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5，15-二取代-β-卟啉醛的合成

作　者: 周锦
导　师: 冯亚青
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: 二吡咯甲烷水相缩合卟啉
分类号: TQ252
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

不对称卟啉类化合物由于其特殊的光电性能及良好的稳定性,在材料学和生物有机学等领域的研究中占有重要的地位。本文通过水相合成5-取代二吡咯、模板法合成不对称5,15-二取代卟啉锌,进一步合成了不对称5,15-二取代-β-卟啉醛,为进行卟啉的功能化研究提供了前体化合物。以吡咯和芳香醛为原料,经过缩合反应,合成了不同取代基的中间体5-取代二吡咯甲烷。通过改变反应时间、盐酸浓度以及不同取代基的底物芳醛,以TLC检测反应过程,来研究反应条件。以5-取代二吡咯甲烷为原料,经过Vilsmeier甲酰化反应,合成了不同取代基的1,9-二甲酰基-5-取代二吡咯甲烷。通过1,9-二甲酰基-5-取代二吡咯甲烷与正丙胺的亲核加成反应得到亚胺,亚胺与5-取代二吡咯甲烷反应作用后,通过“模板”法,合成了未见报道的不对称5,15-二取代卟啉锌化合物。对5,15-二取代卟啉锌进行脱金属锌反应、灌入铜反应、β位甲酰化和脱金属铜后,得到了目标化合物不对称5,15-二取代-β-卟啉醛,并表征其结构。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
前言  7-8
第一章文献综述  8-24
  1.1 太阳能电池  8-10
    1.1.1 无机太阳能电池  8
    1.1.2 有机太阳能电池  8-10
  1.2 卟啉化学简介  10-21
    1.2.1 结构特点及基本性质  10-11
    1.2.2 卟啉的制备方法  11-17
    1.2.3 卟啉的修饰  17-18
    1.2.4 5-取代二吡咯的合成  18-21
  1.3 本论文的研究意义、内容及创新点  21-24
    1.3.1 本论文的研究意义  21
    1.3.2 本论文的研究思路及内容  21-23
    1.3.3 本论文的创新点  23-24
第二章 5-取代二吡咯的合成及表征  24-35
  引言  24
  2.1 实验部分  24-30
    2.1.1 实验原料、试剂及仪器  24-25
    2.1.2 5-取代二吡咯的合成  25-28
    2.1.3 1，9-二甲酰基-5-取代二吡咯的合成  28-30
  2.2 结果与讨论  30-34
  2.3 小结  34-35
第三章 5，15-二取代卟啉锌的合成及表征  35-42
  引言  35
  3.1 实验部分  35-39
    3.1.1 实验原料、试剂及仪器  35-36
    3.1.2 5，15-二取代卟啉锌的合成  36-39
  3.2 结果与讨论  39-41
    3.2.1 席夫碱的合成  39
    3.2.2 5，15-二取代卟啉锌的合成  39-41
  3.3 小结  41-42
第四章 5,15-二取代-β-卟啉醛的合成及表征  42-48
  引言  42
  4.1 实验部分  42-45
    4.1.1 实验原料、试剂及仪器  42-43
    4.1.2 5,15-二取代-β-卟啉醛的合成  43-45
  4.2 结果与讨论  45-47
    4.2.1 5-对甲基苯基-15-对氯苯基-β-卟啉醛 11 的合成  45-46
    4.2.2 5-对甲基苯基-15-对氯苯基-β-卟啉醛 11 的结构分析  46-47
  4.3 小结  47-48
第五章结论  48-49
参考文献  49-54
发表论文和参加科研情况说明  54-55
附录  55-57
致谢  57

5，15-二取代-β-卟啉醛的合成

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