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树形分子手性固定相的制备及分离特性

作　者: 何保江
导　师: 柏正武；尹传奇
学　校: 武汉工程大学
专　业: 应用化学
关键词: 树形分子手性固定相手性化合物高效液相色谱对映体分离
分类号: O657.7
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 66次
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内容摘要

运用高效液相色谱（High performance liquid chromatograph，HPLC）对药物对映体进行光学拆分已成为药学研究中的一个热门课题，而这项技术依赖手性固定相（Chiral stationary phase，CSP）的使用。本文对手性化合物的分离、分析方法和CSP的制备方法以及手性分离机理等方面进行了综述。近年来，在CSP这一领域中，主要的研究工作是合成新的手性选择体，以期得到手性识别能力强的CSP。为此本文进行了以下工作：1．将3-氨基丙基三乙氧基硅烷与硅胶反应得到氨丙基硅胶，在氨丙基硅胶表面通过重复以下两步反应：（1）氨基和丙烯酸甲酯的麦克尔加成反应；（2）得到的产物再和过量的乙二胺反应，合成第一至四代树形分子。用红外光谱、元素分析分别对氨丙基硅胶和一至四代不同代数的树形分子进行了表征，结果表明利用扩散法成功合成了所需的树形分子。2．将L-苯丙氨酸先后和对甲苯磺酰氯、二氯亚砜反应，制备出端基为酰氯的手性选择体，并将其分别固定在氨丙基硅胶和一至四代的树形分子的表面，得到CSP₁、CSP₂、CSP₃、CSP₄和CSP₅五种树形分子CSP。用红外光谱、元素分析和核磁共振对以上三步合成反应的产物作了表征，并对这五种CSP的对映体分离能力作了初步的评价，结果显示，在这五种树形分子CSP中，CSP₄拆分开手性化合物的个数最多，手性化合物在CSP₁上的分离度最高。3．将（1S，2R）-（+）-2-氨基-1，2-二苯基氨基乙醇先和苯基异氰酸酯反应，产物再和对苯基二异氰酸酯反应，制备出端基为异氰酸酯的手性选择体，并将其分别固定在氨丙基硅胶和一到四代的不同代数的树形分子的表面，从而得到CSP₆、CSP₇、CSP₈、CSP₉和CSP₁₀五种树形分子CSP。用红外光谱、元素分析和核磁共振对以上三步合成反应的生成物作了表征，并对这五种CSP的对映体分离能力作了初步的评价。结果显示，流动相的组成对手性分离效果和柱压存在影响。CSP₆和CSP₈拆分开手性化合物的个数最多，手性化合物在CSP₆上的分离度最高。4．将（1S，2R）-（+）-2-氨基-1，2-二苯基氨基乙醇先和苯基异氰酸酯反应，产物分别与二苯基甲烷二异氰酸酯和对苯基二甲酰氯反应，制备出端基为异氰酸酯或酰氯的手性选择体，将它们分别固定在氨丙基硅胶表面得到CSP₁₁和CSP₁₂。用红外光谱、元素分析和核磁共振对以上反应的产物进行表征，对CSP₁₁和CSP₁₂的对映体分离能力作了初步的评价，并将其和CSP₆进行比较，实验表明，在手性选择体中引入更多的脲键有可能提高CSP的手性识别能力。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-12
第1章高效液相色谱中手性固定相的研究现状  12-23
  1.1 引言  12-14
    1.1.1 手性化合物的意义  12-13
    1.1.2 手性化合物的分离分析方法  13-14
  1.2 手性固定相  14-17
    1.2.1 手性固定相法  15-17
    1.2.2 手性分离机理  17
  1.3 树形分子  17-21
    1.3.1 树形分子的概念  17-18
    1.3.2 树形分子的结构特点  18-19
    1.3.3 树形分子的合成方法  19-21
  1.4 树形分子手性固定相  21-22
  1.5 本文设计思想  22-23
第2章树形分子的制备  23-32
  2.1 引言  23-25
  2.2 实验部分  25-27
    2.2.1 实验原料与试剂  25
    2.2.2 仪器与设备  25
    2.2.3 实验条件与步骤  25-27
  2.3 结果与讨论  27-31
  2.4 小结  31-32
第3章 L-苯丙氨酸类型的树形分子手性固定相  32-49
  3.1 引言  32-34
  3.2 实验部分  34-37
    3.2.1 实验原料与试剂  34
    3.2.2 仪器与设备  34-35
    3.2.3 实验条件与步骤  35-37
  3.3 结果与讨论  37-48
  3.4 小结  48-49
第4章 2-氨基二苯基氨基乙醇类型的树形分子手性固定相  49-63
  4.1 引言  49-50
  4.2 实验部分  50-53
    4.2.1 实验原料与试剂  50-51
    4.2.2 仪器与设备  51
    4.2.3 实验条件与步骤  51-53
  4.3 结果与讨论  53-62
  4.4 小结  62-63
第5章 2-氨基二苯基氨基乙醇类型的手性固定相  63-75
  5.1 引言  63-64
  5.2 实验部分  64-67
    5.2.1 实验原料与试剂  64
    5.2.2 仪器与设备  64-65
    5.2.3 实验条件与步骤  65-67
  5.3 结果与讨论  67-73
  5.4 小结  73-75
结论  75-77
参考文献  77-83
附录:作者在硕士期间已发表和待发表的文章  83-84
致谢  84

树形分子手性固定相的制备及分离特性

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