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禾叶山麦冬化学成分的研究

作　者: 王伟
导　师: 沈莲清
学　校: 浙江工商大学
专　业: 农产品加工及贮藏工程
关键词: 禾叶山麦冬 甾体皂苷 分离提取 结构鉴定 抗肿瘤活性
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 158次
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内容摘要


山麦冬属植物系百合科植物,为多年生草本,其块根是民间常用中药,在我国秦岭以南资源丰富,各地均有栽培。山麦冬属湖北麦冬和短葶山麦冬这两个品种被《中国药典》(1995版)收载于“山麦冬”项下。山麦冬具有补肺养阴,养胃生津的功效。近年来的研究表明,山麦冬属植物富含甾体皂苷,多糖等活性化合物,越来越受到重视。本论文主要针对日前还未涉及的禾叶山麦冬[Liriope graminifolia (L.) Baker]的化学成分进行系统的化学研究,从中共分离得到了8个化合物,并通过紫外,质谱,一维和二维核磁共振谱鉴定了它们的结构,其中2个为新化合物。1、山麦冬属植物研究概况。通过文献调研,概括了山麦冬属植物的化学和药理方面的研究进展,为研究禾叶山麦冬提供根据。2、禾叶山麦冬的乙酸乙酯萃取物采用正相硅胶柱色谱、SephadexLH-20和制备型HPLC等方法分离,从中分离得到三个化合物,分别鉴定为：methylophiopogonanone B(化合物1),5,7-dihydroxy-6-methyl-3-(4-methoxybenzyl)-chroman-4-one(化合物2),7,4’-二羟基-5-甲氧基二氢黄酮(化合物3)3、禾叶山麦冬的正丁醇萃取物采用D101型大孔树脂分离,用水、25%、50%、75%和95%的乙醇溶液洗脱为不同极性的组分。50%乙醇洗脱部分通过中低压制备色谱、Sephadex LH-20分离得到橙皮苷(hesperidin,化合物4)和25(R, S)-ruscogenin-1-O-sulfate-3-O-α-L-rhamnopyranoside(化合物8)；75%乙醇洗脱部分通过反复硅胶柱色谱分离得到三个化合物25(S)-ruscogenin-l-O-β-D-xylopyranoside-3-O-a-L-rhamnopyranoside(化合物5),25(R)-ruscogenin-1-O-a-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-xylopyranoside(化合物6), (25S)-spirost-5-ene-3β,17a-diol-3-O-β-D-xylopyranosyl(1→3)-a-L-arabinofuranosyl(1→2)-[a-L-rhamnogyranosyl(1→4)]-β-D-glucopyranoside(化合物7),其中化合物6和化合物7为植物中首次分离得到的新化合物。4、禾叶山麦冬化合物的体外抗肿瘤活性研究：采用MTT法对化合物1,化合物5和新化合物7进行了体外抗肿瘤生物活性筛选试验,结果表明化合物1对人宫颈癌Hela细胞具有很强的抑制,IC50=6.0±2.4μg/ml；新化合物7对人宫颈癌Hela细胞及人肝癌SMMC-7721细胞均具有较好的体外增殖抑制作用,IC50分别为26.1土4.4μg/ml和76.4+20.6μg/ml；化合物5只对人宫颈癌Hela细胞具有较好的体外增殖抑制作用,IC50=13.3土3.0μg/ml。本研究的结果为进一步阐明禾叶山麦冬中的化学成分及其生物活性奠定了一定的基础。

全文目录


摘要  3-5
ABSTRACT  5-11
第1章 引言  11-24
  1.1 山麦冬属植物概述  11-12
  1.2 山麦冬属植物化学成分研究  12-19
    1.2.1 甾体皂苷类成分  12-15
    1.2.2 其他化学成分  15-17
    1.2.3 甾体皂苷类物质的提取  17
    1.2.4 甾体皂苷类物质的分离纯化方法  17-19
    1.2.5 甾体皂苷类物质的鉴别检测方法  19
  1.3 山麦冬属植物药理活性研究  19-22
    1.3.1 对心血管系统作用  19-20
    1.3.2 耐缺氧作用(保护脑缺血损伤)  20-21
    1.3.3 对神经系统作用  21
    1.3.4 免疫系统作用  21
    1.3.5 抗炎作用  21-22
    1.3.6 降血糖、增强糖耐量作用  22
    1.3.7 抗肿瘤、抗放射作用  22
  1.4 本课题研究的意义和内容  22-24
第2章 禾叶山麦冬化学成分的提取与分离纯化  24-36
  2.1 实验仪器与试剂  24-25
    2.1.1 实验仪器  24
    2.1.2 分离材料与试剂  24-25
  2.2 植物来源与鉴定  25
  2.3 禾叶山麦冬化学成分的提取  25-26
  2.4 禾叶山麦冬乙酸乙酯萃取物化学成分的分离纯化  26-31
    2.4.1 前言  26-27
    2.4.2 硅胶层析柱对乙酸乙酯萃取物的初分离  27-28
    2.4.3 E1(Fr.13-Fr.16)组分的分离纯化  28-29
    2.4.4 E2(Fr.17-Fr.20)组分的分离纯化  29
    2.4.5 E3(Fr.86)组分的分离纯化  29-31
    2.4.6 乙酸乙酯相分离流程图  31
  2.5 禾叶山麦冬正丁醇萃取物化学成分的分离纯化  31-35
    2.5.1 前言  31-32
    2.5.2 大孔吸附树脂对正丁醇萃取物的初分离  32-33
    2.5.3 B2组分的分离纯化  33-34
    2.5.4 B3组分的分离纯化  34
    2.5.5 正丁醇相化学成分分离图  34-35
  2.6 本章小结  35-36
第3章 化合物的结构鉴定与分析  36-59
  3.1 实验材料与设备  36
    3.1.1 材料与试剂  36
    3.1.2 仪器设备  36
  3.2 实验方法  36-37
    3.2.1 ESI-MS分析  36
    3.2.2 NMR测定  36-37
  3.3 化合物结构和名称  37-38
  3.4 禾叶山麦冬黄酮类化合物的结构鉴定与分析  38-46
    3.4.1 化合物1的结构鉴定  39-40
    3.4.2 化合物2的结构鉴定  40-42
    3.4.3 化合物3的结构鉴定  42-43
    3.4.4 化合物4的结构鉴定  43-46
  3.5 禾叶山麦冬甾体皂苷类化合物的结构鉴定与分析  46-58
    3.5.1 化合物5的结构鉴定  47-50
    3.5.2 化合物6的结构鉴定  50-52
    3.5.3 化合物7的结构鉴定  52-56
    3.5.4 化合物8的结构鉴定  56-58
  3.6 本章小结  58-59
第4章 化合物的体外抗肿瘤活性研究  59-62
  4.1 实验材料与设备  59
    4.1.1 材料与试剂  59
    4.1.2 仪器  59
  4.2 实验检测方法  59-60
    4.2.1 细胞株及培养条件  60
    4.2.2 体外肿瘤细胞增殖抑制试验  60
  4.3 结果与讨论  60-62
第5章 总结  62-63
参考文献  63-70
附图  70-95
硕士期间发表的论文  95-96
致谢  96-97

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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