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玉竹甾体皂苷成分及其活性研究

作　者: 郭焕杰
导　师: 白虹
学　校: 济南大学
专　业: 药物化学
关键词: 玉竹甾体皂苷高异黄酮药理活性
分类号: R284.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

玉竹为百合科（Liliaceae）黄精属（Polygonatum）植物玉竹Polygonatumodoratum（Mil1.）Druce的干燥根茎。玉竹资源分布广泛，不仅为我国的传统中药，还有食用价值。玉竹主要含有甾体皂苷、高异黄酮、多糖等化学成分。除有养阴润燥、生津止渴等传统功效外，还有增强免疫力、降血糖、抗衰老等药理作用。本课题组前期对玉竹的化学成分进行了研究，从中分离得到了18个化合物，包括5个新甾体皂苷，但仅确定了其平面结构。因此，本课题继续对玉竹的化学成分及其活性进行深入研究，包括对新甾体皂苷绝对构型的测定。目的：对玉竹化学成分进行系统研究，并对分离得到的单体化合物进行活性考察。方法：应用硅胶柱色谱，Sephadex LH-20柱色谱，ODS柱色谱，重结晶和制备HPLC等手段，对玉竹化学成分进行系统研究，根据理化性质并运用MS、NMR、UV和IR等波谱技术及化学方法对所分得的单体化合物进行了结构鉴定。对于分离得到的部分单体化合物，通过Western blot法考察了其对IAR-20细胞中腺苷酸活化蛋白激酶（AMPK）的激活作用，通过MTT法考察了其对PC12神经细胞氧化损伤的保护作用。结果：从玉竹的50%和70%乙醇提取物中分离得到16个化合物，分别鉴定为PolygosideA，Polygoside B，（3，14）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-（1→2）-[β-D-吡喃木糖-（1→3）]--吡喃葡萄糖-（1→4）-β-D-吡喃半乳糖-薯蓣皂苷元（3），(3,14)-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖-14-羟基-(25S)-螺甾烷醇-5-烯（4），3，14-二羟基（-25S）-螺甾烷醇-5-烯（5），Polygonatone A (6)，Polygonatone B (7)，Polygonatone C (8)，Polygonatone D (9)，(3R)-5，7-二羟基-6-甲基-8-甲氧基-3-（4-羟基苄基）-色烷-4-酮(10)，(3R)-5，7-二羟基-6，8-二甲基-3-（4-羟基苄基）-色烷-4-酮(11)，(3R)-5，7-二羟基-6-甲基-3-（4-羟基苄基）-色烷-4-酮(12)，5，4-二羟基-7-甲氧基-6-甲基黄烷(13),大黄素-8-O--D-葡萄糖苷(14)，N-反式阿魏酸酪酰胺(15)，对羟基苯甲酸(16)。药理结果表明，化合物9-12可提高IAR-20细胞中AMPK及其下游靶蛋白乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的磷酸化水平。化合物1和15对H2O2所致PC12细胞氧自由基损伤具有较好的保护作用，化合物1、10和15对Na2S2O4所致PC12细胞缺氧损伤具有较好的保护作用。结论：从玉竹中分离得到16个化合物，其中化合物1、2、6-9为新化合物，化合物14和16为属首次分离，并确定了前期从玉竹中分离得到的5个新甾体皂苷的绝对构型；化合物9-12具有较强的AMPK激活作用，1，10和15具有一定的抗氧化活性。

全文目录

研究生导师及课题指导小组简介  5-7
摘要  7-9
ABSTRACT  9-11
缩写符号说明  11-12
前言  12-13
第一章玉竹甾体皂苷成分研究进展  13-18
  1.1 甾体皂苷成分研究进展  13-16
  1.2 波谱特征  16-18
第二章玉竹化学成分研究  18-39
  2.1 化学成分提取分离  18-22
  2.2 化合物的结构鉴定  22-37
  2.3 玉竹新甾体皂苷绝对构型的测定  37-39
第三章玉竹单体化合物药理活性考察  39-42
  3.1 对腺苷酸活化的蛋白激酶（AMPK）的激活作用  39-40
  3.2 对 PC12 细胞氧化损伤的保护作用  40-42
第四章实验部分  42-55
  4.1 实验材料与仪器  42-43
  4.2 提取与分离  43-45
  4.3 化合物结构鉴定数据  45-50
  4.4 玉竹新甾体皂苷酸水解和单糖绝对构型的测定  50-55
第五章小结与讨论  55-58
  5.1 玉竹化学成分小结与讨论  55-56
  5.2 玉竹单体化合物药理活性考察小结与讨论  56-58
参考文献  58-60
附录  60-72
综述  72-82
  参考文献  79-82
攻读学位期间的研究成果  82-92
致谢  92

玉竹甾体皂苷成分及其活性研究

内容摘要

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