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砂地柏中木脂素类化合物的分离及杀虫活性研究

作　者: 冯瑞红
导　师: 张兴
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 农药学
关键词: 砂地柏木脂素二芳基丁内酯类木脂素杀虫活性植物源杀虫剂
分类号: S482.39
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

为了进一步明确砂地柏中具有杀虫活性的木脂素类成分,本论文在前期研究的基础上,采用活性示踪法,对砂地柏Sabina vulgaris Ant.中木脂素类化合物进行分离、鉴定和杀虫活性评价,并初步探讨它们之间的构效关系;初步研究前期得到的二芳基丁内酯类木脂素(-)-hiblactone和yatein3龄粘虫幼虫种群生长发育影响。旨在发现该植物中其他具有杀虫活性的木脂素类成分并初步探讨二芳基丁内酯类木脂素可开发利用价值。主要取得以下结果:1.从砂地柏果实乙醇浸膏提取物氯仿萃取段A7-A11中分离并鉴定出17种木脂素:鬼臼毒素、(-)-hibalactone、脱氧鬼臼毒素、苦鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素、异丁基表鬼臼醚、yatein、β-足草叶素-A-甲醚、3’-O-demethylyatein、表鬼臼乙醚、4’-去甲鬼臼毒素、乙酰表鬼臼酯、脱氧苦鬼臼毒素,乙酰苦鬼臼毒素,4-acetyl yatein,表鬼臼毒素和鬼臼酯酮。经文献调研,4-Acetyl yatein属于天然新化合物;乙酰苦鬼臼毒素是从砂地柏中首次分离得到。2.分别采用小叶碟添加法和浸叶法测试了17木脂素对3龄粘虫幼虫的拒食活性以及对3龄小菜蛾Plutella xylostella L.幼虫和4龄菜青虫的毒杀活性。结果表明,异丁基表鬼臼醚、4’-去甲鬼臼毒素、(-)-hibalactone、表鬼臼乙醚、yatein、3’-O-demethylyatein、β-足叶素-A-甲醚对3龄粘虫幼虫的拒食活性较好,均超过了脱氧鬼臼毒素。异丁基表鬼臼醚24h拒食活性最高,是脱氧鬼臼毒素的4.6倍,4’-去甲鬼臼毒素48h拒食活性最高,其AFC50为0.0646mg·mL-1,是脱氧鬼臼毒素的9.53倍;yatein对菜青虫和小菜蛾幼虫均显示了较高的毒杀活性,yatein对菜青虫幼虫的的毒杀活性分别相当于鬼臼毒素的1.1倍和脱氧鬼臼毒素的1.2倍;48h时,该化合物而对小菜蛾毒杀活性相当于鬼臼毒素的1.67倍。经初步构效分析发现,4位为β构型且连有烷氧基以及C环打开可以显著提高鬼臼毒素类化合物的杀虫活性。其中4-acetyl yatein,乙酰苦鬼臼毒素,鬼臼酯酮和表鬼臼毒素是从砂地柏中首次报道的杀虫活性成分。3.测定了(-)-hiblactone和yatein在各自AFC50剂量下对粘虫种群生长发育的影响。结果显示,两种二芳基丁内酯类木脂素均可对粘虫种群的生长发育产生一定的影响。(一)对粘虫种群的生长的影响而言,在处理后第12天时,各处理试虫的体重与对照之间差异显著。yatein和(-)-hibalactone处理组幼虫的平均体重较对照分别下降57.0%和38.3,体重增加量比对照分别下降68.0%和38.6%。(二)对种群的发育的影响而言,yatein处理的起始化蛹时间比对照晚6天,起始羽化时间晚3天,单雌产卵量下降了70.63%,孵化率下降了34.96%;(-)- hiblactone处理比对照化蛹时间晚4天,起始羽化时间晚1天,单雌产卵量下降了12.70%,孵化率下降了15.29%。由于这种影响的最终结果可以增加粘虫种群生活史的天数并有效降低下代虫口基数。因此,从室内生测的结果来看,这两种化合物均具有一定的开发利用价值。通过本论文的研究,进一步明确了砂地柏中木脂素的化学成分特征并发现了一批高效杀虫活性木脂素;而且针对有活性鬼臼毒素类似物的结构模型的4β位及C环,初步提出有助于提高鬼臼毒素类木脂素杀虫活性的4β位接入基团及C环改造方案。同时,对两种二芳基丁内酯类木脂素的开发利用价值进行了初步探讨。本论文采用活性示踪与化学分析相结合的方法来研究砂地柏中具有杀虫活性的木脂素。首次将中药现代化研究领域构效关系的研究方法引入植物源农药研究中。这不仅是为砂地柏植化工作的开展添加了推动力,而且也为植物源农药的研究提供了一种借鉴。

全文目录

摘要  4-6
ABSTRACT  6-10
引言  10-11
第一章文献综述  11-27
  1.1 木脂素类化合物的命名及分类  11-12
  1.2 具有杀虫活性的木脂素的化学结构的一般特征  12-14
  1.3 木脂素类化合物的杀虫活性研究概况  14-21
    1.3.1 鬼臼毒素类化合物的杀虫活性研究概况  14-18
    1.3.2 非鬼臼毒素类木脂素杀虫活性研究  18-21
  1.4 砂地柏中木脂素类化合物的成分及其生物活性研究进展  21-24
    1.4.1 化学成分研究概况  21-22
    1.4.2 砂地柏中木脂素类化合物的生物活性研究概况  22-24
  1.5 本论文的提出及设计思路  24-27
    1.5.1 砂地柏中木脂素类化合物的进一步的分离和鉴定  24-25
    1.5.2 砂地柏中木脂素类化合物的杀虫活性及构效关系研究  25
    1.5.3 (-)-HIBALACTONE 和YATEIN 对粘虫种群生长发育影响的研究  25-27
第二章材料与方法  27-30
  2.1 实验材料、试剂和仪器  27-28
    2.1.1 植物样品  27
    2.1.3 试剂和填料  27
    2.1.4 主要仪器  27-28
  2.2 试验方法  28-30
    2.2.1 活性成分分离及结构鉴定方法  28
    2.2.2 生物测定方法  28-29
    2.2.3 H18LACTONE 与YATEIN 对粘虫生长发育影响作用的测定方法  29-30
第三章结果与分析  30-45
  3.1 活性成分分离的结果  30
    3.1.1 A7 样的分离纯化  30
    3.1.2 A8－A11 样的分离纯化  30
  3.2 化合物的结构鉴定  30-34
  3.3 17 种木脂素化合物对昆虫的拒食和毒杀活性测定结果  34-39
    3.3.1 17 种木脂素类化合物对粘虫幼虫的拒食活性  34-37
    3.3.2 17 个木脂素对菜青虫的毒杀活性测定结果  37-38
    3.3.3 17 个木脂素对小菜蛾毒杀活性的测定结果  38-39
  3.4 三种木脂素对粘虫幼虫生长发育影响的测定结果  39-45
    3.4.1 对幼虫体重的影响  39-40
    3.4.2 对粘虫生长发育的影响  40-45
第四章问题与讨论  45-52
  4.1 在砂地柏中可能蕴藏着杀虫活性更高且种类繁多的木脂素类化合物  45-46
  4.2 从植物中直接分离某一结构类型相近的化合物是研究构效关系的一条捷径.  46-47
  4.3 鬼臼类木脂素化学结构式中 C 环的打开有助于提高杀虫活性  47-48
  4.4 砂地柏中木脂素类化合物的杀虫机理值得研究  48-52
    4.4.1 木脂素类化合物杀虫谱和活性强度值得进一步研究  48
    4.4.2 二芳基丁内酯类木脂素具有一定的开发利用价值  48-50
    4.4.3 二芳基丁内酯类木脂素的作用机理值得研究  50-52
第五章总结  52-54
  5.1 砂地柏中木脂素类化合物的进一步的分离和鉴定  52
  5.2 砂地柏中木脂素类化合物的化学结构与杀虫活性之间的构效关系研究  52
  5.3 (-)-HIBALACTONE 和YATEIN 对粘虫种群生长发育影响研究  52-54
参考文献  54-59
附图  59-63
致谢  63-64
作者简介  64

砂地柏中木脂素类化合物的分离及杀虫活性研究

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