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（E）-β-芳基-β-酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化反应研究

作　者: 刘晓丹
导　师: 张松林
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: β-氨基酸催化加氢烯丙基溴化钐多官能团化合物
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 17次
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内容摘要

光学纯度的β-氨基酸是一种重要的手性合成切块,可用于合成β-多肽、β-内酰胺类的抗生素,还可用来合成很多重要的手性药物。鉴于β-氨基酸具有非常广泛的应用价值,对β-氨基酸的合成研究已经引起了人们的广泛关注。最近有文章报道证明了以往关于合成E型β-氨基酸的脱氢衍生物的方法是错误的。本论文在有关文献综述基础之上,实现了E型芳香族β-氨基酸的脱氢衍生物的合成。并对其在Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]作用下的不对称氢化反应进行了研究。1.改进了(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的合成方法。2.考察了Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]作用下(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的不对称氢化反应。研究了溶剂体系、氢气压力、反应温度、催化剂的用量等因素对反应的影响。发现Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]对该反应具有很好的催化活性,但是反应的对映选择性中等,ee值可达80%。3.研究了烯丙基溴化钐试剂与α,α-二卤代酮的反应,得到了一种多官能团化合物:α-羟基-α-烯丙基缩醛。这一新方法具有操作简单、反应产率高、一锅法等优点。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-6
序言  6-7
第一部分 (E)-β-芳基-β-酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化反应研究  7-49
  第一章文献综述  7-21
    1 引言  7-8
    2 β-氨基酸的合成研究进展  8-21
  第二章结果与讨论  21-31
    1 (E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的合成  22-24
    2 (E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的Pd/C 催化氢化反应  24-25
    3 (E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的不对称催化氢化反应条件的优化  25-29
    4 (E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的不对称氢化反应结果  29-31
  第三章实验部分  31-45
    1 仪器和试剂  31-33
    2 实验操作  33-35
    3 化合物表征数据  35-45
  参考文献  45-49
第二部分 α-羟基-α-烯丙基缩醛类化合物的合成  49-65
  第一章文献综述  49-51
    1 烯丙基溴化钐试剂  49-50
    2 多官能团化合物  50-51
  第二章结果与讨论  51-54
    1 α, α-二卤代酮反应生成α-羟基-α-烯丙基缩醛  51-54
  第三章实验部分  54-63
    1 仪器和试剂  54-55
    2 实验操作  55-57
    3 化合物表征数据  57-63
  参考文献  63-65
结论  65-66
附录一  66-68
附录二  68-85
攻读学位期间本人出版或公开发表的论著、论文  85-86
致谢  86

（E）-β-芳基-β-酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化反应研究

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