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新型冠醚的合成及其聚合研究

作　者: 闫家涛
导　师: 张阿方
学　校: 郑州大学
专　业: 材料学
关键词: Williamson醚化反应 对称取代双官能团冠醚 不对称取代双官能团冠醚
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


本论文描述通过Williamson醚化反应合成了七种新型的双官能团冠醚化合物。首先合成了脂肪族双官能团冠醚化合物:双三苯基氧甲基-24-冠-8,其次合成了四种对称取代的芳香族双官能团冠醚化合物:双醛基二苯并-24-冠-8、双羟甲基二苯并-24-冠-8、双苄溴二苯并-24-冠-8和双端炔基二苯并-24-冠-8。其中,采用“高度稀释法”和“模板法”相结合的方法,结果有效地合成了大量的双醛基二苯并-24-冠-8,达到10g级,而且关环收率也较高,达到72%。然后合成了两种不对称取代的双官能团冠醚化合物:4-甲酰基-4’(5’)-羟甲基二苯并-24-冠-8和4-甲酰基-4’(5’)-硝基二苯并-24-冠-8。最后,以双醛基二苯并-24-冠-8和不对称取代冠醚为基础进行了冠醚聚合物的合成研究。

全文目录


摘要  2-3
Abstract  3-6
第一章 前言  6-24
  1.1 冠醚及其冠醚聚合物  6-12
    1.1.1 冠醚化合物  6-9
    1.1.2 冠醚聚合物  9-12
  1.2 基于冠醚的超分子组装  12-16
    1.2.1 冠醚及其聚合物的组装  12-14
    1.2.2 冠醚组装聚合物  14-16
  1.3 基于冠醚的树形聚合物  16-24
    1.3.1 树形冠醚聚合物  17-19
    1.3.2 基于冠醚的树形超分子组装  19-24
第二章 实验部分  24-41
  2.1 主要原料和试剂  24-25
  2.2 试剂精制  25-26
  2.3 实验仪器及测试设备  26-27
  2.4 冠醚合成中的中间体的合成  27-28
    2.4.1 二缩三乙二醇双对甲苯磺酸酯的合成  27
    2.4.2 二缩三乙二醇单对甲苯磺酸酯的合成  27-28
  2.5 脂肪族双官能团冠醚化合物的合成  28-31
    2.5.1 化合物1的合成  28-29
    2.5.2 化合物2的合成  29
    2.5.3 化合物3的合成  29-30
    2.5.4 化合物Crown-1的合成  30-31
  2.6 芳香族双官能团冠醚化合物的合成  31-36
    2.6.1 化合物1'的合成  31-32
    2.6.2 化合物2'的合成  32-33
    2.6.3 4,4'(5')-二甲酰基二苯并-24-冠-8(Crown-2)的合成  33
    2.6.4 4,4'(5')-二羟甲基二苯并-24-冠-8(Crown-3)的合成  33-34
    2.6.5 4,4'(5')-二溴甲基二苯并-24-冠-8(Crown-4)的合成  34-35
    2.6.6 双端炔基二苯并-24-冠-8(Crown-5)的合成  35-36
  2.7 不对称取代冠醚化合物的合成  36-38
    2.7.1 化合物3'的合成  36-37
    2.7.2 4-甲酰基-4'(5')-羟甲基二苯并-24-冠-8(Crown-6)的合成  37
    2.7.3 4-甲酰基-4'(5')-硝基二苯并-24-冠-8(Crown-7)的合成  37-38
  2.8 双官能团冠醚化合物的聚合研究  38-41
    2.8.1 Crown-2与对苯二胺之间聚合研究  38-39
    2.8.2 1,2-二(2-叠氮基乙氧基)乙烷的合成  39-40
    2.8.3 Crown-2与1,2-二(2-叠氮基乙氧基)乙烷之间聚合研究  40-41
第三章 结果与讨论  41-53
  3.1 冠醚合成中的中间体的合成  41-42
    3.1.1 二缩三乙二醇双对甲苯磺酸酯的合成  41-42
    3.1.2 二缩三乙二醇单对甲苯磺酸酯的合成  42
  3.2 脂肪族双官能团冠醚化合物的合成  42-44
  3.3 芳香族双官能团冠醚化合物的合成  44-49
    3.3.1 化合物2'的合成  46-47
    3.3.2 4,4'(5')-二甲酰基二苯并-24-冠-8(Crown-2)的合成  47-48
    3.3.3 4,4'(5')-二羟甲基二苯并-24-冠-8(Crown-3)的合成  48
    3.3.4 4,4'(5')-二溴甲基二苯并-24-冠-8(Crown-4)的合成  48
    3.3.5 双端炔基二苯并-24-冠-8(Crown-5)的合成  48-49
  3.4 双官能团冠醚化合物的聚合研究  49-50
  3.5 AB型冠醚单体的设计合成  50-53
    3.5.1 AB-Crown-1的设计合成  51-52
    3.5.2 AB-Crown-2和AB-Crown-3的设计合成  52-53
结语  53-54
参考文献  54-58
致谢  58

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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