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石蒜科生物碱Lycorane重要中间体的合成及阿奇霉素合成工艺研究
作 者: 辛鹏
导 师: 殷军港;陈锦春
学 校: 烟台大学
专 业: 有机化学
关键词: 石蒜科生物碱 DL-羟基脯氨酸 全合成 阿奇霉素 工艺研究
分类号: TQ465
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要
本论文分为两部分。第一部分是石蒜科生物碱Lycorane重要中间体的合成。Lycorane是石蒜科Lycorine型生物碱的代表化合物,本论文以DL-羟基脯氨酸为起始原料,对Lycorane的全合成进行了初步研究。经七步反应,以49.3%的总收率得到构筑Lycorine型生物碱环碳骨架的关键中间体环氧化合物。其结构经~1H NMR和MS得到确认,为目标化合物Lycorane的全合成奠定了基础。第二部分是阿奇霉素合成工艺研究。以红霉素碱为原料经肟化反应、贝克曼(Beckman)重排反应、还原反应和N-甲基化反应制备大环内酯类药物阿奇霉素是一条经典的合成技术路线。本论文以硫氰酸红霉素为起始原料,主要对文献报道的阿奇霉素合成关键中间体红霉素A(E)肟的合成方法进行了研究,确定了相对优化的反应条件。
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全文目录
摘要 4-5 ABSTRACT 5-7 第一部分 石蒜科生物碱LYCORANE重要中间体的合成 7-55 1 文献综述 7-29 1.1 前言 7-9 1.2 石蒜科生物碱概述 9-19 1.3 Lycorane 全合成研究概述 19-28 1.4 研究目的与意义 28-29 2 LYCORANE生物碱的全合成探索 29-41 2.1 Lycorane 生物碱的来源 29 2.2 反合成分析 29-30 2.3 合成路线 30-32 2.4 结果与讨论 32-40 2.5 小结 40-41 3 实验部分 41-52 3.1 实验试剂与仪器 41-43 3.2 实验操作及数据 43-52 参考文献 52-55 第二部分 阿奇霉素的合成工艺研究 55-72 1 文献综述 55-65 1.1 引言 55-57 1.2 合成工艺的概述 57-65 2 研究目的与意义 65-66 3 实验部分 66-69 3.1 试剂与仪器 66-67 3.2 肟化反应实验 67-68 3.3 结果与讨论 68-69 参考文献 69-72 致谢 72-73 附录1 攻读学位期间发表的论文目录 73-74 附录2 部分化合物的~1H NMR和MS谱图 74-78
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 抗菌素制造
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