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丙硫菌唑的合成工艺研究

作　者: 张洪晓
导　师: 李爱军
学　校: 河北科技大学
专　业: 药物化学
关键词: 三唑硫酮类杀菌剂 2-氯-1-(1-氯环丙基)乙酮格氏试剂丙硫菌唑
分类号: R914.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
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内容摘要

农药是现代农业的重要组成部分。其中，一方面新型的广谱三唑硫酮类杀菌剂具有更加广谱的杀菌活性，良好的生物毒性和生态毒性，防病治病效果好，另一方面具有增产效果，对使用者、作物和环境安全。丙硫菌唑是一个极具潜力的三唑硫酮类杀菌剂，随着其合成工艺和应用技术的进一步研究，该产品在我国农业生产中将具有更广阔的应用前景。本课题是关于丙硫菌唑的合成工艺研究。本课题对现有的丙硫菌唑合成路线进行了详细的综述，针对现有国内外合成路线的优缺点，设计研究了适合工业化生产的合成工艺。以α-乙酰-γ-丁内酯为原料经氯化、水解、脱羧、取代、格氏、亲核加成和亲电加成等反应合成丙硫菌唑。在优化的反应条件下，反应总收率为9.41%(以α-乙酰-γ-丁内酯计，文献报道的总收率为8.24%)，含量达到98.79%。笔者对合成工艺中涉及的各步反应及遇到的问题和副反应进行了详细的讨论。该工艺收率较高、操作简便、产品纯度高，适合工业化生产。丙硫菌唑及其重要中间体的化学结构经核磁共振氢谱确证。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第1章绪论  8-20
  1.1 引言  8
  1.2 杀菌剂的发展简介及分类  8-9
    1.2.1 杀菌剂的发展简介  8
    1.2.2 杀菌剂的简单分类  8-9
  1.3 三唑类杀菌剂概况  9-10
    1.3.1 三唑类杀菌剂的发展历程  9-10
    1.3.2 作用机理  10
    1.3.3 发展展望  10
  1.4 丙硫菌唑的概况  10-18
    1.4.1 丙硫菌唑简介  10-11
    1.4.2 丙硫菌唑及其中间体的合成方法综述  11-18
  1.5 本章小结  18-20
第2章课题提出与实验方案设计  20-24
  2.1 课题的提出及意义  20
  2.2 实验方案设计  20-22
    2.2.1 丙硫菌唑的合成设计  20-22
  2.3 本章小结  22-24
第3章实验部分  24-30
  3.1 实验原料和设备  24-26
    3.1.1 实验原料及试剂  24-25
    3.1.2 主要实验仪器  25-26
  3.2 丙硫菌唑的合成  26-29
    3.2.1 中间体α-乙酰-α-氯-γ-丁内酯的合成  26
    3.2.2 3,5-二氯-2-戊酮的合成  26
    3.2.3 1-乙酰基-1-氯环丙烷的合成  26-27
    3.2.4 2-氯-1-(1-氯环丙基)乙酮的合成  27
    3.2.5 格氏试剂的合成  27
    3.2.6 2-(1-氯环丙烷基)-3-氯-1-(2-氯苯基)-2-丙醇的合成  27-28
    3.2.7 2-(1-氯环丙烷基)-3-(1,2,4-三氮唑-1-基)-1-(2-氯苯基)-2-丙醇的合成  28
    3.2.8 丙硫菌唑的合成  28-29
  3.3 本章小结  29-30
第4章结果与讨论  30-54
  4.1 丙硫菌唑的合成  30-53
    4.1.1 α-乙酰-α-氯-γ-丁内酯的合成  30-33
    4.1.2 3,5-二氯-2-戊酮的合成  33-35
    4.1.3 1-乙酰基-1-氯环丙烷的合成  35-38
    4.1.4 2-氯-1-(1-氯环丙基)乙酮的合成  38-41
    4.1.5 2-(1-氯环丙烷基)-3-氯-1-(2-氯苯基)-2-丙醇的合成  41-49
    4.1.6 2-(1-氯环丙烷基)-3-(1,2,4-三氮唑-1-基)-1-(2-氯苯基)-2-丙醇的合成  49-52
    4.1.7 丙硫菌唑的合成  52-53
  4.2 本章小结  53-54
结论  54-56
附录  56-66
参考文献  66-70
攻读硕士学位期间所发表的论文  70-72
致谢  72

丙硫菌唑的合成工艺研究

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