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有机硒试剂参与1，2，3-三唑的合成研究

作　者: 盛武生
导　师: 盛寿日
学　校: 江西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 有机硒 1-(2-苯硒环己基)-4-取代-1,2,3-三唑 1-(E)苯乙烯基-4-取代-1,2,3-三唑 Husigen1,3-环加成多组分串联合成
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

本文研究了基于有机硒试剂参与多组分串联合成1,4-二取代-1,2,3-三唑类化合物的合成方法。该法操作简便，产率高，反应耗材应用少，是一种节约、环境友好的合成方法。论文主要包括1-（2-苯硒环己基）-4-取代-1,2,3-三唑和1-（E）苯乙烯基-4-取代-1,2,3-三唑两类化合物的合成：（1）采用二苯基二硒醚和Br2反应生成苯硒溴，再和环己烯发生亲电加成反应，中间体无需进一步分离，直接和NaN₃反应生成含硒叠氮化合物，最后和端炔在DMF/THF （1:1）的混合溶剂，DIPEA和CuI催化下发生Husigen1,3-环加成生成1-（2-苯硒环己基）-4-取代-1,2,3-三唑。产率为83-90%。（2）由二苯基二硒醚和Br2在THF下生成苯硒溴，再与苯乙烯亲电加成，反应液直接和NaN₃反应生成含硒叠氮中间体，在CH₃CN/H₂O （4:1）的混合溶剂下，再和端炔在CuI催化下发生Husigen环加成生成1,4-二取代-1,2,3-三唑类化合物，反应体系直接加入30%H2O2，生成1-（E）苯乙烯基-4-取代-1,2,3-三唑化合物。产率最高达95%。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-7
1 引言  7-39
  1.1 三唑类化合物的分类、应用及合成研究  7-21
    1.1.1 三唑的分类  7
    1.1.2 含三唑结构的化合物的应用  7-13
    1.1.3 三唑的合成  13-21
  1.2 硒的分布与应用  21-39
    1.2.1 硒元素的形态与分布  21-22
    1.2.2 含硒化合物的生物学应用  22-23
    1.2.3 硒在化学中的应用  23-39
2 主要测试仪器和化学试剂  39-40
  2.1 主要测试仪器  39
  2.2 主要化学试剂  39-40
3 含硒三唑 1-(2-苯硒环己基)-4-取代-1, 2, 3-三唑的合成  40-52
  3.1 前言  40-41
  3.2 讨论  41-43
  3.3 实验过程  43-45
    3.3.1 二苯基二硒醚的合成  43-44
    3.3.2 芳醚丙炔的合成  44
    3.3.3 一锅法串联合成 1-(2-苯硒环己基)-4-取代-1, 2, 3-三唑(6)  44-45
  3.4 结论与分析  45-46
    3.4.1 结论  45-46
    3.4.2 分析  46
  3.5 结构鉴定  46-52
4 小分子有机硒试剂串联合成 1-(E)苯乙烯基-4-苯基-1, 2, 3-三唑  52-60
  4.1 引言  52-53
  4.2 结果与讨论  53-55
  4.3 实验部分  55-60
5 结论与展望  60-62
  5.1 结论  60
  5.2 讨论  60
  5.3 展望  60-62
参考文献  62-76
附图  76-84
致谢  84-85
论文发表  85

有机硒试剂参与1，2，3-三唑的合成研究

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