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水相中金属镁诱导的Reformatsky型反应的研究

作　者: 刘奕
导　师: 余志芳
学　校: 天津大学
专　业: 有机化学
关键词: Reformatsky反应 水相介质 金属镁 单电子转移(SET) 硝酸银
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要


本实验首次设计了镁诱导下水介质中芳香醛和溴代苯乙酮在饱和硝酸铵溶液和硝酸银中的Reformatsky型反应,得到了较好的产率,对水相中碳碳键的耦合反应进行了拓展。合成了两种未见报道的新物质,通过红外光谱,核磁共振氢谱和元素分析进行结构表征。通过分析提出了本反应体系可能的反应机理——单电子转移(SET)的机理通过X晶体衍射对化合物3–(3,4,5–三甲氧基苯基)–3–羟基–1–苯基–1–丙酮的晶体结构进行了解析,确定了单晶结构,讨论了晶体内的弱相互作用和化合物的其它性质。

全文目录


中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-8
第一章 绿色化学  8-19
  1.1 绿色化学  8-12
    1.1.1 原料的绿色化  8-9
    1.1.2 反应的绿色化  9
    1.1.3 溶剂的绿色化  9-10
    1.1.4 使用绿色催化剂  10-11
    1.1.5 合理使用和节省能源  11-12
  1.2 各种金属参与的水相反应  12-16
    1.2.1 镁参与的Barbier-Grignard 反应  12-13
    1.2.2 锌参与的Barbier-Grignard 反应  13-14
    1.2.3 锡参与的Barbier-Grignard 反应  14-15
    1.2.4 铟参与的Barbier-Grignard 反应  15-16
  1.3 水相中的 Reformatsky 反应  16-18
  1.4 选题意义  18-19
第二章 实验部分  19-27
  2.1 主要的试剂来源及规格  19-20
    2.1.1 试剂来源和规格  19-20
    2.1.2 测试仪器  20
  2.2 β-羟基丙酮系列化合物的合成  20-26
    2.2.1 3–羟基–1, 3–二苯基–1–丙酮的合成  20
    2.2.2 3–(4–氯苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  20-21
    2.2.3 3–(3–羟基苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  21-22
    2.2.4 3–(4–甲氧基苯基) –3–羟基–1–丙酮的合成  22
    2.2.5 3–(2, 6–二氯苯基) –羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  22-23
    2.2.6 3–(苯乙烯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  23
    2.2.7 3–(2, 4–二氯苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  23-24
    2.2.8 3–(3, 4–亚甲基二氧基苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成..  24
    2.2.9 3–(3, 4, 5–三甲氧基苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  24-25
    2.2.10 3–(α–呋喃基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  25
    2.2.11 3–(4–甲醛苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  25-26
    2.2.12 3–(4–碘苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的合成  26
  2.3 单晶的培养  26-27
第三章 结果与讨论  27-34
  3.1 镁诱导的溴代苯乙酮和醛的反应  27-30
    3.1.1 反应体系的选择  27-29
    3.1.2 金属的影响  29
    3.1.3 温度对反应的影响  29-30
  3.2 反应机理的探讨  30-34
第四章 谱图解析和结构分析  34-48
  4.1 测试仪器和方法  34
  4.2 β–羟基丙酮系列化合物的结构表征  34-48
    4.2.1 3–羟基–1,3–二苯基–1–丙酮的结构表征  34-35
    4.2.2 3–(4–氯苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  35-36
    4.2.3 3–(3–羟基苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  36-37
    4.2.4 3–(4–甲氧基苯基) –3–羟基–1-苯基–1–丙酮的结构表征  37-38
    4.2.5 3–(2, 6–二氯苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  38-39
    4.2.6 3–(苯乙烯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  39-40
    4.2.7 3–(2, 4–二氯苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮结构表征  40-41
    4.2.8 3–(3, 4–亚甲二氧基苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  41-42
    4.2.9 3–(3, 4, 5–三甲氧基苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  42-44
    4.2.10 3–(α–呋喃基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  44-45
    4.2.11 3–(4–甲醛苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  45-46
    4.2.12 3–(4–碘苯基) –3–羟基–1–苯基–1–丙酮的结构表征  46-48
第五章 单晶的结构解析  48-52
  5.1 衍射强度数据的收集  48
  5.2 晶体结构参数  48-49
  5.3 晶体结构解析  49-52
第六章 结论  52-53
参考文献  53-57
发表论文和科研情况说明  57-58
致谢  58-59
附录  59-65

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质
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