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黄酮类药物的分子水化和抗氧化性的量子化学研究

作　者: 杨艳
导　师: 白同春
学　校: 苏州大学
专　业: 物理化学
关键词: 黄酮类化合物密度泛函自洽场模型水合性质抗氧化性
分类号: TQ460.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

黄酮类化合物是一类在自然界广泛分布的酚性化合物。众多研究表明黄酮类有抗突变、抗肿瘤、治疗心血管疾病等广泛生物学活性,其中最为重要的是它减少自由基形成和清除自由基的抗氧化活性,这些生物活性使其在生物医药临床上得到了密切关注和广泛应用。量子化学计算方法随着计算方法的发展和计算水平的提高,越来越多的应用药物分子等领域的研究。本文选择槲皮素,桑色素以及水飞蓟宾3种典型的黄酮类药物,利用量子化学密度泛函的方法,并考虑溶剂化作用,考察其水合性质以及抗氧化性和其结构的关系,结合热力学循环的方法预测其pKa,使用含时密度泛函的方法研究其紫外吸收光谱,考察水合作用以及抗氧化性和其结构的关系。具体工作包括:1.在B3LYP/6-311+G(d,p)的计算水平下优化槲皮素模型分子,分别利用DFT,TD-DFT以及PCM三种方法对槲皮素不同羟基位置上的水合物以及碱性条件下不同羟基位置上的水合物分别进行基态、激发态以及溶剂化的计算,以分别获取基态稳定构型,紫外吸收光谱以及pKa等相关数据。结果表明:对于槲皮素分子而言,3C-OH更易于进行水合,在碱性条件下槲皮素的电子构型发生变化进而影响其紫外吸收发生红移,3C-OH具有最低的pKa。2.在B3LYP/6-311+G(d,p)的计算水平下优化桑色素两种不同构型的模型分子,并分别利用DFT,TD-DFT以及PCM三种方法对桑色素不同羟基位置上的水合物以及碱性条件下不同羟基位置上的水合物分别进行基态、激发态以及溶剂化的计算。结果表明:桑色素A的酸性较强,更易发生电离,其中2’OH酸性最强,而而桑色素B的结构较为稳定,易于水合的发生。3.在B3LYP/6-311+G(d,p)的计算水平下优化水飞蓟宾模型分子,选取3C-OH和7C-OH两个羟基作为研究对象,分别优化其水飞蓟宾阴离子以及阴离子水合物,并对阴离子水合物水进行激发态的计算模拟其紫外吸收光谱。得出水飞蓟宾的在A环与C环上的羟基中7-OH的酸性最强,验证了pH对其紫外吸收波段峰值的影响。4.在MPWB1K/6-311G+(d,p)的计算水平下对槲皮素的五种羟基自由基构型进行优化,考察BDEs (bond dissociation enthalpies)(键解离能)和自旋电子密度以及HOMO前线分子轨道能级等问题,验证抗氧化性的构效关系。结果表明:黄酮类药物的抗氧化作用是由B环上的羟基发挥主要作用。

黄酮类药物的分子水化和抗氧化性的量子化学研究

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