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N-烷基化反应合成2-（N-烷基）氨基嘧啶衍生物

作　者: 陈琳
导　师: 李峰；朱广军
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 绿色化学 烷基化 金属有机催化 醇 亲电试剂
分类号: TQ254.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


本论文设计金属催化激活醇直接烷基化形成C-N键的借氢反应并探索其反应机理,发展了一种用醇作烷基化试剂与2-氨基嘧啶衍生物合成2-(N-烷基)氨基嘧啶衍生物的简单方法,扩展了醇作为烷基化试剂在有机合成中的应用范围。此合成方法原子经济性高,生成唯一的对环境无危害作用的副产物水,符合绿色化学的生产要求。设计有效的合成路线和条件制备2-氨基嘧啶衍生物,为N-烷基化反应提供底物。分别用Suzuki偶联反应合成5-苯基-2-氨基嘧啶、4,6-二苯基-2-氨基嘧啶,用乌尔曼偶联反应合成2-氨基喹唑啉及其衍生物,并提出一种CuI/NaOH/对二甲苯/12℃的反应体系,在此反应条件下乌尔曼偶联反应转化率有较大提高。合成的所有原料均经1HNMR表征证实结构正确。实现了以醇作为烷基化试剂,以[Cp*IrCl2]2/NaOH作为催化体系,2-氨基嘧啶衍生物的N-烷基化反应合成2-(N-烷基)氨基嘧啶衍生物。以2-氨基喹唑啉和正丁醇的反应为模板,对反应进行可行性研究并优化反应条件。在最优化条件下,对反应底物进行扩展,分别考察了2-氨基喹唑啉与其它醇的反应情况、2-氨基嘧啶衍生物与正丁醇反应情况,由此考察此类反应对底物的适应性,各种目标产物均经1H NMR、13C NMR、HRMS表征证实其结构正确。根据对相关文献的研究以及论文研究反应的数据分析,探索并推断反应的机理,为进一步扩展这一类“自动氢转移反应”在有机合成中的应用提供依据。

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 杂环化合物的生产 > 含双或多异原子的六节杂环 > 间（二）氮苯（嘧啶）族
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