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几种β-多肽的合成与二级结构分析

作　者: 李成伟
导　师: 文轲
学　校: 华东师范大学
专　业: 生理学
关键词: β-氨基酸 β-肽二级结构圆二色谱多肽合成 Arndt-Eister反应
分类号: Q51
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

β-氨基酸是α-氨基酸增加一个亚甲基后形成的一种新类型的氨基酸,各种β-氨基酸形成β-多肽。研究表明β-多肽有着许多α-肽所不具备的生物活性,更重要的是它能在一些溶剂中形成如α-螺旋、β-折叠和β-转角等二级结构,这些重要的发现使β-氨基酸越来越受到关注。本文研究了五种有特殊侧链的β-六肽,这些肽是应用Arndt-Eistert反应合成的几种Boc-β-氨基酸经液相多肽合成技术得到的。这几种β-氨基酸和β-六肽是基于探讨侧基对多肽二级结构的影响而特别设计的。圆二色谱(CD)结果确认这几种六肽在甲醇中具有一定的二级结构,此外,还探讨了一个含有噻吩基侧链的六肽的金属离子络合性。研究取得的主要结果如下:1.合成六种Boc-β-氨基酸(Boc-β-HXaa-OH),经核磁共振氢谱和碳谱检测确认结构正确,其中一种氨基酸为未报道的化合物;2.合成了五种β-六肽,各结构经~1H NMR和低分辨质谱得到表征,多肽的纯度经反相高效液相色谱检测得到确认;3.圆二色谱测试显示不同侧链的β-六肽在甲醇中形成二级结构的能力不同。

全文目录

摘要  6-7
ABSTRACT  7-9
第一章综述与本文设计方案  9-37
  1.1 β-氨基酸  9-12
  1.2 β-多肽  12-15
  1.3 β-氨基酸的合成  15-18
  1.4 氨基酸的保护  18-24
  1.5 多肽合成  24-28
  1.6 β-多肽的二级结构分析  28-31
  1.7 氨基酸和多肽合成中常用的显色剂  31-33
  1.8 β-多肽研究现状和前景展望  33-34
  1.9 本论文的设计思路和方案  34-37
第二章各种β-氨基酸的合成  37-47
  2.1 Boc-α-氨基酸的制备  39-41
  2.2 Boc-α-氨基酸重氮甲酮的合成  41-43
  2.3 Boc-β-氨基酸的合成  43-47
第三章 β-多肽的合成  47-69
  3.1 β-氨基酸的保护与去保护  47-50
  3.2 二肽的合成  50-53
  3.3 二肽去氨基保护(三氟乙酸条件下脱Boc保护基)  53-54
  3.4 三肽的合成  54-59
  3.5 全保护的三肽脱羧基保护基(酯水解)  59-62
  3.6 六肽的合成  62-68
  3.7 六肽合成小结与讨论  68-69
第四章圆二色谱技术分析β-多肽的二级结构  69-75
第五章六肽金属配合尝试  75-79
第六章结果与讨论  79-80
附录一主要试剂与药品  80-82
附录二主要实验仪器与分析仪器  82-83
附录三各化合物的核磁图谱和六肽的低分辨质谱  83-140
参考文献  140-149
致谢  149

几种β-多肽的合成与二级结构分析

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