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牛磺熊去氧胆酸的合成工艺及工业化设计
作 者: 柴传柯
导 师: 虞心红;殷海峰
学 校: 华东理工大学
专 业: 制药工程
关键词: 牛磺熊去氧胆酸 胆酸类药物 合成工艺 工艺流程
分类号: TQ464
类 型: 硕士论文
年 份: 2012年
下 载: 69次
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内容摘要
牛磺熊去氧胆酸(TUDCA)属于胆酸类药物,具有溶解胆固醇结石和保护肝细胞等多项生理功能。本文在文献阅译和工艺原理分析的基础上,尝试与评估了合成TUDCA的各条工艺路线。研究了以熊去氧胆酸(UDCA)为原料,首先在三乙胺作用下与氯甲酸苯酯形成羧酸-碳酸苯酯的混酐,再与牛磺酸钠发生氨解反应合成TUDCA的工艺。确定了较优合成工艺过程为:1当量UDCA溶解于4倍质量体积的四氢呋喃中,加入1.5当量的三乙胺,在0~5℃下滴加1.5当量的氯甲酸苯酯,10℃以下反应60~80min,过滤,滤液降温在5℃以下滴加入2当量的牛磺酸钠(1.27mo1/L)水溶液,在15℃反应100~160min,盐酸酸化之后浓缩,加乙醇溶解之后过滤,滤液浓缩即可得到收率为75%的TUDCA。在小试研究基础上,设计了工艺流程、操作方法、物料回收套用措施等。为生产工艺流程及操作的进一步设计优化提供了良好的理论依据和可参考的工艺参数。
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全文目录
摘要 5-6 Abstract 6-9 第1章 前言 9-25 1.1 胆结石概述 9-14 1.1.1 胆结石简介 9-10 1.1.2 胆结石现状 10-11 1.1.3 胆结石发病机制 11-12 1.1.4 胆结石的诊断 12 1.1.5 胆结石的治疗 12-14 1.1.6 胆结石的预防 14 1.2 胆酸类药物 14-19 1.2.1 胆酸类化合物 15-17 1.2.2 胆酸(Cholic acid,CA) 17 1.2.3 鹅去氧胆酸(Chenodeoxycholic acid,CDCA) 17-18 1.2.4 熊去氧胆酸(Ursodeoxycholic Acid,UDCA) 18-19 1.3 牛磺熊去氧胆酸(Tauroursodeoxycholic Acid,TUDCA) 19-25 1.3.1 TUDCA的药理作用 19-21 1.3.2 TUDCA的临床研究 21-22 1.3.3 与其他胆汁酸的比较 22-24 1.3.4 药品相互作用禁忌与配伍 24 1.3.5 TUDCA的不良反应 24-25 第2章 文献合成方法 25-32 2.1 混合酸酐法 25-27 2.2 酰氯的方法 27-28 2.3 缩合剂作用下完成酰胺键的形成 28-29 2.4 通过活性硫酯中间体合成TUDCA 29-30 2.5 通过氧化得到TUDCA 30-31 2.6 合成路线的选择 31-32 第3章 实验部分 32-39 3.1 实验仪器 32 3.2 所用分析仪器和实验试剂 32 3.3 实验步骤 32-39 3.3.1 经过2-巯基苯并噻唑硫酯中间体 32-33 3.3.2 2,2’-二硫二苯并恶唑的制备 33-34 3.3.3 经过2-巯基苯并恶唑硫酯中间体 34-35 3.3.4 经过4-硝基苯硫酯中间体 35-36 3.3.5 微波方法 36 3.3.6 酰氯方法 36-37 3.3.7 混合酸酐法 37-39 第4章 结果与讨论 39-50 4.1 活性硫酯的方法 39-41 4.1.1 二硫化物的形成 39 4.1.2 活性硫酯 39-41 4.2 微波方法 41-42 4.3 酰氯方法 42-43 4.4 混合酸酐法 43-50 4.4.1 混合酸酐法介绍 43-44 4.4.2 不同条件下的对比试验 44-50 第5章 工业化设计 50-56 5.1 合成反应的分析 50-51 5.2 物料衡算 51 5.3 工艺流程 51-52 5.3.1 反应过程 51-52 5.3.2 物料回收过程 52 5.4 艺流程图(附图16) 52 5.5 操作规程 52-56 第6章 结论 56-57 参考文献 57-66 致谢 66-67 附图 67-75
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 生物制品药物的生产
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