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几种甾体类天然产物的结构修饰及其生物活性研究

作　者: 徐小静
导　师: 高锦明
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 应用化学
关键词: 甾体结构修饰烯丙基氧化化感活性
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

甾体类化合物广泛分布于自然界中,并参与许多生命过程,在现代医药领域内扮演着重要的角色。目前,一些具有独特生理功能甾体类化合物,尤其是抗肿瘤、抗癌甾体化合物的发现将甾体化学的研究推向了一个新的阶段。通过对已有甾体化合物的结构修饰,进而筛选得到结构新,活性好的甾体化合物成为筛选新药的重要途径之一。本文主要利用甾体骨架的特殊性,对几种天然甾体化合物进行了结构改造修饰。通过调整原料与盐酸羟胺的投料比对黄体酮进行了肟化,得到了3,20-二酮肟结构的甾体,并对其两种异构体进行了分离。重点以豆甾醇、胆甾醇、薯蓣皂苷元为原料,经过乙酰化、烯丙基氧化、水解三步得到了4-烯-7-羰基结构的甾体化合物,同时在水解一步,得到了脱水产物3,5-二烯-7-酮结构的甾体。本文总共得到了15个甾体类化合物,通过IR、1~H NMR、(13)~C NMR、MS等现代波谱学方法确定了化合物的结构。对合成出的化合物运用生长速率法进行了抗苹果炭疽(Colletotrichum gloeosporioides)、番茄灰霉(Botrytis cinerea)、棉花枯萎(Fusarium graminearum)和小麦赤霉(Fusarium oXysporum f . s p. vasinfectum)活性的考察,结果表明XJ-2、XJ-4、XJ-11、XJ-13、XJ-14的抑菌率都超过了50%,其中XJ-14对苹果炭疽的抑制活性达到了90.2%。种子萌发法对这些化合物的化感活性进行了测试,结果发现,化合物XJ-6、XJ-8对萝卜种子的萌发具有抑制作用,对莴苣种子的萌发具有促进作用。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-9
第一章文献综述  9-19
  1.1 引言  9
  1.2 甾体化合物的结构改造修饰  9-10
  1.3 四种天然甾体化合物的研究进展  10-17
    1.3.1 黄体酮研究进展  10-11
    1.3.2 薯蓣皂苷元研究进展  11-14
    1.3.3 豆甾醇研究进展  14-15
    1.3.4 胆甾醇研究进展  15-17
  1.4 立题依据及意义  17-19
第二章实验材料与方法  19-26
  2.1 几类甾体天然产物的结构改造修饰  19-23
    2.1.1 实验材料  19
    2.1.2 实验方法  19-23
  2.2 几类甾体天然产物的结构改造修饰产物的活性研究  23-26
    2.2.1 几类甾体天然产物的结构改造修饰产物的抗菌活性初探  23-24
    2.2.2 几类甾体天然产物的结构改造修饰产物的化感活性初探  24-26
第三章结果与分析  26-35
  3.1 化合物的结构鉴定  26-30
    3.1.1 化合物的结构确证  26-27
    3.1.2 化合物的谱图解析  27-30
  3.2 化合物的活性测试结果  30-35
    3.2.1 化合物的抑菌活性测试结果  30-31
    3.2.2 化合物对萝卜种子的化感活性测试结果  31-33
    3.2.3 化合物对莴苣种子的化感活性测试结果  33-35
第四章问题与讨论  35-36
  4.1 烯丙位氧化方法的探讨  35
  4.2 水解反应  35
  4.3 化感活性的构效关系探讨  35-36
第五章结论  36-37
参考文献  37-40
附图  40-53
致谢  53-54
作者简介  54

几种甾体类天然产物的结构修饰及其生物活性研究

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