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月桂烯合成蒽二酚类化合物的研究

作　者: 海维
导　师: 罗金岳
学　校: 南京林业大学
专　业: 林产化学加工工程
关键词: 月桂烯 蒽二酚 蒽二酚二乙酸酯 合成工艺
分类号: TQ243.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 71次
引　用: 5次
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内容摘要


5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚及其乙酰化衍生物属于蒽醌类化合物,显示出独特的抗肿瘤作用。本论文以月桂烯和对苯醌为原料,合成了5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚及其乙酰化衍生物,并对其合成工艺进行了初步探讨。本论文针对这两种不同的产品筛选出了催化活性较好的催化剂,并且通过单因素实验和正交实验系统考察了催化剂用量,反应时间,原料配比,反应温度等因素对这两种产品合成的影响,确定了较优的合成工艺条件。最终得出5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚合成工艺的最佳条件为:催化剂(三氟化硼-乙醚)用量占对苯醌质量的9.8%(按三氟化硼含量47%计),反应温度40℃,反应时间12h,原料配比(月桂烯与对苯醌的摩尔比)1.2:1,在此条件下,产物得率68.0%,纯度达到98.97%;以乙酸酐为酰化剂得到了5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚二乙酸酯,最佳工艺条件为:催化剂(吡啶)用量为5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚质量的10%,反应温度40℃,反应时间6h,原料配比(乙酸酐与5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚的摩尔比)8:1,在此条件下,产物得率达到93.4%,纯度99.15%。本文采用高效液相色谱、熔点测定、元素分析、红外光谱和核磁共振分析等手段确证实验产物为目标物质。本论文的研究对于综合利用月桂烯,开发其在医药领域的应用,提高其附加值提供了新的思路,具有一定的科学意义和实用价值。

全文目录


致谢  3-4
摘要  4-5
Abstract  5-8
前言  8-10
第一章 文献综述  10-19
  1.1 月桂烯研究现状  10-13
    1.1.1 月桂烯在香料合成方面的应用  11-13
    1.1.2 月桂烯作为化工中间体的应用  13
  1.2 醌类化合物研究现状  13-16
    1.2.1 醌类化合物的生物活性  13-14
    1.2.2 醌类化合物的合成  14-16
  1.3 由月桂烯合成醌类化合物  16-17
  1.4 本论文的研究目的和意义  17-19
第二章 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚的合成  19-37
  2.1 合成路线及方法  19
  2.2 实验部分  19-23
    2.2.1 主要原料及试剂  19-20
    2.2.2 主要仪器  20-21
    2.2.3 原料预处理  21
    2.2.4 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚的制备  21-22
    2.2.5 产物的分析鉴定  22-23
    2.2.6 产物的得率计算  23
  2.3 结果及讨论  23-36
    2.3.1 反应后处理方法确定  23-24
    2.3.2 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚的合成工艺  24-29
    2.3.3 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚合成工艺条件的优化  29-32
    2.3.4 产物分析结果与讨论  32-36
  2.4 本章小结  36-37
第三章 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚二乙酸酯的合成  37-54
  3.1 基本原理  37-38
  3.2 实验部分  38-40
    3.2.1 主要原料及试剂  38
    3.2.2 主要仪器  38-39
    3.2.3 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚二乙酸酯的制备  39
    3.2.4 产物的分析鉴定  39-40
    3.2.5 产物的得率计算  40
  3.3 结果与讨论  40-52
    3.3.1 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚二乙酸酯的合成  40-44
    3.3.2 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚二乙酸酯合成工艺条件的优化  44-47
    3.3.3 产物分析结果与讨论  47-52
  3.4 本章小结  52-54
第四章 结论  54-55
参考文献  55-60
详细摘要  60-61

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 酚、芳香醇及其衍生物 > 酚及其衍生物
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