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碳硼烷硫醚及硼化合物的合成研究

作　者: 许美玲
导　师: 聂永
学　校: 济南大学
专　业: 应用化学
关键词: 邻碳硼烷硫醚 三芳基硼烷 硼杂环戊二烯 合成 结构
分类号: O627.31
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


自20世纪60年代以来，硼烷化学发展迅速，成为一个非常活跃的领域，形成了硼烷、碳硼烷、金属硼烷、金属碳硼烷、主族元素杂硼烷及其金属衍生物等众多的分支领域，在药物化学、肿瘤的硼中子俘获疗法、非线性光学材料、催化反应、聚合材料等方面具有应用前景。研究这类化合物的合成和结构在理论和实际应用上都有重要的意义。本论文主要研究了邻碳硼烷双硫醇盐分别与烯丙基溴、1-溴-3-氯丙烷、氯化苄、溴乙酸乙酯等的反应，对碳硼烷硫醚产物进行了分离和表征，并研究了部分产物的配位性能。还初步尝试了邻碳硼烷骨架桥联的硼化合物和硼杂环戊二烯化合物中间体1,4-二卤代-1,3-丁二烯的合成。论文共分五章：第一章介绍了邻碳硼烷及其衍生物的研究现状、三芳基硼烷的性质及其应用、硼杂环戊二烯化合物的合成和反应性。提出论文的研究目的及意义。第二章研究了邻碳硼烷双硫醇盐（Et3NH）2(1,2-S2C2B10H10)分别与烯丙基溴、1-溴-3-氯丙烷、氯化苄、溴乙酸乙酯等反应，得到了相应的邻碳硼烷硫醚1,2-（CH2CHCH2S）2C2B10H10，1,2-（ClCH2CH2CH2S）2C2B10H10，1,2-（PhCH2S）2-C2B10H10，1,2-（CH3CH2COOCH2S）2C2B10H10等。产物通过红外光谱、核磁（11B{1H}、1H、13C）以及质谱进行了表征，化合物1,2-（PhCH2S）2-C2B10H10还通过单晶X-射线衍射、紫外、荧光等手段进行了表征。初步研究了部分邻碳硼烷硫醚产物与金属离子的配位性能。第三章初步研究了邻碳硼烷米基硼化合物的合成。邻碳硼烷双锂盐与二米基氟化硼反应，并未生成邻碳硼烷骨架硼化合物，分离得到的是二米基氟化硼的水解产物Mes2BOBMes2和Mes2BOH。初步结果表明，邻碳硼烷单锂盐与二米基氟化硼的反应中，有新的邻碳硼烷衍生物生成。作为性质研究的条件尝试，研究了Mes2BOBMes2对氟离子的结合能力。第四章尝试了硼杂环戊二烯化合物中间体1,4-二卤代-1,3-丁二烯的合成。苯乙炔在氯化钯/氯化铜存在下二聚，粗产物中有新化合物生成，但还需进一步分离提纯。苯乙炔、二苯基乙炔分别与三溴化硼的反应中，混合物经氧化处理，并未生成相应的1,4-二溴代-1,3-丁二烯。第五章为结论部分，对论文的研究结果进行了总结。

全文目录


摘要  7-8
Abstract  8-10
第一章 前言  10-30
  1.1 邻碳硼烷及其衍生物的研究现状  10-18
    1.1.1 邻碳硼烷及其衍生物的合成、结构和性质  10-12
    1.1.2 邻碳硼烷及其衍生物的应用  12-14
    1.1.3 邻碳硼烷硫族衍生物  14-18
  1.2 三芳基硼烷化合物简介  18-23
    1.2.1 三芳基硼烷的合成  19
    1.2.2 三芳基硼烷的应用  19-23
  1.3 硼杂环戊二烯(borole)化合物简介  23-28
    1.3.1 硼杂环戊二烯化合物的合成  24-25
    1.3.2 硼杂环戊二烯化合物的反应性  25-28
  1.4 本论文的目的及意义  28-30
第二章 邻碳硼烷硫醚化合物的合成和表征  30-60
  2.1 引言  30
  2.2 实验部分  30-38
    2.2.1 试剂与仪器  30-31
    2.2.2 薄层色谱和化合物的显色  31-32
    2.2.3 合成反应  32-38
    2.2.5 单晶结构测定  38
  2.3 结果与讨论  38-58
    2.3.1 化合物的合成和谱学、质谱表征  38-51
    2.3.2 碳硼烷硫醚 1,2-(PhCH_2S)_2-C_2B_(10)H_(10)的单晶结构表征  51-55
    2.3.3 碳硼烷硫醚 1,2-(PhCH_2S)_2-C_2B_(10)H_(10)和 1,2-(PhS)_2-C_2B_(10)H_(10)的荧光性质  55-57
    2.3.4 部分硫醚产物的配位性能研究  57-58
  2.4 小结  58-60
第三章 邻碳硼烷米基硼化合物的合成  60-66
  3.1 引言  60
  3.2 实验部分  60-63
    3.2.1 试剂与仪器  60-61
    3.2.2 薄层色谱和化合物的显色  61
    3.2.3 合成反应  61-63
  3.3 结果与讨论  63-64
    3.3.1 邻碳硼烷双锂盐与二米基氟化硼的反应  63
    3.3.2 邻碳硼烷单锂盐与二米基氟化硼的反应  63-64
    3.3.3 Mes_2BOBMes_2与氟离子的结合实验  64
  3.4 小结  64-66
第四章 硼杂环戊二烯化合物中间体的合成  66-72
  4.1 引言  66
  4.2 实验部分  66-69
    4.2.1 试剂与仪器  66-67
    4.2.2 薄层色谱和化合物的显色  67
    4.2.3 合成反应  67-69
  4.3 结果与讨论  69-70
  4.4 小结  70-72
第五章 结论  72-74
参考文献  74-84
致谢  84-86
附录  86-87

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 元素有机化合物 > 第Ⅲ族元素有机化合物 > 硼有机化合物、铝有机化合物
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