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Λ型嘧啶类衍生物的设计合成及光学性质研究
作 者: 张骞
导 师: 吴杰颖;田玉鹏
学 校: 安徽大学
专 业: 无机化学
关键词: 双光子荧光材料 嘧啶衍生物 光学性质 理论计算
分类号: O626.41
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
下 载: 47次
引 用: 1次
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内容摘要
双光子诱导荧光材料由于其良好的穿透性,高的空间选择性和分辨率,在生物显影、三维光存储、三维微加工等方面具有巨大的应用潜力,引起了人们极大的兴趣,是非线性领域应用范围最广的材料之一。嘧啶环具有较高的离子化电位及高的反应活性,很容易利用简单的反应对其进行修饰。更重要的是,嘧啶环作为DNA四大碱基之一,具有很好的生物相容性和活性,在生物模拟、电致发光等方面具有广泛的研究背景。本文设计、合成了七种新型嘧啶衍生物,通过多种手段表征了它们的结构,从实验上研究了所得材料的单、双光子光学性质,并通过理论计算进行了验证,所得的一系列有价值的成果,将为此类双光子荧光材料的应用探索提供参考。主要研究内容如下:1.通过对双光子荧光材料的研究历史、研究现状进行综述,对嘧啶类衍生物双光子荧光材料的研究可行性、前景、意义做了论述。在文献调研的基础上选择嘧啶类衍生物为底物,设计七种目标化合物,以期得到具有大的双光子吸收截面的分子。2.通过多步有机反应,高产率合成了所设计的目标化合物,并用红外、质谱、核磁、元素分析等手段对中间体和目标化合物进行了表征,通过单晶x-射线衍射解析了其中两种化合物的结构。发现该系列化合物中的苯乙烯共轭桥均为反式结构,且发现化合物的结构特点和堆积模式与2位取代基有很大的关系:随着2位取代基吸电子能力的增加,分子扭曲程度增加,平面性变差;其中,化合物Z7属于P21/c空间群,化合物Z10属于P212121非中心对称空间群,分子堆积呈现网状结构,这类分子可作为倍频晶体材料。3.系统研究了所合成的嘧啶类衍生物的线性和非线性光学性质,研究结果表明,目标化合物在不同溶剂中都有很大的荧光量子产率,且单光子荧光量子产率随嘧啶2位取代基吸电子能力的增强而提高;目标化合物还具有很强的非线性光学性质,且随着2位取代基吸电子能力的增强,非线性光学效应增强。理论计算结果表明,主要出峰都归属于电子从HOMO轨道到LUMO轨道的跃迁,是供体(D)与受体(A)之间的作用,从理论上验证了D-π-A-π-D的构型能够加强电子流动,增大双光子吸收截面,提高双光子吸收活性的结论。
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全文目录
摘要 3-5 Abstract 5-9 第一章 绪论 9-32 §1.1. 双光子光学概述 10-14 §1.1.1 双光子吸收的理论基础 11-12 §1.1.2 双光子吸收的测试方法 12-14 §1.2 双光子荧光材料的设计及构效关系 14-23 §1.2.1 一维分子 14-20 §1.2.2 二维分子 20-23 §1.2.3 总结 23 §1.2. 本文的设计思想和研究内容 23-26 §1.2.1 本文设计思想 23 §1.2.2 本文的研究内容和意义 23-26 参考文献 26-32 第二章 嘧啶类衍生物的合成与表征 32-52 §2.1 嘧啶衍生物的合成与谱学表征 32-41 §2.1.1 试剂与仪器 32 §2.1.2 目标分子的合成路线 32-38 §2.1.3 部分嘧啶衍生物的结构谱图分析 38-41 §2.2 部分嘧啶衍生物的晶体结构分析 41-51 §2.2.1 单晶的培养与解析 41-51 参考文献 51-52 第三章 嘧啶衍生物的光学性质研究 52-76 §3.1 嘧啶衍生物的线性光学性质 53-74 §3.1.1 吸收光谱与荧光光谱 53-64 §3.1.2 理论计算 64-67 §3.1.3 双光子吸收与荧光性质 67-74 参考文献 74-76 硕士期间发表的论文 76-77 致谢 77-78
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的六节杂环 > 间(二)氮苯(嘧啶)族
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