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新型席夫碱酞菁锌的合成及其性能研究

作　者: 和惠朋
导　师: 张学俊
学　校: 中北大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 席夫碱 酞菁锌 DSSC UV-Vis 电化学 光伏性能
分类号: TM914.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
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内容摘要


酞菁在太阳能电池、催化剂、半导体以及光动力疗法(PDT)等众多领域有着重要的应用。近年来，酞菁在染料敏化太阳能电池(DSSC)中的应用引起广泛关注。光敏染料作为DSSC的关键部分，直接影响着太阳能电池的光电转换效率。本文以对羟基苯甲醛、2-甲基-8-羟基喹啉、咪唑、喹啉、咔唑、对氟苯甲醛、4-硝基邻苯二甲腈以及醋酸锌为主要原料，以1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7(DBU)为催化剂，合成两类5种新型的席夫碱酞菁锌：四(4-苯亚胺苯氧基)锌酞菁(APc)、(3)-[(2-甲基-8-羟基喹啉基]-9(10),16(17),23(24)-三(4-苯亚胺苯氧基)锌酞菁(BPc)、四(苯亚胺咪唑基)酞菁锌(CPc)、四(苯亚胺喹啉基)酞菁锌(DPc)、四(苯亚胺咔唑基)酞菁锌(EPc)。这5种席夫碱酞菁锌光敏染料，引入不同的取代基使共轭程度增加，提高了光敏染料的光电性能。通过元素分析、红外光谱、1H NMR以及紫外-可见光谱对席夫碱酞菁锌的结构进行表征，结果与目标化合物结构一致。这五种席夫碱酞菁锌在DMF，THF，CH2Cl2以及DMSO等溶剂中有较好的溶解性。通过研究五种席夫碱酞菁锌化合物的紫外-可见光谱，结果表明：(1)芳氧类酞菁锌APc和BPc在Q带的最大吸收峰在675左右，BPc(676nm)与APc(672nm)相比，发生明显的红移，且酞菁BPc在所研究的不同浓度的DMF溶液中没有聚集，以单体的形式存在于溶液中，而APc在所测浓度范围内发生聚集，有聚集体存在于溶液中；(2)氮杂环席夫碱酞菁锌CPc、DPc和EPc，在紫外-可见吸收光谱的Q带的最大吸收峰与芳氧类席夫碱酞菁锌相比，发生很大程度的红移，分别为704nm、705nm和708nm，由于共轭程度的增大EPc红移的程度最大。利用循环伏安法对它们的能级结构和电化学性质进行研究，这五种席夫碱酞菁锌的激发态能级分别为：-1.096V，-1.190V，-1.203V，1.200V，-1.151V，与纳米TiO2导带能级匹配，均可作为性能较好的染料敏化剂用于DSSC中。总的光电转换效率(η)各自为：0.51%，0.56%，0.74%，0.78%，0.89%，其中EPc具有较好的光电转换性能。

全文目录


摘要  4-6
Abstract  6-11
1 绪论  11-25
  1.1 前言  11-12
  1.2 酞菁化合物的分类  12
  1.3 酞菁化合物的合成  12-16
    1.3.1 对称酞菁化合物的合成  12-14
    1.3.2 不对称酞菁化合物的合成  14-16
  1.4 酞菁化合物的应用  16-19
    1.4.1 光动力疗法(PDT)领域  16-17
    1.4.2 液晶材料  17
    1.4.3 非线性光学材料  17
    1.4.4 化学反应的催化剂  17-18
    1.4.5 光导材料  18
    1.4.6 分子材料器件  18-19
  1.5 酞菁化合物在染料敏化太阳能电池中的应用  19-23
    1.5.1 酞菁在 DSSC 中的研究进展  19
    1.5.2 DSSC 的结构及工作原理  19-21
    1.5.3 衡量 DSSC 的性能指标  21-23
    1.5.4 酞菁化合物作为光敏染料的化学修饰  23
  1.6 本课题的研究目的及研究内容  23-25
    1.6.1 选题目的  23-24
    1.6.2 研究内容  24-25
2 芳氧基席夫碱酞菁锌的合成及性能  25-40
  2.1 前言  25-26
  2.2 试剂及仪器  26-27
    2.2.1 试剂  26-27
    2.2.2 仪器  27
  2.3 芳氧基类席夫碱酞菁锌前体的合成  27-29
    2.3.1 4-(4-醛基苯氧基)邻苯二甲腈的合成  27-28
    2.3.2 4-(4-苯亚胺苯氧基)邻苯二甲腈的合成  28
    2.3.3 4-(4-(2-甲基-8-羟基喹啉))邻苯二甲腈的合成  28-29
  2.4 芳氧基类席夫碱酞菁锌的合成  29-31
    2.4.1 四(4-苯亚胺苯氧基)锌酞菁(APc)的合成  29-30
    2.4.2 2(3)-[(2-甲基-8-羟基喹啉基]-9(10),16(17),23(24)-三(4-苯亚胺苯氧基)锌酞菁(BPc)的合成  30-31
  2.5 芳氧基席夫碱酞菁锌的性能  31-38
    2.5.1 溶解性  31
    2.5.2 芳氧基席夫碱酞菁锌的紫外-可见吸收(UV-Vis)光谱  31-34
    2.5.3 芳氧基类席夫碱酞菁锌的电化学性质  34-36
    2.5.4 对电极的制备  36-37
    2.5.5 纳米二氧化钛薄膜的制备及薄膜的染色  37
    2.5.6 DSSC 的构建  37
    2.5.7 芳氧基席夫碱酞菁锌的光伏性能  37-38
  2.8 小结  38-40
3 氮杂环席夫碱酞菁锌的合成及性能  40-55
  3.1 引言  40-41
  3.2 试剂及仪器  41-42
    3.2.1 试剂  41-42
    3.2.2 仪器  42
  3.3 氮杂环席夫碱酞菁锌前体的合成  42-45
    3.3.1 4-(咪唑-1-基)苯甲醛的合成  42-43
    3.3.2 8-羟基喹啉-7-醛的合成  43
    3.3.3 对-N-咔唑基苯甲醛的合成  43-44
    3.3.4 四硝基酞菁锌的合成  44-45
    3.3.5 四氨基酞菁锌的合成  45
  3.4 氮杂环席夫碱酞菁锌的合成  45-48
    3.4.1 四(苯亚胺咪唑基)酞菁锌(CPc)的合成  45-46
    3.4.2 四(苯亚胺喹啉基)酞菁锌(DPc)的合成  46-47
    3.4.3 四(苯亚胺咔唑基)酞菁锌(EPc)的合成  47-48
  3.5 氮杂环席夫碱酞菁锌的性能  48-54
    3.5.1 溶解性  48
    3.5.2 氮杂环席夫碱酞菁锌的紫外-可见吸收(UV-Vis)光谱  48-52
    3.5.3 氮杂环席夫碱酞菁锌的电化学性质  52-53
    3.5.4 氮杂环类席夫碱酞菁锌的光伏性能  53-54
  3.6 小结  54-55
结论  55-56
参考文献  56-61
攻读硕士学位期间取得的研究成果  61-62
致谢  62-63

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中图分类: > 工业技术 > 电工技术 > 独立电源技术（直接发电） > 光电池 > 太阳能电池
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