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1，7-二炔醚（胺）的合成及其在合成苯并吡喃（菲啶）类化合物中的应用

作　者: 李姣
导　师: 胡伟；陈万里；莫卫民
学　校: 浙江工业大学
专　业: 应用化学
关键词: 联烯中间体 1,7-二炔基醚 1,7-二炔基胺 [4+2]环加成反应苯并吡喃类化合物菲啶类化合物
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

联烯是一类含有1,2-二烯官能团的化合物,具有特殊的结构,良好的反应性能和较好的区域立体选择性,在有机合成中应用广泛,吸引着许多化学家的注意。目前对于联烯化学的研究多集中于在反应过程中生成联烯中间体,期望利用联烯独特的反应性能来控制反应的区域选择性和立体选择性。本论文的工作基于联烯化学这个研究热点展开,利用反应过程中生成联烯中间体,达到合成苯并吡喃和菲啶化合物的目的。本课题首先设计了以简单易得的邻碘苯胺、邻碘苯酚类化合物为原料与端位炔烃偶联、再与炔丙基溴反应、最终与缺电子的碘代环己烯酮偶联得到多取代的1,7-二炔基醚类和1,7-二炔基胺类化合物;并且进一步研究了1,7-二炔基醚类和1,7-二炔基胺类化合物在三乙胺作用下重排生成联烯中间体继而发生分子内[4+2]环加成反应,生成多取代苯并吡喃和菲啶类化合物。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-8
第一章文献综述  8-27
  1.1 联烯化学简介  8-9
  1.2 联烯中间体参与的化学反应  9-26
    1.2.1 联烯中间体参与的Diels-Alder 反应  9-13
    1.2.2 联烯中间体参与的[3+2]反应  13
    1.2.3 联烯中间体参与的[2+2]反应  13
    1.2.4 联烯中间体参与的[2+2+2]反应  13-14
    1.2.5 联烯中间体参与的加成反应  14-16
    1.2.6 联烯中间体参与的电环化反应  16-18
    1.2.7 联烯中间体参与的类亲电环合反应  18-21
    1.2.8 联烯中间体参与的Nazarov 反应  21-22
    1.2.9 联烯参与的自由基反应  22-23
    1.2.10 联烯中间体参与的重排反应  23
    1.2.11 联烯中间体参与的其他反应  23-26
  1.3 本课题研究思路  26-27
第二章二炔基醚类底物的合成  27-42
  2.1 实验部分  27-42
    2.1.1 实验试剂  27
    2.1.2 实验仪器  27
    2.1.3 实验路线  27-28
    2.1.4 实验步骤  28-42
第三章二炔基胺类底物的合成  42-49
  3.1 实验部分  42-49
    3.1.1 实验试剂  42
    3.1.2 实验仪器  42
    3.1.3 实验路线  42-43
    3.1.4 实验步骤  43-49
第四章苯并吡喃（菲啶）化合物的合成  49-64
  4.1 引言  49
  4.2 实验试剂  49-50
  4.3 实验仪器  50
  4.4 实验设计  50
  4.5 实验条件优化和选择  50-55
    4.5.1 温度和碱对反应的影响  50-51
    4.5.2 溶剂对反应的影响  51-52
    4.5.3 不同取代基对反应的影响  52-54
    4.5.4 一锅法反应情况  54-55
    4.5.5 底物为烯基炔丙基醚时反应情况  55
  4.6 结果  55-64
结论  64-65
附录  65-80
参考文献  80-85
致谢  85-86
攻读学位期间发表的学术论文  86

1，7-二炔醚（胺）的合成及其在合成苯并吡喃（菲啶）类化合物中的应用

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