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柠檬醛和柠檬烯肟酯类化合物的合成及其生物活性研究

作　者: 梁丹
导　师: 李明
学　校: 贵州大学
专　业: 农药学
关键词: 肟酯类化合物类同合成生物活性
分类号: S482.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

目前以植物源活性化合物为母体合成高效、稳定、与环境相容好的仿生农药是广大植物保护工作者研究的热点。柠檬醛、柠檬烯和香芹酮属于单萜类天然产物,对昆虫具有毒杀、驱避、拒食等作用以及抑菌杀菌的效果。本论文在实验室前期研究的基础上采用生物等排原理和活性亚结构拼接法,设计并合成了16种以柠檬醛、香芹酮为母体的肟酯类化合物,研究了它们的合成方法,通过~1HNMR、IR、元素分析对其结构进行了表征,并对所有目标化合物进行了生物活性的测定,具有一定的科学意义和实际应用价值。一、首先将柠檬醛和香芹酮肟化,中间体肟再与8种酰氯反应计合成了16种肟酯类化合物:乙酰基-柠檬醛肟酯(Ⅰa)、丙酰基-柠檬醛肟酯(Ⅰb)、苯甲酰基-柠檬醛肟酯(Ⅰc)、苯乙酰基-柠檬醛肟酯(Ⅰd)、对硝基苯甲酰基-柠檬醛肟酯(Ⅰe)、对甲氧基苯甲酰基-柠檬醛肟酯(Ⅰf)、邻氯苯甲酰基-柠檬醛肟酯(Ⅰg)、对氯苯甲酰基-柠檬醛肟酯(Ⅰh);乙酰基-香芹酮肟酯(Ⅱa)、丙酰基-香芹酮肟酯(Ⅱb)、苯甲酰基-香芹酮肟酯(Ⅰic)、苯乙酰基-香芹酮肟酯(Ⅱd)、对甲氧基苯甲酰基-香芹酮肟酯(Ⅱe)、对硝基苯甲酰基-香芹酮肟酯(Ⅱf)、邻氯苯甲酰基-香芹酮肟酯(Ⅱg)、对氯苯甲酰基-香芹酮肟酯(Ⅱh)。1.在中间体香芹酮肟的合成中改进了合成方法,使其更简便,探索出经济、便捷的提纯方法,使其产率由文献报道的61.22%,提高到74.19%。2.中间体的合成中研究了温度以及溶剂对反应的影响。经实验得知:柠檬醛、香芹酮肟化的温度分别控制在65℃、55℃为最佳;柠檬醛的肟化在一定的碱性条件下有很好的反应结果,所以选择水溶液为反应介质调节反应体系的酸度;而香芹酮则在乙醇为介质的体系中是的其肟化的速度和产率达到最好。3.目标化合物的纯化中,柱层析的洗脱剂采用V(石油醚):V(乙酸乙酯)从10:1到1:1不等。二、将中间体柠檬醛肟和香芹酮肟、16种目标化合物及先导化合物柠檬醛、香芹酮对农业生产中三种病害(水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌和辣椒枯萎病菌)及一种具有较强抗药性的蔬菜虫害小菜蛾进行生物活性的初筛。1.化合物对水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌均有一定的抑制效果,且大部分目标产物对水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌的活性高于母体化合物。在浓度为500μg/mL下,柠檬醛肟对水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌丝生长的抑制率分别为81.87%、51.57%、60.12%;香芹酮肟对水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌丝生长抑制活性较好,其抑制率分别为93.25%、93 31%、79.35%。在浓度为500μg/ml时,目标产物肟酯类化合物中对水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌的抑制率分别为64.35%～93.35%、44.30%～80.70%、55.35%～92.83%。目标化合物Ⅰh对水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌丝生长抑制活性最好,在浓度为500μg/mL下,其抑制率分别80.36%、71.43%、92.83%。2.目标产物对小菜蛾均有一定的触杀活性,且所有目标化合物对小菜蛾的触杀活性均高于柠檬醛。在不同的浓度下,以Ⅰa、Ⅱc、Ⅱe的活性最好。在浓度为1000μg/mL时,各目标化合物对小菜蛾的触杀的死亡率为30.00%～83.33%,校正死亡率为27.59%～82.76%。

柠檬醛和柠檬烯肟酯类化合物的合成及其生物活性研究

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