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葫芦脲系列化合物的合成及其与表面活性剂CTAB间的相互作用

作　者: 黄香丽
导　师: 杨震宇
学　校: 南昌大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 甘脲葫芦[n]脲表面活性剂(CTAB) 核磁表面张力电导包络作用
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

葫芦[n]脲(cucurbit[n]uril)是继冠醚、环糊精和杯芳烃之后备受瞩目一类新型大环主体分子化合物。它是一种具有大环空腔、两端开口的葫芦状分子。这种独特的结构使它能通过分子间的作用力包络并识别分子和离子,在分子组装、催化、分子识别、医药、污水处理、模拟酶和药物导向等领域有着极大的发展前景。本文采用IR、核磁共振法、表面张力法、电导法以及热重分析等手段详细研究了葫芦脲与表面活性剂之间的相互作用,增加了人们对新型主体化合物在在分子包络与识别方面更深入的理解和认识。作为国家自然科学基金项目(20703023)的一部分,本文的主要研究内容如下：第一章综述葫芦脲系列化合物、衍生物的结构性质及相关研究进展。第二章采用酸催化方法合成了甘脲,探讨了反应条件如尿素／乙二醛的摩尔比、反应时间、pH值对合成甘脲的影响,并对甘脲的结构进行了核磁表征。第三章合成葫芦[n]脲(n=5,6,7),根据其在不同溶剂中溶解度的不同对其进行分离及结构表征。第四章通过表面张力、核磁共振以及热重分析等手段研究了葫芦脲[6]对十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)在溶液体系中胶束化行为的影响规律及分子间包络行为。计算了体系的临界胶束浓度及CTAB与CB[6]形成的包络物的包络计量比和包络常数,其包络计量比和包结常数分别为1：1和2.8×103L/mol。结果表明,CB[6]对CTAB的胶束化有较显著的影响,CB[6]的加入延迟了CTAB胶束的生成。核磁共振及热重分析进一步证明了主客体的包络行为及包络增加了包络物的热稳定性。第五章采用表面张力和电导方法研究了葫芦[n]脲(n=5,7)对十六烷基三甲基溴化铵在溶液中胶束化行为的影响规律及分子包络行为。计算了体系的临界胶束浓度及CTAB与CB[5]和CB[7]形成的包络物的包络计量比和包络常数,CB[5]和CTAB包络计量比和包结常数分别为1：l和3.3×103L/mol, CB[7]和CTAB包络计量比和包结常数分别为1：1和2.5×103L/mol。结果表明,CB[5]和CB[7]对CTAB的胶束化有较显著的影响,CB[5]和CB[7]的加入延迟了CTAB胶束的生成。包络常数计算表明,随着葫芦脲空腔的增大(即CB[5]、CB[6]、CB[7]),其与表面活性剂CTAB分子包络常数逐渐减小,说明较小空腔的葫芦脲与CTAB的包络物相对更稳定,更适合包络CTAB,即对CTAB选择性更好。第六章结论和展望。

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-10
第一章绪论  10-23
  1.1 引言  10-13
  1.2 葫芦脲的合成  13-14
  1.3 葫芦脲的结构特征  14-15
  1.4 葫芦脲的基本性质  15-16
  1.5 葫芦脲与客体分子间的分子识别与包络研究  16-19
    1.5.1 与金属离子作用  16-17
    1.5.2 与有机小分子作用  17-18
    1.5.3 与其他有机客体的作用  18
    1.5.4 与气体分子的作用  18-19
  1.6 葫芦脲的应用研究  19-21
    1.6.1 分子开关  19-20
    1.6.2 医药  20
    1.6.3 催化作用  20
    1.6.4 污水处理  20-21
    1.6.5 分离材料  21
  1.7 本文研究的目的和意义  21-23
第二章原料甘脲的合成  23-30
  2.1 引言  23
  2.2 实验  23-24
    2.2.1 实验试剂  23
    2.2.2 实验仪器  23
    2.2.3 合成方法  23-24
  2.3 反应条件对合成甘脲的影响  24-27
    2.3.1 尿素/乙二醛的摩尔比  24-25
    2.3.2 介质pH值  25
    2.3.3 反应温度  25-26
    2.3.4 反应时间  26
    2.3.5 影响反应的其他因素  26-27
  2.4 甘脲的表征  27-29
    2.4.1 IR  27-28
    2.4.2 ~1H NMR图谱  28
    2.4.3 核磁碳谱  28-29
  2.5 结论  29-30
第三章葫芦脲的合成及提纯  30-36
  3.1 引言  30
  3.2 实验  30-32
    3.2.1 实验试剂  30
    3.2.2 实验试剂  30
    3.2.3 葫芦脲的合成与提纯  30-32
  3.3 葫芦脲的表征  32-36
    3.3.1 ~1H NMR图谱  32-34
    3.3.2 IR  34-36
第四章葫芦脲[6]对十六烷基三甲基溴化铵在溶液中胶束化行为的影响  36-47
  4.1 引言  36-37
  4.2 实验部分  37-38
    4.2.1 实验试剂  37
    4.2.2 实验仪器  37
    4.2.3 CB[6]的制备  37-38
    4.2.4 表面张力的测定  38
    4.2.5 核磁共振技术法CB[6]/CTAB包结比的测定  38
    4.2.6 用于热重分析的CB[6]-CTAB包络物的制备  38
  4.3 结果与讨论  38-46
    4.3.1 葫芦[6]脲对CTAB临界胶束浓度的影响  38-41
    4.3.2 核磁共振技术法CB[6]/CTAB包结比的测定  41-45
    4.3.3 热重分析(TGA结果分析)  45-46
  4.3 结论  46-47
第五章十六烷基三甲基溴化钱与葫芦[n]脲(n=5,7)溶液的表面张力和电导的研究  47-57
  5.1 引言  47
  5.2 实验部分  47-48
    5.2.1 实验试剂  47
    5.2.2 实验仪器  47
    5.2.3 溶液的配制  47-48
    5.2.4 表面张力和电导率的测定  48
  5.3 结果与讨论  48-56
    5.3.1 CB[n](n=5,7)对CTAB临界胶束浓度的影响  48-53
    5.3.2 包络物的包络比  53-54
    5.3.3 包络物的平衡常数的计算  54-56
  5.4 结论  56-57
第六章结论与展望  57-58
致谢  58-59
参考文献  59-66
攻读学位期间的研究成果  66

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