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卟啉类席夫碱的合成及性能研究
作 者: 朱英
导 师: 张学俊
学 校: 中北大学
专 业: 高分子化学与物理
关键词: 席夫碱 卟啉 合成 光电性能 染料敏化剂太阳能电池
分类号: TM914.4
类 型: 硕士论文
年 份: 2014年
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内容摘要
卟啉是一类24中心26π电子的高度共轭体系,具有良好的热稳定性和化学稳定性,光响应能力强,电子注入效率、速率显著,已广泛的应用于多个领域。另外,卟啉类化合物的可修饰性强,在卟啉环上引入不同的取代基,可改变卟啉类化合物的部分性能。席夫碱卟啉化合物中的C=N双键,能其具有更大的共轭体系,表现出良好的光物理性质,是一类优良的导电材料,可以用作太阳能电池的光敏染料。本文成功合成了五种不同电子性能的席夫碱卟啉敏化剂,其中三种为对称席夫碱卟啉,两种是席夫碱双卟啉,通过引入不同的功能团,C=N双键,使卟啉染料分子在电子传递过程中具有方向性,增大光谱吸收范围,提高光电性能。以咪唑、4-氟苯甲醛、新蒸吡咯、苯甲醛、对硝基苯甲醛、噻吩二甲醛、对甲基苯甲醛、多聚甲醛、氯化锌、六亚甲基四胺、醋酸锌等为主要原料合成了五种席夫碱卟啉化合物,分别为:meso-四[对-(p-亚苄基亚氨基)]苯基卟啉锌(Ⅱ)配合物(TBIPP-Zn)、meso-四[对-(2-噻吩亚甲基亚氨基)]苯基卟啉锌(Ⅱ)配合物(TTIPP-Zn)、meso-四[对(-p-N咪唑基亚苄基亚氨基)]苯基卟啉锌(Ⅱ)配合物(TIIPP-Zn)、4-(10,15,20-三苯基-5-卟啉基)亚苄基亚氨基-10,15,20-(4-甲基苯基)卟啉(TPBAMP)、4-(10,15,20-三苯基-5-卟啉基)亚苄基亚氨基-10,15,20-三(2-噻吩基)卟啉(TPBATP)。通过紫外-可见光谱、红外光谱、元素分析和核磁共振氢谱对这五种卟啉化合物的结构表征,分别比较了它们溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中及其敏化的纳米TiO2薄膜的紫外-可见吸收光谱;结合紫外-可见吸收光谱、循环伏安曲线和差分脉冲伏安曲线,最终确定五种化合物的基态氧化电位(HOMO)和激发态氧化电位能级(LUMO)的位置,最后测量了由其组装的染料敏化太阳能电池(DSSC)的光伏性能。结果表明,五种卟啉化合物在DMF溶液中和敏化的纳米TiO2薄膜中的紫外-可见光谱范围在300nm-700nm之间,最大吸收波长在431nm-447nm左右,所引入的基团使卟啉化合物均比四苯基卟啉发生了红移,由于共轭程度的增加,两种双卟啉化合物也较单卟啉均发生不同程度的红移,敏化的纳米TiO2薄膜的紫外-可见光谱与溶液相比红移并加宽;它们的激发态能级范围在-0.90V~-1.08V之间,与纳米TiO2导带能级位置相匹配;总的光电转换效率(η)分别是:0.65%,0.75%,0.86%,2.44%,2.86%,得到了较好的光电性能。
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全文目录
摘要 4-6 Abstract 6-11 1 绪论 11-25 1.1 引言 11 1.2 卟啉化合物的研究进展 11-16 1.2.1 卟啉化合物简介 11-13 1.2.2 卟啉化合物的合成研究进展 13-16 1.3 染料敏化太阳能电池及卟啉类作为敏化剂在其中的应用 16-21 1.3.1 染料敏化太阳能电池的结构及基本原理 16-17 1.3.2 卟啉类染料敏化剂的研究进展 17-21 1.4 席夫碱类化合物的研究进展 21-22 1.4.1 席夫碱化合物合成研究 22 1.4.2 席夫碱卟啉及其配合物的应用 22 1.5 本课题的研究目的和研究内容 22-25 1.5.1 选题依据 22-23 1.5.2 研究内容 23-25 2 对称席夫碱单卟啉敏化剂的合成及表征 25-34 2.1 引言 25 2.2 试剂与仪器 25-26 2.2.1 试剂 25-26 2.2.2 仪器 26 2.3 化合物的合成 26-31 2.3.1 前驱体的合成与表征 26-29 2.3.2 对称席夫碱单卟啉敏化剂的合成及表征 29-31 2.4 纳米 TIO2薄膜的制备 31 2.5 对电极的制备 31-32 2.6 染料敏化太阳能电池的组装 32 2.7 小节 32-34 3 对称席夫碱单卟啉敏化剂性能研究 34-43 3.1 引言 34 3.2 光电性能测定 34-39 3.2.1 紫外可见吸收(UV-Vis)光谱 34-37 3.2.2 荧光发射光谱 37 3.2.3 电化学性能 37-39 3.3 对称席夫碱卟啉构建的 DSSC 的光伏性能及测试 39-41 3.4 小节 41-43 4 席夫碱双卟啉染料敏化剂的合成及表征 43-53 4.1 引言 43 4.2 试剂与仪器 43-44 4.2.1 试剂 43-44 4.2.2 仪器 44 4.3 化合物的合成 44-51 4.3.1 前驱体的合成与表征 44-50 4.3.2 席夫碱双卟啉染料敏化剂的合成及表征 50-51 4.4 纳米 TIO2薄膜的制备 51 4.5 对电极的制备 51-52 4.6 染料敏化太阳能电池的组装 52 4.7 小节 52-53 5 席夫碱双卟啉染料敏化剂性能研究 53-60 5.1 引言 53 5.2 光电性能测定 53-57 5.2.1 紫外可见吸收(UV-Vis)光谱 53-55 5.2.2 荧光发射光谱 55-56 5.2.3 电化学性能 56-57 5.3 席夫碱双卟啉构建的 DSSC 的光伏性能及测试 57-58 5.4 小结 58-60 结论 60-61 参考文献 61-67 攻读硕士学位期间取得的研究成果 67-68 致谢 68-69
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中图分类: > 工业技术 > 电工技术 > 独立电源技术(直接发电) > 光电池 > 太阳能电池
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