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1-丙二烯基或1-苯乙烯基取代-1，2，3-三唑的合成与表征

作　者: 何爱英
导　师: 盛寿日
学　校: 江西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 1，4-二取代-1，2，3-三唑化合物 Cu（I）/PEG-H2O催化溶剂体系体系 Huisgen，3-偶极环加成 1-丙二烯基 1-(E)-苯乙烯基
分类号: O626.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

1,2,3-三唑化合物是一类具有生物活性、多用途的含氮杂环化合物，在农业、工业、药物化学和材料化学等多个领域获得了广泛的应用。近年来，化学研究者更加重视研制结构新颖的1,2,3-三唑化合物。本文探索了1-丙二烯基-4-取代-1,2,3-三唑和1-(E)-苯乙烯基-4-取代-1,2,3-三唑两类结构新型的1,2,3-三唑化合物的合成方法，并对其结构进行了表征。该法反应具有条件温和、选择性高、操作简单、产率优良等优点。论文的主要工作如下：1、以2,3-二溴丙烯为原料，在Cu(I)/PEG-H2O催化剂/溶剂体系中，将其与叠氮化钠和端炔发生三组份Huisgen1,3-偶极环加成反应，得到一系列相应的1-(2-溴丙烯基)-4-取代-1,2,3-三唑化合物；继而用NaH促进消除反应，制得了1-丙二烯基-4-取代-1,2,3-三唑化合物，产物产率良好(73–93%)。2、在上述类似的Cu (I)/PEG-H2O Cu(I)催化剂/溶剂体系，将2-叠氮基-1-碘乙基苯、端炔和三乙胺进行“一锅法”反应，以良好的产率(78-92%)得到了1-(E)-苯乙烯基-4-取代-1,2,3-三唑化合物。

全文目录

中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
一、前言  7-28
  1.1 三唑化合物的应用  7-12
    1.1.1 三唑衍生物在医学方面的应用  7-10
    1.1.2 三唑衍生物在农药方面的应用  10-11
    1.1.3 三唑衍生物在工业和材料领域的应用  11-12
  1.2 1, 2, 3-三唑化合物的研究进展  12-27
    1.2.1 构建 N–N 键合成 1, 2, 3-三唑化合物  12-13
    1.2.2 构建 C–N 键合成 1, 2, 3-三唑化合物  13-27
      1.2.2.1 微波促进 Huisgen 反应  14-15
      1.2.2.2 Huisgen 反应的组合化学  15-16
      1.2.2.3 过渡金属催化 Huisgen 反应  16-25
      1.2.2.4 有机镁试剂参与 Huisgen 反应  25
      1.2.2.5 无金属催化 Huisgen 反应  25-27
  1.3 本论文的研究设想和研究内容  27-28
二、主要测试仪器和化学试剂  28-29
  2.1 主要测试仪器  28
  2.2 主要化学试剂  28-29
三、基于叠氮化合物与末端炔的 Huisgen 反应——1-丙二烯基取代-1, 2, 3-三唑的合成研究  29-44
  3.1 引言  29-35
  3.2 1-丙二烯基-4-取代-1, 2, 3-三唑的合成  35-37
  3.3 实验部分  37-39
  3.4 化合物的表征  39-44
四、基于叠氮化合物与末端炔的 Huisgen 反应——1-苯乙烯基取代-1, 2, 3-三唑的合成研究  44-55
  4.1 引言  44-48
  4.2 1-(E)-苯乙烯基-4-取代-1, 2, 3-三唑的合成  48-50
  4.3 实验部分  50-51
  4.4 化合物分析表征  51-55
五、参考文献  55-65
附：部分化合物谱图  65-75
六、论文发表与投稿简介  75-76
七、致谢  76

1-丙二烯基或1-苯乙烯基取代-1，2，3-三唑的合成与表征

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