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新型Strobilurin类化合物以及丙烯酰胺类化合物的合成，表征与生物活性研究

作　者: 周凯
导　师: 许良忠
学　校: 青岛科技大学
专　业: 物理化学
关键词: Strobilurin衍生物 丙烯酰胺衍生物 合成 结构 生物活性
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要


Strobilurin类化合物因具有广泛的生物活性而备受重视，已有许多品种作为杀菌剂得到开发和应用。结构不同的Strobilurin化合物具有不同的生物活性，研究开发Strobilurin类化合物已成为热点。本论文对Strobilurin类化合物的结构、作用机制、构效关系及生物活性研究进展进行了综述，以醚菌胺（dimoxystrobin）为先导化合物设计合成了10个新Strobilurin类衍生物。其结构类型如下：通过1H NMR、13C NMR、2D-COSY、2D-NOESY、IR、MS和EA分析，确证了化合物结构的正确性，初步探索了化合物的波谱性质及生物活性。酰胺类化合物也有广泛的生物活性，已被广泛用于农药、医药等领域。本文以烯酰吗啉、氟吗啉为先导化合物，设计合成了4种结构类型共11种化合物。其结构类型如下：通过1H NMR、IR、MS和EA分析，确证了化合物结构的正确性，初步探索了化合物的波谱性质及生物活性。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-11
前言  11-13
第一章 文献综述  13-37
  1.1 杀菌剂的发展近况  13-14
  1.2 Strobilurin类化合物的概况  14-28
    1.2.1 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的创制经纬  15-20
      1.2.1.1 嘧菌酯(azoxystrobin)的创制经纬  16-18
      1.2.1.2 醚菌酯(kresoxim-methyl)的创制经纬  18-19
      1.2.1.3 苯氧菌胺(metominostrobin)的创制经纬  19-20
      1.2.1.4 其它化合物的创制经纬  20
    1.2.2 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的研究进展  20-23
    1.2.3 甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌机制与特点  23-25
    1.2.4 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂结构与活性的关系  25-27
      1.2.4.1 毒杀基变化时活性的影响  25-26
      1.2.4.2 侧链变化对活性的影响  26-27
    1.2.5 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂存在的问题  27
    1.2.6 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂发展趋势  27-28
    1.2.7 本课题工作和意义  28
  1.3 酰胺类化合物的生物活性及其应用  28-33
    1.3.1 酰胺类化合物中的肉桂酸衍生物  29-30
    1.3.2 烯酰吗啉概述  30-31
    1.3.3 氟吗啉概述  31
    1.3.4 本课题工作和意义  31-33
  参考文献  33-37
第二章 新型Strobilurin类化合物的合成、表征及生物活性  37-55
  2.1 目标化合物的合成路线  37-39
  2.2 实验部分  39-43
    2.2.1 仪器与试剂  39
    2.2.2 实验方法  39-43
      2.2.2.1 2-氧代2-(邻甲基苯基)乙酸乙酯的合成  39-40
      2.2.2.2 2-(邻甲基苯基)-2-甲氧亚胺乙酸乙酯的合成  40
      2.2.2.3 2-(2-(溴甲基)苯基)-2-甲氧亚胺乙酸乙酯的合成  40-41
      2.2.2.4 2-(2-((2-甲氧基苯氧基)甲基)苯基-2-甲氧胺基乙酸乙酯  41
      2.2.2.5 2-(2-((2-甲氧基苯氧基)甲基)苯基)-2-甲氧胺基-N-甲基乙酰胺  41-43
  2.3 结果与讨论  43-54
    2.3.1 化合物的合成方法探讨  43-44
      2.3.1.1 2-氧代2-(邻甲基苯基)乙酸乙酯的合成方法的探讨  43
      2.3.1.2 2-(邻甲基苯基)-2-甲氧亚胺乙酸乙酯的合成方法的探讨  43
      2.3.1.3 2-(2-(溴甲基)苯基)-2-甲氧亚胺乙酸乙酯的合成方法探讨  43-44
      2.3.1.4 2-(2-((2-甲氧基苯氧基)甲基)苯基)-2-甲氧胺基-N-甲基乙酰胺合成方法探讨  44
    2.3.2 化合物的谱学性质  44-48
      2.3.2.1 化合物红外(IR)分析  44-45
        2.3.2.1.1 =C-H振动吸收  44-45
        2.3.2.1.2 N-H振动吸收  45
        2.3.2.1.3 C=O的吸收  45
        2.3.2.1.4 C=N的吸收  45
        2.3.2.1.5 C≡N的吸收  45
      2.3.2.2 化合物的元素分析  45-46
      2.3.2.3 ~1H NMR分析  46-47
      2.3.2.4 ~(13)C NMR分析  47-48
      2.3.2.5 目标化合物Z式和E式结构的确证  48
    2.3.3 生物活性  48-49
      2.3.3.1 目标化合物杀菌活性测试方法  48
      2.3.3.2 病原菌  48
      2.3.3.3 测试方法  48
      2.3.3.4 杀菌活性测试结果及讨论  48-49
        2.3.3.4.1 杀菌活性实验  48-49
        2.3.3.4.2 杀菌活性讨论  49
    2.3.4 中间体(3)的单晶结构描述  49-54
  参考文献  54-55
第三章 新型含吗啉的基团丙稀酰胺类化合物的合成、表征及生物活性  55-67
  3.1 目标化合物的设计思想  55
  3.2 目标化合物设计思想和合成路线  55-57
  3.3 实验部分  57-59
    3.3.1 实验所用的仪器及试剂  57
    3.3.2 实验方法  57-59
      3.3.2.1.二乙基2-(2,4-二氯苯亚甲基)丙二酸的制备  57
      3.3.2.2 (E)-乙基3-(2,4-二氯苯基)-2-(吗啉-4-酰基)丙烯酸酯的制备  57-58
      3.3.2.3 二乙基2-(4-苯氧基苯亚甲基)丙二酸的制备  58
      3.3.2.4 2-(4-苯氧基苯亚甲基)-1,3-二吗啉基丙烷-1,3-二酮的制备  58-59
  3.4 结果与讨论  59-65
    3.4.1 目标化合物的合成方法探讨  60
    3.4.2 目标化合物的结构确证  60-65
      3.4.2.1 化合物的质谱(MS)分析  60-63
      3.4.2.2 目标化合物的~1H NMR分析  63-64
      3.4.2.3 元素分析  64
      3.4.2.4 红外光谱分析  64-65
        3.4.2.4.1 =C-H和C-H的振动吸收  64
        3.4.2.4.2 C=O键的振动吸收  64-65
        3.4.2.4.3 C=C键的振动吸收  65
  3.5 生物活性  65-66
  参考文献  66-67
第四章 含有三氮唑的丙烯酰胺类化合物合成、表征和生物活性  67-79
  4.1 目标化合物设计思想  67
  4.2 目标化合物设计路线  67-69
  4.3 实验部分  69-72
    4.3.1 仪器与条件  69
    4.3.2 实验方法  69-72
      4.3.2.1 2-(1H-1,2,4三唑)乙酸乙酯的制备  69
      4.3.2.2 3-(2,4-二氯苯甲基)-2-(1H-1,2,4三唑基)丙烯酸酯的制备  69-70
      4.3.2.3 3-(2,4-二氯苯甲基)-2-(1H-1,2,4三唑基)丙烯酸的制备  70
      4.3.2.4 3-(2,4-二氯苯甲基)-2-(1H-1,2,4三唑基)丙烯酰氯的制备  70
      4.3.2.5 目标化合物的制备  70-71
      4.3.2.6 3-(2,4-二氯苯甲基)-1-吗啉-2-(1H-1,2,4三唑基)-丙二烯酰胺的制备  71-72
  4.4 结果与讨论  72-77
    4.4.1 目标化合物的合成方法探讨  72-73
    4.4.2 化合物的谱学性质  73-77
      4.4.2.1 MS分析  73-74
      4.4.2.2 元素分析  74
      4.4.2.3 ~1H NMR分析  74-76
      4.4.2.4 IR分析  76-77
        4.4.2.4.1 =C-H振动吸收  76-77
        4.4.2.4.2 C=O的吸收  77
        4.4.2.4.3 C=N和C=C的吸收  77
  4.5 生物活性讨论  77-78
  参考文献  78-79
附录  79-94
结论  94-95
致谢  95-97
攻读学位期间发表的文章  97

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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