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新型光致变色化合物螺吡喃的合成及性能研究

作　者: 王成
导　师: 杨志范
学　校: 长春工业大学
专　业: 材料学
关键词: 光致变色螺吡喃合成性能
分类号: O626.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

本课题是吉林省科技厅应用基础理论项目。光致变色材料是一种新型的功能材料。在不同的光照射下,发生颜色变化,由于其具有颜色变化的可逆性、耐疲劳度高、分辨率大、信息存储量大、反应速度快等特点,因此可作为光信息存储材料、光计算机、光开关和光转换器等,在国防、电子、信息等领域有着广阔的应用前景。其优异的性能和前景在国际上引起了广泛关注。特别是光致变色化合物在变色涂料、和防伪及信息存储方面的研究逐步成为近几年来该领域的一个热点。本文从小分子出发通过一系列的合成步骤,最终合成了四种光致变色化合物,即3,3-二甲基-N-甲基-5-氯-6’-溴-8’-硝基苯并螺吡喃、3,3-二甲基-N-乙基-5-氯-6-氯-8’-硝基苯并螺吡喃,3,3-二甲基-N-乙基-5-氯-6’-溴-8’-硝基苯并螺吡喃和N-乙基-3,3-二甲基-5-氯螺吲哚啉-2,3’-[3H]萘并[2,1-b][1,4]嗯嗪,其中这三种螺吡喃化合物未见文献报道。并采用红外光谱、氢核磁共振、元素分析等手段对化合物进行了详细的表征。并应用紫外-可见吸收光谱对其光致变色性进行了研究。合成过程中对反应条件进行了优化,确定了四种化合物合成的最佳反应条件,并且制备了有机光致变色薄膜和有机光致变色涂料。研究了化合物在不同极性有机溶剂中的紫外-可见吸收光谱,并且研究了螺吡喃化合物在丙酮溶液中的变色过程和褪色过程,测试了螺吡喃化合物的抗疲劳性,本文还对几种螺吡喃进行了抗疲劳性等多种光致变色性能的测试,详细研究并分析了取代基、环境介质、分子结构等内外部因素对其变色性能的影响。分析总结了合成过程中遇到的难题并进行了讨论,最终得到了解决问题的方法。对螺吡喃今后的发展进行了展望。

全文目录

摘要  2-3
Abstract  3-6
第一章文献综述  6-23
  1.1 有机光致变色简介  6-9
  1.2 光致变色材料介绍  9-14
    1.2.1 有机化合物光致变色材料的分类  9-13
    1.2.2 有机光致变色高分子材料  13-14
  1.3 光致变色材料的应用  14-18
    1.3.1 光信息存储  14-15
    1.3.2 制作光掩模版和光刻胶电路板  15
    1.3.3 自显影感光胶片和全息摄影材料  15
    1.3.4 防护与装饰材料  15
    1.3.5 伪装材料  15-16
    1.3.6 防伪材料  16
    1.3.7 光致变色化学向生物领域的扩展  16-17
    1.3.8 光致变色化合物在超分子化学中的应用  17-18
  1.4 螺吡喃类化合物的研究概况  18-22
    1.4.1 螺吡喃化合物的结构及光致变色反应  19-20
    1.4.2 吲哚啉螺吡喃的性质  20-22
  1.5 螺吡喃类化合物的合成原理  22-23
第二章吲哚啉螺吡喃的合成及表征  23-45
  2.1 仪器与试剂  23-24
  2.2 试验部分  24-37
    2.2.1 中间体的合成及表征  24-30
    2.2.2 螺吡喃的合成及表征  30-35
    2.2.3 有机光致变色螺吡喃功能膜的制作  35-36
    2.2.4 有机光致变色螺吡喃涂料的合成及应用  36-37
  2.3 合成实验结果与讨论  37-42
    2.3.1 表征结果讨论  37
    2.3.2 螺吡喃的合成结果讨论  37-38
    2.3.3 5-氯-2,3,3-三甲基-3H-吲哚的制备  38
    2.3.4 合成螺吡喃催化剂的选择和确定  38-39
    2.3.5 反应物投料量对产率的影响  39-40
    2.3.6 反应温度对产率的影响  40-41
    2.3.7 反应时间对产率的影响  41
    2.3.8 吲哚啉碘化物中间体的提纯  41-42
  2.4 小结  42-43
  2.5 试验装置图  43-45
第三章螺吡喃光致变色性质的研究  45-58
  3.1 螺吡喃的光致变色原理合成实验结果与讨论  45-46
  3.2 螺吡喃化合物在有机溶剂中的光致变色  46-56
    3.2.1 螺吡喃化合物在乙醇溶液中的紫外-可见吸收光谱  46-47
    3.2.2 螺吡喃化合物在不同极性溶剂中的光谱性质  47-49
    3.2.3 螺吡喃和螺噁嗪化合物在不同极性溶剂中的光谱性质的比较  49-50
    3.2.4 取代基对光致变色性能的影响  50
    3.2.5 同一溶剂中不同螺吡喃的变色和褪色时间的情况  50-51
    3.2.6 照射时间对吸光度的影响  51-52
    3.2.7 量子产率与照射时间的关系  52-53
    3.2.8 光致变色开环动力学研究  53
    3.2.9 褪色时间对吸光度的影响  53-54
    3.2.10 光致变色闭环动力学研究  54-55
    3.2.11 浓度对光致变色性能的影响  55-56
  3.3 螺吡喃化合物的热稳定性  56
  3.4 螺吡喃化合物的耐疲劳性  56-57
  3.5 螺吡喃性质的小结与展望  57-58
结论  58-59
致谢  59-60
参考文献  60-64
附录  64-72
攻读硕士学位期间研究成果  72-73

新型光致变色化合物螺吡喃的合成及性能研究

内容摘要

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