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羰基烯烃化和铁催化端基炔偶联反应的研究

作　者: 王同强
导　师: 张松林
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 羰基化合物烯烃化 Grignard试剂 Glaser偶联端基炔
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

碳碳双键和1,3-二炔都是有机合成中非常重要的结构单元,探索出一种简便而高效的合成方法是非常有意义的。本论文主要讨论羰基烯烃化和铁催化端基炔偶联两部分内容。1.羰基烯烃化的反应研究。在亚磷酸二乙酯存在下,羰基化合物与Grignard试剂于室温条件下反应可得到髙收率的烯烃化产物。通过改变羰基化合物与Grignard试剂的种类可以得到一系列的共轭烯烃、端基烯烃、多取代烯烃、高烯丙基溴和共轭炔烯。在底物中含有供电子基团或吸电子基团时都能给出较高的收率;另外,噻吩和呋喃类杂环化合物也表现了非常好的反应效果;特别是当我们使用醛与Grignard试剂反应时得到了高立体选择性的E式烯烃化产物。对于反应的机理我们也进行了探讨,并提出了可能的烯烃化消除机理。2.铁催化端基炔偶联反应的研究。1,3–丁二炔的独特结构存在于许多有机合成中间体及天然药物中,我们尝试把铁试剂应用到Glaser偶联反应得到1,3–丁二炔,拓展了铁试剂在有机合成中的应用。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-7
序言  7-8
第一部分一种简便而高效的羰基烯烃化的反应研究  8-66
  第一章文献综述  8-18
    1 引言  8-9
    2 羰基烯烃化的研究进展  9-18
  第二章结果与讨论  18-33
    1 最佳反应条件的筛选  18-21
    2 在合成中的应用  21-30
    3 反应机理的探讨  30-33
  第三章实验部分  33-62
    1 仪器和试剂  33-35
    2 实验操作  35-37
    3 化合物表征数据  37-62
  参考文献  62-66
第二部分铁催化端基炔偶联反应的研究  66-81
  第一章文献综述  66-72
    1 引言  66
    2 Glaser 偶联反应的研究进展  66-72
  第二章结果与讨论  72-75
    1 利用铁试剂催化Glaser 偶联的条件筛选  72-74
    2 利用铁催化合成1,3–丁二炔  74-75
  第三章实验部分  75-78
    1 仪器与试剂  75
    2 实验操作  75-76
    3 化合物表征数据  76-78
  参考文献  78-81
结论  81-82
附录一  82-84
附录二  84-113
攻读学位期间本人发表或待发表论文  113-114
致谢  114-115

羰基烯烃化和铁催化端基炔偶联反应的研究

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