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N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮在二肽合成中的应用研究

作　者: 林侃
导　师: 赵玉芬
学　校: 厦门大学
专　业: 有机化学
关键词: N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮多肽高效液相色谱阿斯巴甜
分类号: O629.72
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

肽影响着生物体内许多重要的生理生化功能,在生命体的活动中发挥着举足轻重的作用。肽化学对生命科学研究领域的贡献越来越大,然而从天然来源中分离肽面临很大的困难,因此,采用人工方法合成肽是有机化学的重要课题之一。在肽合成中,羧基的活化是关键步骤,而避免消旋是很重要的科学问题。本论文设计了一种新的肽合成方法,合成了N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮并将其引入到肽合成中,使其作为肽合成中从C端延长的合成试剂。N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮是由对应的N-苄氧羰基氨基酸和多聚甲醛缩合得到,该反应不会引起氨基酸的消旋。该试剂可看成是N-苄氧羰基氨基酸的羧基活化形式。其单晶结构可以看出羰基氧与2-位碳上的氢有弱的氢键。该类化合物有相当的稳定性,在空气中也能长时间保存。用此方法合成了多个二肽化合物,并用高效液相色谱检验其消旋程度,消旋率控制在2.2%以下,产率70～80%。用此方法合成了N-苄氧羰基天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(N-苄氧羰基阿斯巴甜),天冬氨酸的侧链β-羧基无需保护,而且没有β-构型副产物的生成,消旋率2.0%,产率55%。使用N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮法合成多肽,无需加入其他辅助缩合试剂,原料价格低廉,合成步骤简洁,产物消旋率低,具有一定的使用价值。

全文目录

摘要  10-11
Abstract  11-12
1 第一章绪论  12-32
  1.1 二肽的功能及生理意义  12-15
  1.2 肽键形成的基本原理  15
  1.3 官能团的保护  15-19
    1.3.1 氨基的保护  16-18
    1.3.2 羧基的保护  18-19
  1.4 肽键的形成方法  19-24
    1.4.1 N-羧基内酸酐(NCA)法  20-21
    1.4.2 碳二亚胺与活化酯法  21-22
    1.4.3 磷鎓盐试剂法  22-23
    1.4.4 本实验室的前人工作——三苯基膦试剂法  23-24
  1.5 本课题的提出  24-27
  参考文献  27-32
2 第二章 N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮的合成与性质研究  32-52
  2.1 酰基-5-噁唑烷酮与1,3-噁唑烷-6-酮的合成  32-34
  2.2 N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮的单晶结构数据  34-44
  2.3 N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮与小分子胺类的反应和水解反应  44-45
  2.4 N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮与氨基酸水溶液反应探讨  45-47
  2.5 仪器与试剂  47
  2.6 实验数据  47-50
  2.7 本章小结  50-51
  参考文献  51-52
3 第三章 N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮合成N-苄氧羰基二肽甲酯  52-71
  3.1 N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮与氨基酸甲酯反应条件探讨  52-55
  3.2 脱除N-羟甲基  55-56
  3.3 N-苄氧羰基二肽甲酯的合成  56-60
  3.4 N-苄氧羰基二肽甲酯消旋的研究  60-64
  3.5 仪器与试剂  64-65
  3.6 实验数据  65-68
  3.7 本章小结  68-69
  参考文献  69-71
4 第四章极性二肽的合成  71-81
  4.1 N-苄氧羰基-4-甲基-5-噁唑烷酮与侧链未保护的氨基酸甲酯反应探讨  71-72
  4.2 阿斯巴甜的合成的回顾与设计  72-75
  4.3 N-苄氧羰基阿斯巴甜的合成  75-76
  4.4 仪器与试剂  76
  4.5 实验数据  76-79
  4.6 本章小结  79-80
  参考文献  80-81
5 第五章论文总结  81-83
附录  83-102
  1.论文图表索引  83-85
  2.化合物谱图  85-101
  3.缩写符号表  101-102
在学期间研究成果  102-103
致谢  103

N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮在二肽合成中的应用研究

内容摘要

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