学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

2，6-二甲基吡喃酮的合成与分析

作　者: 曾红艳
导　师: 段正康
学　校: 湘潭大学
专　业: 化学工艺
关键词: 2,6-二甲基吡喃酮合成高效液相色谱法分析
分类号: TQ25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 42次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

2,6-二甲基吡喃酮是一种重要的起始原料和医药中间体,它的各种衍生物在医药行业中常作为抗菌剂、抗癌药物和抗过敏药物的中间体,还作为合成香料、染料和除草剂的起始原料等。2,6-二甲基吡喃酮在自然界中不存在天然产物,必须通过合成得到。美国专利关于2,6-二甲基吡喃酮的合成条件较苛刻且副产物多,本论文对2,6-二甲基吡喃酮的合成、分离提纯、定性定量分析进行了研究。根据相关的反应机理,以乙酰丙酮和乙酸甲酯为原料,考察了催化剂的种类和用量、反应物用量、反应温度和时间、有机溶剂和萃取剂等对产物收率的影响。通过实验得到如下结论:以碱性的乙醇钠为催化剂,乙酰丙酮:乙酸甲酯:乙醇钠=1:2.5:2(摩尔比),以非质子极性溶剂四氢呋喃为反应介质,反应温度为85℃,反应时间为6 h,以乙醚为萃取剂,2,6-二甲基吡喃酮的最大收率为13.35%。建立了2,6-二甲基吡喃酮反应体系中2,6-二甲基吡喃酮和乙酰丙酮的分析方法。用红外和核磁共振法对其进行定性,用高效液相色谱法进行定性与定量分析。其高效液相色谱分析条件为:采用Eclipse XDB-C18色谱柱(150 mmⅹ4.6 mm,5μm);流动相:四氢呋喃-水(20:80,V/V)加0.5%磷酸二氢钠和0.5%磷酸氢二钠(pH=5左右);流速为0.6 mL/min;紫外检测波长为240 nm;柱温30℃;进样量3μL。在建立的高效液相色谱分析条件下,2,6-二甲基吡喃酮和乙酰丙酮的线性关系良好,其相关系数都在0.9999以上,而且线性范围较宽,2,6-二甲基吡喃酮的线性区间为0.01~200.3 mg/L,乙酰丙酮为0.01~50.68 mg/L。2,6-二甲基吡喃酮和乙酰丙酮的色谱峰峰面积的RSD在0.40~1.65%之间,保留时间的RSD在0.45~0.89%之间,平均回收率在98.34~102.51%范围内,相应的RSD值均小于1.0%。15 min内就可以同时分析出乙酰丙酮和2,6-二甲基吡喃酮的含量。建立的合成2,6-二甲基吡喃酮的新工艺路线,所用的原料易得且价格低,反应条件温和,尽管存在产率低的问题,但方法可行,为今后建立低成本、高收率的2,6-二甲基吡喃酮合成路线提供了研究基础;建立的分析方法灵敏度高、准确、可靠,不仅适用于2,6-二甲基吡喃酮和乙酰丙酮的定量测定,而且可用于乙酰丙酮制取2,6-二甲基吡喃酮反应过程中反应物和各中间物的跟踪检测,为反应进程的控制提供了一个快速有效的分析方法,对其合成工艺条件优化具有指导意义。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-10
第1章引言  10-24
  1.1 吡喃及吡喃酮类物质简介  10-11
  1.2 2，6-二甲基吡喃酮概述  11-12
  1.3 2，6-二甲基吡喃酮和吡喃酮类衍生物的应用  12-14
    1.3.1 2，6-二甲基吡喃酮的应用  12-14
    1.3.2 吡喃酮类衍生物的应用  14
  1.4 研究概况  14-15
  1.5 γ- 吡喃酮类物质的合成路线  15-17
    1.5.1 由三羰基化合物关环合成  15
    1.5.2 经过Claisen 缩合反应合成  15-16
    1.5.3 合成4-(二氰基甲基)-2-叔丁基-6-甲基-4H-吡喃酮的路线  16
    1.5.4 合成6-甲氧基苯并二氢-γ-吡喃酮的合成路线  16-17
    1.5.5 其他合成路线  17
  1.6 中间物三羰基化合物的相关合成路线  17-21
    1.6.1 通过α- 重氮基- β- 二羰基化合物的合成路线  17-18
    1.6.2 以溴代二羰基化合物为原料的合成路线  18
    1.6.3 以脱氢乙酸为原料的合成路线  18-19
    1.6.4 通过二甲基氨基亚甲基衍生物的氧化裂化合成路线  19
    1.6.5 通过锍盐合成路线  19
    1.6.6 通过吡啶盐的合成路线  19-20
    1.6.7 通过β- 二羰基化合物的直接氧化合成路线  20
    1.6.8 通过p-硝基苯磺酸盐合成路线  20
    1.6.9 通过酮酯缩合路线  20-21
  1.7 2，6-二甲基吡喃酮的相关合成路线  21-22
    1.7.1 以双烯酮为原料的合成路线  21
    1.7.2 用(DADC)_2Mg 为原料的合成路线  21-22
    1.7.3 其他合成路线  22
  1.8 研究背景及意义  22-23
  1.9 研究内容  23-24
第2章 2，6-二甲基吡喃酮的合成  24-34
  2.1 实验原理  24-25
  2.2 实验试剂和仪器  25-26
    2.2.1 实验试剂  25
    2.2.2 实验仪器  25-26
  2.3 中间物质2，4，6-庚三酮的合成  26-27
    2.3.1 反应原理  26
    2.3.2 合成步骤  26-27
  2.4 2，6-二甲基吡喃酮的的合成  27
  2.5 结果与讨论  27-32
    2.5.1 催化剂的选择  27-28
    2.5.2 催化剂用量对反应的影响  28-29
    2.5.3 有机溶剂的选择  29-30
    2.5.4 反应物摩尔比对反应的影响  30
    2.5.5 反应温度和时间对反应的影响  30-31
    2.5.6 萃取剂的选择  31-32
    2.5.7 其它因素对反应的影响  32
  2.6 本章小结  32-34
第3章 2，6-二甲基吡喃酮的分析  34-48
  3.1 引言  34
  3.2 实验试剂及仪器  34-35
    3.2.1 实验试剂  34
    3.2.2 实验仪器  34-35
  3.3 红外光谱测定  35-36
  3.4 核磁共振谱测定  36-37
  3.5 紫外光谱分析  37-38
  3.6 高效液相色谱法的建立  38-39
  3.7 高效液相色谱法建立的实验方法  39
    3.7.1 溶液的配制  39
    3.7.2 流动相的配制  39
  3.8 高效液相色谱分析方法的结果与讨论  39-46
    3.8.1 检测波长的选择  39-40
    3.8.2 流动相的确定  40-42
    3.8.3 流动相流速的选择  42-43
    3.8.4 线性范围和回收率实验  43-45
    3.8.5 2，6-二甲基吡喃酮合成反应体系的检测  45-46
  3.9 本章小结  46-48
第4章结论与展望  48-50
  4.1 结论  48-49
  4.2 展望  49-50
参考文献  50-53
致谢  53-54
个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果  54

2，6-二甲基吡喃酮的合成与分析

内容摘要

全文目录

相似论文