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含吡唑和1，2，4-三唑杂环化合物的合成、结构和生物活性的研究

作　者: 赵桂龙
导　师: 李明
学　校: 青岛科技大学
专　业: 分析化学
关键词: 吡唑三唑合成结构生物活性合成子
分类号: O626.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
下　载: 316次
引　用: 1次
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内容摘要

本论文的主体内容依据其性质由两大部分,共四小部分组成。主要集中于吡唑和三唑类化合物的合成、表征和生物活性的研究。论文第一章主要涉及一种预料之外的1-位未取代的吡唑衍生物的高度区域选择性的酰基化和烷基化反应,纠正了以往文献的错误。其中酰基化反应为偶然发现,而后为了验证此类亲核取代反应的普遍性,遂进行了该化合物的烷基化反应,证实了原先的设想。提出了涉及空间和电子效应的反应机理。第二章描述了一种合成1H-咪唑并[1,2-b]吡唑骨架的新颖而高效的方法,这种方法使用了多种5-氨基-1H-吡唑和常见的alpha-溴代酮为原料,利用简便的两步反应合成了该骨架。对反应机理的描述利用了分子整体稳定性比局部稳定性更有利的原理。第三章论述了由天然存在的、廉价的手性源D-葡萄糖合成一系列官能团化的含手性侧链的吡唑化合物的工作,为进一步合成亲水性、高效的生物活性化合物提供了理论依据和实验技术支持。第四章是关于一个新颖的氨基三唑的偶合反应,即4-氨基-5-巯基-3-取代-1,2,4-三唑在一个硫代半缩醛的存在下自身偶合给出了对称取代的肼,这个硫代半缩醛,alpha-羟基-alpha-甲硫基苯乙酮,由Pummerer重排反应获得。论文中所有涉及的化合物都是纯品,并且都经过了现代波谱方法和元素分析方法的充分表征,这些波谱方法包括红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、二维核磁共振和质谱(电喷雾离子化技术和快原子轰击技术)等,许多化合物给出了单晶X射线衍射分析的结果,为他们的结构提供了毫无疑问的证据。许多化合物的生物活性也进行了测试,它们包括除草、杀菌和植物生长调节。论文工作进行中使用了许多有效的合成子,如,二甲硫基亚甲基乙酰乙酸乙酯,二甲硫基亚甲基丙二腈,二甲硫基亚甲基氰基乙酸乙酯和甲氧基苯基亚甲基丙二腈等,其中除后面一个外,均是乙烯酮二硫代缩醛类化合物,这些合成子已经被以往的研究证明在合成有生物活性的化合物方面是有效的。

全文目录

论文中的符号说明  7-9
前言：吡唑类化合物在植物保护方面的研究进展  9-34
第一章：预料之外的3-甲基-5-甲硫基吡唑-4-羧酸乙酯的酰基化和烷基化的高度区域选择性  34-66
  第一节：引言  34-35
  第二节：实验部分  35-66
第二章：一种合成1H-咪唑并[1，2-b]吡唑的新颖方法  66-99
  第一节：引言  66-67
  第二节：2-芳基-7-乙氧羰基／氰基-6-甲硫基-1H-咪唑并[1，2-b]吡唑的合成  67-87
  第三节：2-芳基-7-氰基-6-苯基-1H-咪唑并[1，2-b]吡唑的合成  87-99
第三章：由碳水化合物合成含手性侧链的吡唑类化合物  99-122
  第一节：引言  99-100
  第二节：实验部分  100-122
第四章：由氨基均三唑的新颖偶合反应合成对称取代肼  122-140
  第一节：引言  122-123
  第二节：实验部分  123-140
参考文献  140-154
致谢  154-158
作者在攻读硕士学位期间发表的论文  158-159

含吡唑和1，2，4-三唑杂环化合物的合成、结构和生物活性的研究

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