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基于α-氨基酸和糖的叔胺—硫脲催化剂的设计、合成及其在不对称共轭加成反应中的应用研究

作　者: 普学伟
导　师: 邵志会
学　校: 云南大学
专　业: 有机化学
关键词: 有机催化剂双功能叔胺/硫脲 α-氨基酸糖不对称加成反应
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 55次
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内容摘要

具有活化作用的氢键在不对称有机催化剂的应用中已经成为一种有效的方法。自2003年,Takemoto小组首次报道了双功能叔胺/硫脲催化剂催化丙二酸酯与硝基烯烃的高对映选择性Micheal反应以来,双功能叔胺/硫脲催化剂在不对称催化反应中取得了显著进展,新型手性双功能叔胺/硫脲催化剂的发展成为人们一个关注的焦点。本论文分为三个部分第一部分综述了手性双功能叔胺/硫脲催化剂催化不对称有机反应的研究进展。第二部分设计与合成了11个由非环α-氨基酸和糖衍生的手性双功能叔胺/硫脲催化剂。第三部分考察了新合成的手性双功能叔胺/硫脲催化剂应用于乙酰丙酮对β-硝基烯烃的直接对映选择性共轭加成反应,这些手性双功能叔胺/硫脲催化剂应用于乙酰丙酮对一系列β-硝基烯烃对映选择性共轭加成反应中,取得了好的化学收率(up to 93%)和对映选择性(up to 91% ee),研究证明了具有两个立体控制单元单一催化剂的优势。此外,成功取得乙酰丙酮与硝基烯烃的双立体控制共轭加成。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章双功能叔胺/硫脲催化剂不对称催化反应  8-35
  1.1 前言  8-10
  1.2 环己二胺及其衍生物  10-21
  1.3 金鸡纳碱及其衍生物  21-29
  1.4 1,1'-联二萘酚和 1,2’ -苯基乙二胺衍生物  29-30
  1.5 氨基酸及其氨基酸类似物  30-33
  1.6 其他  33-34
  1.7 小结  34-35
第二章 α-氨基酸和糖衍生的手性叔胺/硫脲催化剂的设计与合成  35-47
  2.1 前言  35
  2.2 课题的提出  35-36
  2.3 催化剂的设计  36
  2.4 催化剂的合成  36-37
  2.5 实验部分  37-46
    2.5.1 实验仪器与试剂  37-38
    2.5.2 α-氨基酸和糖衍生的双功能叔胺/硫脲催化剂合成与鉴定  38-46
  2.6 小结  46-47
第三章 α-氨基酸和糖衍生的手性双功能叔胺/硫脲催化剂催化乙酰丙酮对β-硝基烯不对称 Michael 加成反应  47-66
  3.1 课题的提出  47
  3.2 课题的设计  47-48
  3.3 实验结果与讨论  48-59
    3.3.1 反应条件的优化  48-54
    3.3.2 催化反应底物的扩展  54-57
    3.3.3 反应机理的可能推测  57-59
  3.4 实验部分  59-65
    3.4.1 实验仪器与试剂  59
    3.4.2 底物合成  59-62
    3.4.3 催化不对称直接 Michael 反应  62-65
  3.5 小结  65-66
结论  66-67
参考文献  67-83
硕士期间发表的文章  83-84
致谢  84

基于α-氨基酸和糖的叔胺—硫脲催化剂的设计、合成及其在不对称共轭加成反应中的应用研究

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