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两种南海海绵Xestospongia testudinaria和Sphecisospongia sp.的化学成分研究

作　者: 刘东
导　师: 吴立军
学　校: 沈阳药科大学
专　业: 药物化学
关键词: 南海海绵 Xestospongia testudinaria Spheciospongia sp. 化学成分 生物活性
分类号: R914
类　型: 博士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


海洋生物中的海绵(marine sponge)属于多孔动物门(Porifera),是最原始的低等多细胞海洋动物。研究发现,海绵次生代谢产物具有显著的生物活性,涉及到抗菌、抗肿瘤(细胞毒性)、抗真菌、抗病毒(包括抗HIV)、抗炎、心血管等各个方面,尤其是细胞毒性化合物超10%,显著高于其他海洋动物(2%),陆生植物(<1%)或微生物(<1%)。为了进一步从海洋生物中寻找新的生物活性成分,本文对采自中国南海三亚附近海域的两种海绵样品Xestospongia testudinaria和Spheciospongia sp.进行了比较系统的化学成分和体外生物活性筛选研究。从海绵Xestospongia testudinaria乙酸乙酯提取物中,运用多种色谱方法,共分离得到29个化合物;从海绵Spheciospongia sp.石油醚和乙酸乙酯提取物中,运用多种色谱方法,共分离得到20个化合物。利用核磁共振(NMR)、质谱(MS)、红外(IR)、圆二色谱(CD)等现代波谱技术确定了它们的结构,其中新化合物24个。从海绵Xestospongia testudinaria中,共分离鉴定了29个化合物,分别为:testudinlide A(1)、testudinlide B(2)、testudinlide C(3)、testudinlide D(4)、testudinlideE(5)、testudinlide F(6)、testudinlide G(7)、testudinlide H(8)、testudinlide I(9)、testudinlide J(10)、testudinlide K(11)、testudinlide L(12)、testudinlide M(13)、testudinlide N(14)、testudinlide O(15)、testudinlide P(16)、testudinlide Q(17)、testudinlide R(18)、testudinlide S(19)、testudinlide T(20)、testudinlide U(21)、testudinlide V(22)、(7E 13E,15Z)-14,16-dibromo-hexadeca-7,13,15-trien-5-yonicacid(23)、(7E,13E,1 5Z)-14,16-dibromo-hexadeca-7,13,15-trien-5-yonic ethylester(24)、3-吲哚甲醛(25)、3-吲哚甲酸(26)、3-吲哚甲酸乙酯(27)、环(异亮-缬)二肽(28)、环(亮-缬)二肽(29)。化合物1-22为新化合物。对部分特征性代谢产物1-23进行了初步的体外抑制肿瘤细胞和HIV-1病毒感染细胞的生长抑制活性,结果均未显示明显的生物活性。从海绵Spheciospongia sp.中,共分离鉴定了20个化合物,分别为:spheciospongone A(30)、spheciospongone B(31)、蚱蜢酮(32)、3β-hydroxy-5α,6α-epoxy-7-megastigmene-9-one(33)、黑麦草内酯(34)、胆甾醇(35)、胆甾-4-稀-3-酮(36)、胆甾-3,6-二酮(37)、3β-羟基-胆甾-5-稀-7-酮(38)、6β-羟基-胆甾-4-稀-3-酮(39)、胆甾-4-烯-3,6-二酮(40)、胆甾-5-烯-3-酮(41)、胆甾-3β,5α,6β-三醇(42)、6-甲氧基-胆甾-3β,5α-二醇(43)、5-甲氧基-胆甾-3β,6β-二醇(44)、3-吲哚乙酰胺(45)、苯乙酰胺(46)、胸腺嘧啶脱氧核苷(47)、N-甲基-尿嘧啶核苷(48)、2’-脱氧鸟嘌呤核苷(49)。化合物30、31为新化合物。对部分化合物进行了初步的抗肿瘤细胞的细胞毒活性筛选,甾体类化合物42显示出一定的人结肠腺癌(REH)细胞株抑制活性。该研究丰富和发展了南海海绵Xestospongia testudinaria和Spheciospongia sp.的化学成分研究,为海洋天然产物的药理筛选提供了多样性结构,并为化学分类学研究提供依据,丰富了我国南海海绵代谢产物的研究内容。

全文目录


缩略词表  10-12
摘要  12-14
Abstract  14-16
前言  16-17
第一章 综述  17-36
  第一节 Xestospongi 属海绵化学成分及生物活性研究概况  17-29
  第二节 Spheciospongia 属海绵化学成分及生物活性研究概况  29-32
  参考文献  32-36
第二章 中国南海海绵 Xestospongia textudinaria 的化学成分研究  36-82
  第一节 南海海绵X.testudinaria 中分离鉴定的化合物  36-41
  第二节 新化合物结构解析  41-66
  第三节 实验部分  66-73
    3.1 样品的采集与鉴定  66
    3.2 仪器与药品、试剂  66
    3.3 提取与分离  66-68
    3.4 化合物理化数据  68-73
  第四节 体外生物活性筛选  73-74
    4.1 抗肿瘤活性筛选  73
    4.2 抗 HIV 活性筛选  73-74
  第五节 色谱、波谱特征和生合成规律探讨  74-81
    5.1 色谱行为特点  74-76
    5.2 波谱特征  76-78
    5.3 邻二仲醇碳绝对构型的确定  78-79
    5.4 生物合成途径推测  79-81
  参考文献  81-82
第三章 中国南海海绵Spheciospongia sp.的化学成分研究  82-104
  第一节 南海海绵Spheciospongia sp.中分离鉴定的化合物  82-85
  第二节 新化合物结构解析  85-91
  第三节 实验部分  91-98
    3.1 样品的采集与鉴定  91
    3.2 仪器与药品、试剂  91
    3.3 提取与分离  91-93
    3.4 化合物理化数据  93-98
  第四节 体外生物活性筛选  98-101
  第五节 化学生态学规律探讨  101-102
  参考文献  102-104
第四章 全文结论  104-106
作者简介  106-107
致谢  107-108
附图目录  108-109
附图  109-170

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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