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过渡金属催化的氰化反应以及芳基化反应研究

作　者: 张广友
导　师: 成江
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 氰化反应铁催化铜催化钯催化芳基化
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
下　载: 27次
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内容摘要

碳-氢键活化反应因其能够在温和的条件下高效的构建C-X（X=C,O,N,S,etc.）键，成为当前有机合成研究的一个热点领域。过渡金属催化碳-氢键活化反应大大缩短了反应步骤，提高了原子经济性，是一种高效、便捷的合成方法，因此受到了化学家们的广泛关注。氰化反应和芳基化反应在有机合成化学中占有很重要地位，过渡金属催化被认为是形成C-CN键和C-C键的有效方法。本论文围绕这两个方面进行了相关的研究。本论文共两部分：1、过渡金属催化的氰化反应研究；2、钯催化的杂环化合物的芳基化反应研究。第一部分简要概述了近年来氰化反应的研究进展，并从两个方面介绍在这方面的研究成果：（1）报道了金属铁参与的氰化亚铜与均三甲氧基苯、吲哚、芳基吡啶等化合物的氰化反应。（2）发现了铜催化的DDQ参与的苯硼酸的氰化反应，反应体系简单，操作方便。第二部分研究和探讨了钯催化的芳基化反应，使用常见的醋酸碘苯作为芳基化试剂，钯盐作催化剂与杂环化合物反应，该反应对各种官能团有很高的兼容性，芳基化合物的收率良好。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-6
目录  6-8
第一部分过渡金属催化的氰化反应研究  8-31
  第一章过渡金属催化的氰化反应研究的进展  8-22
    1.1 前言  8-9
    1.2 通过 C-H 活化形成 C-CN 键的反应  9-15
      1.2.1 sp2C-H 活化形成 C-CN 键的反应  9-11
      1.2.2 sp3C-H 活化形成 C-CN 键的反应  11-15
    1.3 通过 C-X 形成 C-CN 键的反应  15-21
      1.3.1 C-I/Br/Cl 形成 C-CN 键的反应  15-19
      1.3.2 C-B/OH/OMs 等形成 C-CN 键的反应  19-21
    1.4 小结与展望  21-22
  第二章铁催化的均三甲氧基苯、N-甲基吲哚和 2-苯基吡啶的氰化反应研究  22-26
    2.1 引言  22
    2.2 反应条件优化  22-23
    2.3 反应底物的拓展  23-25
    2.4 小结与展望  25-26
  第三章铜催化的苯硼酸的氰化反应研究  26-31
    3.1 引言  26
    3.2 反应条件优化  26-29
      3.2.1 催化剂对反应的影响  27
      3.2.2 添加剂对反应的影响  27-28
      3.2.3 溶剂对反应的影响  28-29
    3.3 反应底物的扩展  29-30
    3.4 小结与展望  30-31
第二部分钯催化的杂环化合物的芳基化反应研究  31-39
  1.1 引言  31-35
    1.1.1 铁催化的芳基化反应  31
    1.1.2 铜催化的芳基化反应  31-32
    1.1.3 钴、镍催化的芳基化反应  32-33
    1.1.4 钯等其他金属催化的芳基化反应  33-35
  1.2 反应条件优化  35-37
  1.3 反应底物的扩展  37-38
  1.4 小结与展望  38-39
实验部分  39-54
  1.1 实验通则  39
  1.2 铁催化的均三甲氧基苯、N-甲基吲哚和 2-苯基吡啶的氰化反应研究  39-45
  1.3 铜催化的苯硼酸的氰化反应研究  45-48
  1.4 钯催化的杂环化合物的芳基化反应研究  48-54
参考文献  54-65
致谢  65-66
硕士期间已发表和待发表的论文  66

过渡金属催化的氰化反应以及芳基化反应研究

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