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铁/铜共催化C-O、C-N偶联反应和铜催化端基炔偶联反应的研究

作　者: 刘小彦
导　师: 张松林
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 铁铜共催化偶联反应端基炔
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

C-O键、C-N键和1,3-二炔都是有机合成中非常重要的结构单元,探索出一种简便而高效的合成方法是非常有意义的。本论文主要讨论铁/铜共催化C-O、C-N偶联反应和铜催化端基炔偶联反应两部分内容。1. C-O键、C-N键广泛存在于许多有生理活性的天然产物、药物、农药以及具有电子性能的材料中,因此C-O键、C-N键构建方法对合成含有这些结构单元的天然产物、药物、农药、材料等非常重要,从而一直是有机化学家重点研究的课题之一。但传统Ullmann反应通常需要化学当量的铜盐和富电子的配体。为了克服这些缺点,我们探索一种新型的、高效的铁/铜共催化体系,该体系无需加入配体就能很好的催化C-O、C-N偶联反应。2. 1,3-丁二炔的独特结构存在于许多有机合成中间体及天然药物中。自1869年发展了铜做催化剂的Glaser偶联反应以来,Glaser偶联反应是合成1,3–二炔化合物最常用的方法之一。但现在的催化体系中存在着需要化学当量的铜盐、反应温度高、需要氧气提供氧源、对脂肪族的端基炔催化活性低等弊端。因此我们探索一种新型的、温和的、适用范围比较广的催化体系。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-8
序言  8-9
第一部分 Fe/Cu 共催化C-O、C-N 偶联反应的研究  9-59
  一、文献综述  9-24
    1. ullmman 反应类型的二芳基醚合成的研究进展  9-18
    2. ullmman 反应类型的二芳基胺合成的研究进展  18-24
  二、前言  24-25
  三、结果与讨论  25-38
    1. 铁催化的C-O 偶联反应  25-28
    2. 铁/铜共催化C-O 偶联反应  28-32
    3. 铁/铜共催化C-N 偶联反应  32-38
  四、实验部分  38-54
    1. 仪器与试剂  38-40
    2. 实验操作  40-41
    3. 化合物表征数据  41-54
  参考文献  54-59
第二部分铜催化端基炔偶联反应的研究  59-81
  一、文献综述  59-64
  二、前言  64-65
  三、结果与讨论  65-71
    1. 铜试剂催化Glaser 偶联反应  65-68
    2. 铜试剂催化端基炔交叉偶联反应  68-69
    3. 铜试剂催化端基炔与卤代炔的偶联反应  69-71
  四、实验部分  71-78
    1. 仪器与试剂  71-72
    2. 实验操作  72-74
    3. 化合物表征数据  74-78
  参考文献  78-81
结论  81-82
附录一  82-84
附录二  84-117
攻读学位期间本人已发表的论文  117-118
致谢  118-119

铁/铜共催化C-O、C-N偶联反应和铜催化端基炔偶联反应的研究

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