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三氟乙酸丁烯酯的Ireland-Claisen重排反应探索与α-氟-β-氨基酸的不对称合成

作　者: 景致陶
导　师: 卿凤翎
学　校: 东华大学
专　业: 有机化学
关键词: Ireland-Claisen重排 α-氟-β-氨基酸 Reformatsky反应
分类号: O621.34
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


众所周知,在一些生物活性分子中引入氟原子能使其具有更好的生物活性,因此发展可以向有机分子中引入氟原子的合成策略已经成为一个巨大的挑战。全文分为以下两个部分：第一部分：含有二氟亚甲基的有机化合物由于其独特的生物活性,已经成为十分重要的有机合成目标分子。因此我们想用(Z)-2,2,2-三氟乙酸-4’-苄氧基-2’-丁烯酯2通过镁催化下的Ireland-Claisen重排反应来引入二氟亚甲基。经过很多次的尝试,通过19F NMR检测,我们始终未能检测到二氟烯醇硅醚中间体的生成。可能是由于化合物2自身较弱的吸电子效应所致。第二部分：近年来,含氟-β-氨基酸已经成为医药和生物化学的研究热点并且已经取得许多研究成果。我们用叔丁基亚磺酰亚胺作为手性辅基,用单溴单氟乙酸乙酯与叔丁基亚磺酰胺在活性锌粉的THF溶液中发生Reformatsky反应,以较好的产率(70-86%)和中等的立体选择性(66:34-92:8),合成了一系列的α-氟-β-氨基酸衍生物。然后通过酸性水解脱掉所有的保护基,以(70-93%)的产率得到相应的α-氟-β-氨基酸。

全文目录


摘要  5-7
ABSTRACT  7-10
第1章 前言  10-14
  1.1 有机氟化学的历史  10-11
  1.2 含氟化合物在医药方面的应用  11-12
  1.3 含氟化合物的特性  12-14
第2章 三氟乙酸丁烯酯的Ireland-Claisen重排反应探索  14-23
  2.1 研究背景  14-18
  2.2 三氟乙酸丁烯酯的合成及重排反应探索  18-22
    2.2.1 4-(苯基甲氧基)-2-丁烯-1-醇的合成  18
    2.2.2 三氟乙酸丁烯酯的合成  18-19
    2.2.3 三氟乙酸丁烯酯的Ireland-Claisen重排反应探索  19-22
  2.3 本章小结  22-23
第3章 不对称合成α-氟-β-氨基酸  23-37
  3.1 研究背景  23-27
  3.2 不对称合成α-氟-β-氨基酸  27-36
    3.2.1 叔丁基亚磺酰亚胺的合成  27-28
    3.2.2 α-氟-β-氨基酸衍生物的合成  28-35
    3.2.3 α-氟-β-氨基酸的合成  35-36
  3.3 本章小结  36-37
第4章 全文总结  37-39
第5章 实验部分  39-55
化合物结构一览表  55-57
新化合物数据一览表  57-58
参考文献  58-61
Abbreviations  61-62
致谢  62

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学 > 不对称有机合成
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