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苯并杂环类有机负氢化合物在还原反应中的应用研究

作　者: 杨春燕
导　师: 冯乙巳; 许华建
学　校: 合肥工业大学
专　业: 生物化工
关键词: 五元杂环有机负氢化合物还原反应光照
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

有机负氢化合物是一种在化学或生物化学反应中能以负氢离子形式提供给其作用底物的一类化合物。五元杂环有机负氢化合物一直以来被化学家们广泛应用于还原反应中，虽然它们没有传统辅酶NADH模型物的1,4-二氢吡啶结构，但其高效的化学选择性与还原能力都得到了广大研究者的肯定。我们选取了两种五元杂环有机负氢化合物N,N-二甲基苯并咪唑啉（DMBI）和2-苯基苯并噻唑啉（PBT），分别研究了它们对α,β-环氧烷酮的还原能力，并且对比了2-苯基苯并噻唑啉对缺电子烯烃以及α,β-不饱和酮的还原能力的大小。通过研究它们的催化性能和范围，目的在于找出结构与活性之间的关系，并据此再设计具有更高效还原能力的有机负氢化合物，从而寻找更广泛的应用。研究表明，N,N-二甲基苯并咪唑啉和2-苯基苯并噻唑啉作为氢源，在光照催化条件下还原α,β-环氧烷酮都得到了较好的产率。另外，2-苯基苯并噻唑啉还原活化烯烃可以在室温以及不加催化剂的温和条件下选择性还原C=C；与之相比，还原α,β-不饱和酮要在添加Lewis酸并且加热的条件下反应，并且产率相对较低。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-7
致谢  7-13
第一章绪论  13-29
  1.1 负氢化合物简介  13-14
  1.2 辅酶 NADH 模型物在还原反应中的应用  14-24
    1.2.1 还原α,β-环氧烷酮  14-15
    1.2.2 还原缺电子烯烃  15-17
    1.2.3 还原α,β-不饱和酮  17-20
    1.2.4 还原亚胺及其衍生物  20-24
  1.3 苯并杂环类有机负氢化合物在还原反应中的应用  24-27
  1.4 本课题的来源、目的及意义  27-29
第二章 N,N-二甲基苯并咪唑啉作为氢供体的应用研究  29-34
  2.1 引言  29
  2.2 N,N-二甲基苯并咪唑啉还原α,β-环氧烷酮的研究  29-32
    2.2.1 DMBI 及α,β-环氧烷酮的合成  29-30
    2.2.2 DMBI 还原α,β-环氧烷酮模型反应条件的优化  30-31
    2.2.3 DMBI 还原α,β-环氧烷酮反应底物的拓展  31-32
  2.3 实验部分  32-34
    2.3.1 DMBI 的合成方法  32-33
    2.3.2 α,β-环氧烷酮的制备  33
    2.3.3 DMBI 还原α,β-环氧烷酮  33-34
第三章 2-苯基苯并噻唑啉作为氢供体的应用研究  34-43
  3.1 引言  34
  3.2 2-苯基苯并噻唑啉还原α,β-环氧烷酮的研究  34-37
    3.2.1 2-苯基苯并噻唑啉的合成  34
    3.2.2 2-苯基苯并噻唑啉还原α,β-环氧烷酮的条件优化  34-36
    3.2.3 2-苯基苯并噻唑啉还原α,β-环氧烷酮的底物拓展  36-37
  3.3 2-苯基苯并噻唑啉还原缺电子烯烃的研究  37-41
    3.3.1 缺电子烯烃的合成  37-38
    3.3.2 2-苯基苯并噻唑啉还原苯亚甲基丙二腈的条件优化  38-39
    3.3.3 2-苯基苯并噻唑啉还原二氰基取代烯烃的底物拓展  39-41
  3.4 实验部分  41-43
    3.4.1 2-苯基苯并噻唑啉的合成  41
    3.4.2 2-苯基苯并噻唑啉还原α,β-环氧烷酮  41
    3.4.3 二氰基取代的缺电子烯烃的合成  41-42
    3.4.4 α,β-不饱和酮的制备  42
    3.4.5 2-苯基苯并噻唑啉还原二氰基取代烯烃  42
    3.4.6 2-苯基苯并噻唑啉还原α,β-不饱和酮  42-43
第四章结论与展望  43-45
  4.1 结论  43-44
    4.1.1 DMBI 还原α,β-环氧烷酮的研究  43
    4.1.2 2-苯基苯并噻唑啉还原α,β-环氧烷酮的研究  43
    4.1.3 2-苯基苯并噻唑啉还原缺电子烯烃的研究  43-44
  4.2 展望  44-45
第五章实验数据与材料补充  45-71
  5.1 缩写对照表  45
  5.2 实验试剂  45-47
  5.3 实验仪器  47-48
  5.4 部分产物结构核磁数据  48-71
参考文献  71-74
攻读硕士学位期间发表的论文  74-75

苯并杂环类有机负氢化合物在还原反应中的应用研究

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