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氮杂芳烃季铵盐参与的多组分反应研究

作　者: 侯虹
导　师: 颜朝国
学　校: 扬州大学
专　业: 有机化学
关键词: 多组分反应杂环化合物多取代异喹啉吡咯并异喹啉 2,3-二氢呋喃衍生物、内盐
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

芳香含氮杂环化合物可以与卤代烷烃进行烷基化反应生成芳香含氮杂环季铵盐,该季铵盐在碱的作用下可以去质子化形成芳烃氮叶立德。此叶立德可以与烯烃、炔烃以及亲核试剂发生反应生成不同种类的含氮杂环化合物。大多数含氮杂环化合物(如多取代异喹啉衍生物或毗咯并异喹啉衍生物)均表现出生物活性,由于其重要的医学价值,对其合成方法的研究具有重要意义。多组分反应(MCRs),即由3个或3个以上的起始原料一锅煮反应的合成方法,由于其过程简单,操作简便、高效且具有较高的原子经济性而得到广泛的研究,也为快速合成具有结构多样性和复杂性的杂环化合物提供了一个强有力的工具。为此,我们开展了一系列氮杂芳烃季铵盐如异喹啉季铵盐、毗啶季铵盐参与的多组分反应合成杂环化合物的研究。1、由异喹啉、活泼卤代亚甲基化合物在乙醇中现场制备异喹啉季铵盐,再与芳香醛,1,3-二羰基化合物进行反应,合成了一系列C-4取代的异喹啉衍生物。所有产物的结构都通过IR、NMR、LC-MS等方法的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中两个化合物的分子结构。2、通过“一锅煮”两步串联反应,我们合成了一系列吡咯[2,1-a]并异喹啉及二氢吡咯并异喹啉、四氢吡咯并异喹啉衍生物。由异喹啉、卤代亚甲基衍生物、芳香醛、氰乙酰胺在乙醇溶剂中以三乙胺为碱性催化剂进行反应,生成四氢吡咯并异喹啉。而二氢吡咯及吡咯并异喹啉衍生物可以通过控制氧化剂的量成为反应的主要产物。此反应的关键步骤是异喹啉氮叶立德与烯烃进行的1,3-偶极环加成反应。所有的化合物也都经过了IR、NMR、LC-MS等方法的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中五个化合物的分子结构。3、通过吡啶、卤代乙酸酯、芳香醛、1,3-环己二酮、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或4-羟基香豆素在乙腈中以1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)为催化剂的多组分反应得到—系列未经报道的反-2,3-二氢呋喃衍生物。所有化合物的结构都经过了IR、NMR、LC-MS的确证,并用单晶衍射方法测定了其中四个化合物的分子结构。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstracts  5-7
第一章氮杂芳烃季铵盐在有机合成方面的应用  7-20
  1.1 异喹啉季铵盐参与的环加成反应  7-12
  1.2 异喹啉季铵盐参与的亲核反应  12-15
  1.3 异喹啉季铵盐参与的其它反应  15-16
  参考文献  16-20
第二章异喹啉季铵盐参与的C-4取代异喹啉内盐的合成  20-37
  试剂和仪器  21
  2.1 对硝基溴化苄参与的C-4取代异喹啉衍生物的合成  21-28
    2.1.1 5,5 -二甲基-1,3-环己二酮参与的反应  21-23
    2.1.2 丙二酸亚异丙酯参与的反应  23-25
    2.1.3 巴比妥酸及其衍生物参与的反应  25-28
  2.2 溴化苄和对甲基溴化苄参与的C-4取代异喹啉衍生物的合成  28-30
  2.3 结果与讨论  30-34
    2.3.1 反应条件的优化与筛选  30-31
    2.3.2 反应机理的讨论  31-32
    2.3.3 波谱数据的分析  32-34
  本章小结  34-36
  参考文献  36-37
第三章异喹啉季铵盐参与的吡咯并异喹啉衍生物的合成  37-58
  试剂和仪器  37-38
  3.1 吡咯并异喹啉衍生物的合成  38-44
  3.2 二氢吡咯并异喹啉衍生物的合成  44-46
  3.3 四氢吡咯并异喹啉衍生物的合成  46-49
  3.4 结果与讨论  49-56
    3.4.1 产物结构的确定及反应条件的优化  49-52
    3.4.2 波谱数据的分析  52-56
    3.4.3 反应机理的讨论  56
  本章小结  56-57
  参考文献  57-58
第四章吡啶季铵盐参与的呋喃衍生物的合成  58-69
  试剂和仪器  58
  4.1 5,5-二甲基-1，3-环己二酮参与的二氢呋喃衍生物的合成  58-61
  4.2 1，3-环己二酮参与的二氢呋喃衍生物的合成  61-62
  4.3 4-羟基香豆素参与的二氢呋喃衍生物的合成  62-64
  4.4 结果与讨论  64-67
  本章小结  67-68
  参考文献  68-69
论文发表情况  69-70
致谢  70-71

氮杂芳烃季铵盐参与的多组分反应研究

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