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金鸡纳非碱化学成分研究及黄酮化合物的化学修饰

作　者: 石洪凯
导　师: 李宝才; 罗晓东
学　校: 昆明理工大学
专　业: 药物化学
关键词: 非碱化合物红色金鸡纳黄酮类化合物 Mannich碱生物活性
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

本论文对红色金鸡纳中的非碱化学成分进行了研究,利用HPLC(高效液相色谱)、正反相硅胶柱、SephadexLH-20凝胶等色谱等方法进行纯化分离,从红色金鸡纳中分离得到12个化合物。利用NMR和MS等波谱学方法进行结构鉴定,已鉴定的化合物结构类型包括葸醌、木脂素、甾类化合物、芳香类小分子化合物等。红色金鸡纳(Cinchona)为茜草科(Rubiaceae)金鸡纳属(Cinchona Succirub)植物,又名红色鸡纳树、红色奎宁树,常绿大形乔木,高达30米,树皮赤褐色,原产南美。我国云南、广西等地均有栽培。金鸡纳用于疟疾,高热。其中非碱成分主要为葸醌和黄酮以及萜类等成分。葸醌类物质在金鸡纳属中被认为是茜草科的代表类型。本论文用90%甲醇对16kg红色金鸡纳的根部和树皮萃取三次,然后调节PH=2-3,最终得到800g的滤渣部分,该部分属于金鸡纳非碱成分,从中纯化分离得到12个化合物,分别为pinoresino (1), sitostero (2), daucosterol (3),2-hydroxy-1,3,4-trimethoxy anthraquinone (4),5-hydroxy-1,2,3,4-tetra-methoxy anthraquinone (5),1,4-dimethoxy-2,3-methylene-dioxy anthraquinone (6),1,2,5,6-tetramethoxy anthraquinone (7),2,4-dihydroxy-4-methoxy acetophenone (8),2,4-dihydroxy-1,5-phenethyleste (9),1,8-dimethoxy-2,3-methylene-dioxyanth-rapuinon (10),(2Z,4E,6Z,8E)-2,4,6,-8-octatetraenedioate (11),1,5,7-trihydroxy-2,3,4-tri-methoxy-6-methyl anthra-quinone (12)。其中(1)、(2)、(4)、(9)均为首次从该植物中分离得到。黄芩素、柚皮素、槲皮素等多种黄酮化合物具有较高的生物活性,本论文对多种黄酮化合物作了进一步化学结构修饰,并对其衍生物进行了生物活性研究。黄酮A环8位氢由于邻对位基团具有强吸电子性的原因,所以8位氢非常活泼,具有较强的酸性,通过底物：伯胺：甲醛=1：1：1的比例,发生Mannich反应,,形成Mannich碱衍生物,后通过调整比例,底物：伯胺：甲醛=1：1：2,在一定条件下,使Mannich碱进一步发生反应,生成二氢苯并噁嗪环类化合物,其结构均经1HNMR、13CNMR、HMBC、HMQC等方法测定确定。相比于黄酮化合物,该类黄酮衍生物在水中极易氧化,虽然反应温和,产率高,但纯化过程极为不易。通过实验,我们发现A环6位羟基的存在对黄酮类化合物能否生成二氢苯并噁嗪环类化合物和该类化合物的稳定性具有至关重要的作用,C环的羟基对其也有一定影响。我们制备二氢苯并噁嗪环类化合物的目的是进行抗肿瘤生物活性测定,筛选出高活性化合物。

全文目录

摘要  4-6
ABSTRACT  6-13
第一章金鸡纳植物中非碱化学成分的研究进展  13-21
  1.1 前言  13
  1.2 金鸡纳属植物的非碱化学成分  13-15
    1.2.1 金鸡纳属植物中的蒽醌类成分  13-14
    1.2.2 金鸡纳属植物中的黄酮类成分  14-15
    1.2.3 金鸡纳属植物中的其它成分  15
  1.3 金鸡纳属植物非碱化学成分的生物活性  15-19
    1.3.1 抗菌作用  15-16
    1.3.2 抗癌作用  16-17
    1.3.3 抗氧化作用  17
    1.3.4 对心血管系统的作用  17-18
    1.3.5 其它作用  18-19
  1.4 研究目的与意义  19-21
第二章红色金鸡纳中非碱化学成分的研究  21-36
  2.1 引言  21-22
  2.2 实验部分  22-26
    2.2.1 实验仪器与材料  22
    2.2.2 植物来源  22
    2.2.3 提取与分离  22-26
      2.2.3.1 实验原理  22-24
      2.2.3.2 提取与分离方法  24-26
  2.3 实验结果  26-27
  2.4 结构鉴定  27-32
  2.5 理化数据及化合物表征  32-35
  2.6 实验分析与讨论  35-36
第三章黄酮化合物的研究进展  36-46
  3.1 前言  36-37
  3.2 黄酮化合物的临床应用及药理学研究  37-43
    3.2.1 抗肿瘤作用  37-38
    3.2.2 抗菌抗病毒作用  38-39
    3.2.3 对心血管系统的作用  39-40
    3.2.4 抗氧化作用  40-41
    3.2.5 对神经系统的保护作用  41-42
    3.2.6 其它作用  42-43
  3.3 黄酮类化合物制备Mannich碱衍生物的研究现状  43-44
    3.3.1 黄芩素Mannich碱衍生物的研究  43-44
    3.3.2 7-羟基黄酮Mannich碱衍生物的研究  44
    3.3.3 7-羟基-4’-氟异黄酮Mannich碱衍生物的研究  44
  3.4 研究的目的与意义  44-46
第四章黄酮化合物的化学修饰  46-60
  4.1 合成路线的设计  46
  4.2 仪器与试剂  46-47
    4.2.1 仪器  46
    4.2.2 试剂  46-47
  4.3 实验部分  47-50
    4.3.1 黄芩素的实验部分  47-48
      4.3.1.1 黄芩苷的水解  47
      4.3.1.2 黄芩素制备二氢苯并噁嗪类化合物  47-48
    4.3.2 柚皮素的实验部分  48
    4.3.3 槲皮素的实验部分  48-49
      4.3.3.1 芦丁的水解  48-49
      4.3.3.2 槲皮素制备二氢苯并噁嗪类化合物  49
    4.3.4 野黄芩素的实验部分  49-50
      4.3.4.1 灯盏花乙素的水解  49
      4.3.4.2 野黄芩素制备二氢苯并噁嗪类化合物  49-50
    4.3.5 汉黄芩素的实验部分  50
  4.4 结果与讨论  50-59
    4.4.1 实验结果  50-57
      4.4.1.1 黄芩素的实验结果  50-56
        4.4.1.1.1 黄芩素制备二氢苯并噁嗪类衍生物收率  55-56
      4.4.1.2 柚皮素的实验结果  56-57
      4.4.1.3 槲皮素的实验结果  57
    4.4.2 实验讨论  57-59
      4.4.2.1 黄芩素的实验讨论  57-58
      4.4.2.2 柚皮素的实验讨论  58
      4.4.2.3 槲皮素的实验讨论  58
      4.4.2.4 野黄芩素的实验讨论  58-59
  4.5 实验结论与研究目的、意义  59
  4.6 实验中存在的问题  59-60
参考文献  60-69
致谢  69-70
附录  70-71
附图  71-83

金鸡纳非碱化学成分研究及黄酮化合物的化学修饰

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