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Jacobsen催化剂的合成及其在不对称合成中的应用

作　者: 周荣源
导　师: 杨祥良；万江陵
学　校: 华中科技大学
专　业: 生物制药工程
关键词: Jacobsen催化剂水解动力学拆分丙酰左卡尼汀盐酸盐结构确证环氧氯丙烷
分类号: O643.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 195次
引　用: 1次
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内容摘要

Salen金属催化剂特别是Jacobsen催化剂在催化不对称合成中应用十分广泛,如烃的不对称环氧化反应、外消旋环氧化合物的水解动力学拆分、Strecker反应、不对称氰硅烷化、消旋环氧化合物的不对称开环反应、Diels-Alder环加成反应、不对称环丙烷化反应等。本论文主要由以下三部分组成:(1) Jacobsen催化剂的合成。从消旋的环己二胺出发,通过酒石酸拆分分别得到(R,R)-1,2-环己二胺-(+)-酒石酸盐和(S,S)-1,2-环己二胺-(+)-酒石酸盐,然后与3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛反应制得手性的Jacobsen催化剂,并通过紫外光谱、红外光谱、1H NMR、1C NMR等方法对其结构进行了表征。(2)在上述基础上,对环氧氯丙烷进行水解动力学拆分,系统的研究了反应温度、时间、催化剂浓度、催化剂的循环使用次数等各种因素对产品的产率和光学纯度的影响,为以后的工业化生产提供了一个可靠的依据。(3)丙酰左卡尼汀盐酸盐合成工艺的研究。以S-(+)-环氧氯丙烷为起始原料,经胺化、氰化、水解、酯化反应而得到丙酰左卡尼汀盐酸盐。其结构经过IR、MS、NMR以及元素分析确证。该工艺具有反应条件温和,易于操作,成本较低的优点。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-7
1 绪论  7-20
  1.1 前言  7-8
  1.2 金属 Salen 型手性催化剂的结构  8
  1.3 金属 Salen 型手性催化剂的应用  8-16
  1.4 水解动力学拆分  16
  1.5 环氧化合物水解动力学拆分机理  16-18
  1.6 当前研究的热点  18
  1.7 本文研究的目的、意义和内容  18-20
2 Jacobsen 催化剂的合成  20-30
  2.1 引言  20-21
  2.2 实验部分  21-25
  2.3 结果与讨论  25-29
  2.4 本章小结  29-30
3 环氧氯丙烷的水解动力学拆分研究  30-38
  3.1 引言  30-31
  3.2 实验部分  31-32
  3.3 结果与讨论  32-37
  3.4 本章小结  37-38
4 L-丙酰肉碱盐酸盐的合成工艺研究  38-51
  4.1 引言  38-39
  4.2 实验部分  39-41
  4.3 结果与讨论  41-49
  4.4 本章小结  49-51
5 全文总结  51-52
致谢  52-53
参考文献  53-60
附录I 攻读硕士学位期间发表论文目录  60-61
附录II 部分化合物图谱  61-68

Jacobsen催化剂的合成及其在不对称合成中的应用

内容摘要

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