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肉桂酰氨基酸酯类衍生物的生物活性研究

作　者: 樊倩
导　师: 宁正祥；韦庆益；郭培国
学　校: 华南理工大学
专　业: 食品工程
关键词: 肉桂酰氨基酸酯类酪氨酸酶抑制抗氧化抑菌
分类号: O621.29
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

肉桂酸及羟基肉桂酸衍生物广泛存在于植物中,具有抗氧化、清除自由基、抑菌、抗肿瘤等多种药理作用。肉桂酸也是一种重要的精细化工合成中间体,在香精香料、食品防腐剂、医药、化妆品等众多领域有广泛应用。本论文研究了一类新型肉桂酸衍生物——肉桂酰氨基酸酯类衍生物的生物活性,期望得到具有更高活性的食品防腐、保鲜剂。(1)以9种肉桂酰氨基酸酯类衍生物为抑制剂,研究了它们对酪氨酸酶的抑制作用。通过吸光度法测其抑制酪氨酸酶的IC50,发现其中a3-5、b1-4对酪氨酸酶有较强抑制作用,因此进一步研究了这7种化合物的酶促反应动力学。结果表明,a3、a4和a5均为酪氨酸酶二酚酶活性的非竞争性抑制剂;b组均为竞争-反竞争的混合型抑制剂,其中b1、b2和b4为混合型-I,即竞争性作用比反竞争性作用更强,b3为混合型-II,即反竞争性作用比竞争性作用更强。(2)研究了b1、b2、b3和b4的抗氧化活性。采用Fenton反应体系,研究其清除羟基自由基的活性;采用ABTS法测定样品的总抗氧化能力;采用硫代巴比妥酸反应产物TBARS法,以Fe2+-Vc诱发小鼠脑组织匀浆脂质过氧化,测其抑制脂质过氧化的能力;采用普鲁士蓝法研究了b1、b2、b3和b4的还原能力。结果表明,b2、b3和b4均具有一定的抗氧化活性,其中b3活性最大,而b1在测试的浓度范围内几乎不显示抗氧化活性。(3)以b3和b4为抑菌剂,通过抑菌圈实验和MIC测定实验,研究了它们对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉、桔青霉和啤酒酵母六种微生物的抑菌活性。结果表明,b3抑制三种供试细菌以及真菌中的黑曲霉和啤酒酵母的能力均大于b4,只有对桔青霉的抑制效果小于b4。在食品体系中的防腐应用试验,以草鱼片为模拟食品体系,将大肠杆菌接种在草鱼片表明,经过各类抑菌剂的处理,观察了储藏期间细菌总数的变化情况。选取抑菌剂的浓度分别为2.5 mM和5 mM,发现抑菌剂随其浓度的增加抑菌效果明显增强。当抑菌剂浓度为5 mM时,第10天b3、b4的抑菌率分别达到了85.6%、73.7%,高于母体肉桂酸的活性。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-11
第一章绪论  11-24
  1.1 肉桂酸的研究进展  11-15
    1.1.1 肉桂酸简介  11
    1.1.2 肉桂酸的来源  11-12
    1.1.3 肉桂酸的应用  12-15
  1.2 羟基肉桂酸衍生物研究进展  15-21
    1.2.1 抑制酪氨酸酶活性  15-18
    1.2.2 抗氧化作用的研究  18-20
    1.2.3 抑菌活性研究  20-21
  1.3 本课题的研究目的、意义及主要内容  21-24
    1.3.1 本课题的研究目的与意义  21-22
    1.3.2 本课题研究内容  22-24
第二章肉桂酰氨基酸酯类衍生物抑制酪氨酸酶活性研究  24-34
  2.1 实验材料与设备  24-26
    2.1.1 试剂  24-25
    2.1.2 肉桂酰氨基酸酯类衍生物  25
    2.1.3 仪器设备  25
    2.1.4 溶液的配制  25-26
  2.2 实验方法  26-27
    2.2.1 相对酶活力的确定  26
    2.2.2 肉桂酰氨基酸酯类衍生物对酪氨酸酶抑制效果的测定  26
    2.2.3 肉桂酰氨基酸酯类衍生物对酪氨酸酶抑制动力学的测定  26-27
  2.3 结果与讨论  27-33
    2.3.1 肉桂酰氨基酸酯类衍生物抑制酪氨酸酶的IC50 值  27-28
    2.3.2 a 组对酪氨酸酶的非竞争性抑制  28-30
    2.3.3 b 组对酪氨酸酶的混合型抑制作用  30-32
    2.3.4 讨论  32-33
  2.4 本章小结  33-34
第三章肉桂酰苯丙氨酸乙酯衍生物的抗氧化活性研究  34-43
  3.1 实验材料与设备  34-35
    3.1.1 试剂  34-35
    3.1.2 肉桂酰苯丙氨酸乙酯衍生物  35
    3.1.3 仪器设备  35
  3.2 实验方法  35-37
    3.2.1 清除羟自由基（OH·）能力测定  35-36
    3.2.2 ABTS 法测肉桂酰苯丙氨酸乙酯衍生物的抗氧化能力  36
    3.2.3 对Fe2+/Vc 诱导的小鼠脑组织匀浆脂质过氧化的抑制作用  36-37
    3.2.4 还原能力的测定  37
  3.3 结果与分析  37-41
    3.3.1 肉桂酰苯丙氨酸乙酯衍生物清除羟基自由基（OH·）的能力  37-38
    3.3.2 肉桂酰苯丙氨酸乙酯衍生物对ABTS 自由基的清除作用  38-39
    3.3.3 肉桂酰苯丙氨酸乙酯衍生物对脂质过氧化的抑制作用  39-40
    3.3.4 肉桂酰苯丙氨酸乙酯衍生物的还原能力  40
    3.3.5 抗氧化机理讨论  40-41
  3.4 本章小结  41-43
第四章肉桂酰氨基酸酯类衍生物的抑菌活性研究  43-54
  4.1 材料与设备  44-46
    4.1.1 供试菌种  44
    4.1.2 试剂  44-45
    4.1.3 培养基  45
    4.1.4 仪器设备  45
    4.1.5 溶液  45-46
  4.2 实验方法  46-48
    4.2.1 菌种的活化  46
    4.2.2 菌悬液的制备  46
    4.2.3 琼脂滤纸片扩散法测肉桂酰氨基酸酯类的抑菌能力  46-47
    4.2.4 最小抑菌浓度MIC 的测定  47
    4.2.5 肉桂酰氨基酸酯类在食品体系中的防腐应用试验  47-48
  4.3 结果与讨论  48-52
    4.3.1 肉桂酰氨基酸酯衍生物对供试菌种的抑菌圈直径  48-49
    4.3.2 肉桂酰氨基酸酯衍生物对供试菌种的MIC  49-50
    4.3.3 肉桂酰氨基酸酯类对鱼肉片中大肠杆菌生长的影响  50-52
    4.3.4 抑菌机理讨论  52
  4.4 本章小结  52-54
结论与展望  54-57
  一、结论  54-55
  二、创新点  55-56
  三、展望  56-57
参考文献  57-66
攻读硕士期间取得的研究成果  66-67
致谢  67-68
附件  68

肉桂酰氨基酸酯类衍生物的生物活性研究

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