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2，5，-2′，5′-四取代联苯为核心的对苯撑乙烯撑齐聚物的合成、结构表征与性能研究

作　者: 宋学良
导　师: 孙景志
学　校: 浙江大学
专　业: 材料物理与化学
关键词: 齐聚对苯撑乙烯撑有机电致发光材料双光子吸收横截面积双光子荧光
分类号: TB34
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

有机电致发光材料由于其独特的优势而受到广泛关注。而效率和寿命仍然是阻止其进入大规模实用化的最后门槛。通过大量的研究证明这两个问题都可以通过分子设计来解决。通过分子设计可以控制生色团之间的排列取向,调控分子间的偶极相互作用,进而得到高效率的电致发光;还可以通过分子设计得到具有高玻璃化转变温度(Tg)的电致发光材料,这类材料在使用过程中不易发生相变,从而使器件获得延长的使用寿命。本论文的目标是将以上两个分子设计思想相结合,采用具有高发光效率的对苯乙烯撑齐聚物作荧光生色团,采用具有Criss-Cross结构的四甲基联苯为核心来控制生色团之间的排列取向,采用9—乙基咔唑、1,3,5—三甲氧基苯、9-蒽等大体积的外围取代基提高Tg,以获得一系列具有优良综合性能的有机电致发光材料。本论文采用Yamamoto偶合反应制备了2,5,-2′,5′-四甲基联苯,2,2′位置上的取代基的空间位阻效应限制了两个苯环的内旋转,因而具有Criss-Cross结构。以该结构核心,通过Wittig和改进的Wittig-Horner反应合成了化合物la-e。理论计算结果表明:对于不同类型的外围取代基,2,5,-2′,5′,-四取代联苯的结构核心均能保持两条OPV链交叉排列,有效地抑制分子内两条齐聚苯撑乙烯撑生色团的之间的跃迁偶极矩的偶合,同时使分子固体能够保持稳定的无定形状态,有利于获得高效率的荧光。当外围取代基体积大时,连接方式和刚性强弱等参数可能对分子构型产生巨大影响,进而影响到发光性能。这为该类材料的基础研究提供了新的课题和新的分子设计思路。光谱测试证明:外围取代基的推—拉电子的性质,可以调节2,5,-2′,5′,-四取代联苯为核心的OPV的光学能隙和发光颜色。

全文目录

第一章绪论  9-37
  1.1 有机／聚合物电致发光器件研究  9-11
  1.2 有机／聚合物电致发光材料的发光过程  11-14
    1.2.1 有机材料的发光程  11
    1.2.2 有机／聚合物电发光器件的发光机理  11-12
    1.2.3 有机／聚合物电发光器件的发光效率  12-14
  1.3 有机／聚合物电致发光器件的结构  14-18
    1.3.1 电致发光器件的结构  14-16
    1.3.2 多层结构器件的能带匹配  16-18
  1.4 有机／聚合物材料能带的形成及能带结构参数的确定  18-20
    1.4.1 有机聚合物材料能带的形成  18-20
  1.5 有机电致发光材料的分子设计思想进展  20-25
    1.5.1 有机电致发光材料设计的中心任务  20-25
      1.5.1.1 三线态发光  20-21
      1.5.1.2 单线态的发光效率  21-24
      1.5.1.3 材料的使用寿命  24
      1.5.1.4 全谱发光  24-25
  1.6 双光子吸收  25-26
  1.7 课题提出的目的和意义  26-27
  参考文献  27-37
第二章以2，5，-2′，5′-四取代联苯为核心的齐聚对苯撑乙烯撑的合成和表征  37-51
  2.1 分子设计路线  37-38
  2.2 各种中间物的合成与表征  38-41
    2.2.1 2，5-2′，5′-四甲基联苯(4)的合成与表征  38-39
    2.2.2 2，5-2′，5′-四溴甲基联苯(3)的合成与表征  39-40
    2.2.3 Wittig试剂(2)的合成与表征  40-41
  2.3 目标产物(la-e)的合成与表征  41-50
    2.3.1 外围带咔唑基的齐聚对苯撑乙烯撑(la)的合成与表征  41-44
    2.3.2 两端带咔唑基的线形齐聚对苯撑乙烯撑的合成与表征  44-45
    2.3.3 外围带2，4，6-三甲氧基的交叉结构的齐聚对苯撑乙烯撑的合成与表征  45-47
    2.3.4 外围带吡啶基的交叉结构的齐聚对苯撑乙烯撑的合成与表征  47-48
    2.3.5 外围带蒽基的交叉结构的齐聚对苯撑乙烯撑的合成与表征  48-49
    2.3.6 外围带五氟苯基的交叉结构的齐聚对苯撑乙烯撑的合成与表征  49-50
  2.4 本章小结  50-51
第三章外围带咔唑基团的2，5，-2′，5′，-四取代联苯为核心的齐聚对苯撑乙烯撑的吸收发光特性  51-60
  3.1 化合物la在溶液中的吸收光谱的特征  51-54
    3.1.1 化合物la在氯仿溶液中的吸收特性  51-53
    3.1.2 化合物la在甲苯和四氢呋喃溶液中的吸收特性  53-54
  3.2 化合物la薄膜的性质  54-58
    3.2.1 化合物la薄膜的紫外-可见吸收光谱  54-55
    3.2.2 化合物la固体的热稳定性  55-58
  3.3 小结  58-59
  参考文献  59-60
第四章外围带咔唑基团的2，5，-2′，5′-四取代联苯为核心的齐聚对苯撑乙烯撑的双光子吸收性能  60-71
  4.1 化合物la在溶液中的双光子荧光光谱  61-63
    4.1.1 化合物la在甲苯溶液中的双光子荧光光谱  61-62
    4.1.2 化合物la在不同溶剂中的双光子荧光光谱的比较  62-63
  4.2 化合物la双光子吸收横截面积  63-66
    4.2.1 化合物la在不同激发波长下的双光子吸收横截面积  63-66
  4.3 化合物la与参照物R-la双光子吸收作用横截面积的比较  66-69
    4.3.1 化合物R-la在不同激发波长下的双光子吸收横截面积  66-67
    4.3.2 化合物la与参照物R-la的双光子吸收作用横截面积的比较  67-69
  4.4 小结  69
  参考文献  69-71
第五章以2，5，-2′，5′，-四取代联苯为核心外围带不同取代基的齐聚对苯撑乙烯撑  71-81
  5.1 化合物la-e在溶液中的吸收光谱  71-73
  5.2 化合物la-e在溶液中的光致发光谱  73-74
  5.3 化合物la-e在基态下的自由分子构型  74-79
  5.4 小结  79-80
  参考文献  80-81
附录  81-82
致谢  82-83
结论  83

2，5，-2′，5′-四取代联苯为核心的对苯撑乙烯撑齐聚物的合成、结构表征与性能研究

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