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丙烷脒中间体的合成工艺研究

作　者: 赵越
导　师: 程原
学　校: 中北大学
专　业: 应用化学
关键词: 丙烷脒对氯苯甲腈氟化反应脒基化反应 Williamson醚化反应
分类号: TQ455.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

新型内吸性杀菌剂丙烷脒分子结构新颖、作用机理独特,对植物灰霉病等多种植物病原菌具有独特的预防和治疗作用,是一种新型、低毒、高效、无公害农用杀菌剂,对其进行研究具有一定经济、社会意义。本研究探讨了对氟苯甲腈、对氯苯甲脒盐酸盐、对氟苯甲脒盐酸盐、1,3-二（4-腈基苯氧基）丙烷四种丙烷脒中间体的合成路线,并进行相关检测:1.以对氯苯甲腈为原料,加入氟化剂氟化钾和相转移催化剂四苯基溴化磷进行对氟苯甲腈的合成研究,并经过熔点测定和红外谱图鉴定。经过设计多组实验得到最佳实验配方:n（KF）:n（对氯苯甲腈）=2.0:1.0,溶剂为100mL的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮,反应时间为6h,温度为210℃,催化剂为n（对氯苯甲腈）:n（Ph₄PBr）=0.025:0.0025.2.采用碱催化法合成对氯苯甲脒盐酸盐,较以前的脒合成方法易行,对环境无污染,工艺更优化,更易实现工业化。以对氯苯甲腈为原料,乙醇作溶剂,原料氨基钠与溶剂乙醇发生反应能生成脒基化第一步加成的催化剂乙醇钠,第二步加入氯化铵进行胺化反应,得到对氯苯甲脒盐酸盐经过红外谱图鉴定,实现脒基化。经过设计多组实验得到最佳实验配方:n（对氯苯腈）:n（氨基钠）:n（氯化铵）=1.0:1.1:1.1,加成反应时间是22h,反应温度是25℃;胺化反应时间是2h,反应温度为40℃。3.N-乙酰半胱氨酸催化法合成对氟苯甲脒盐酸盐,采用N-乙酰半胱氨酸为第一步加成的催化剂,第二步用醋酸氨进行胺化反应,此法反应时间短,实验室合成简便,易于操作且易于实现工业化,在脒基化反应的合成方法中是一种非常创新,国内没有用此法脒基化的记录,此法进行脒基化是以本研究的第一步氟化产物对氟苯甲腈为原料,N-乙酰半胱氨酸为催化剂进行脒基化第一步的加成反应,脒基化第二步胺化反应加入醋酸氨得以实现,产物对氟苯甲脒经过红外谱图鉴定。经过设计多组实验得到最佳实验配方:n（对氟苯甲腈）:n（N-乙酰半胱氨酸）:n（醋酸氨）=1.0:1.1:1.1,加成反应时间是7h,反应温度是25℃;胺化反应时间是5h,反应温度为60℃。4.采用醚化反应合成1,3-二（4-腈基苯氧基）丙烷,首先以对氟苯甲腈为原料,1,3-丙二醇、KOH与甲苯共沸去水得以使1,3-丙二醇与KOH反应充分发生,生成1,3-丙二醇钾强亲核试剂,然后对氟苯甲腈与1,3-丙二醇钾进行亲核取代反应实现醚化反应,最后的醚化产物1,3-二（4-腈基苯氧基）丙烷的结果由红外谱图可以清晰的判断,经过考察KOH的加入量及反应时间、温度的实验对比,选择最优化的实验配方:n（对氟苯甲腈）:n（1,3-丙二醇）:n（KOH）=2.0:1.0:3.0,醚化反应时间为24h,醚化反应温度为60℃。

全文目录

Abstract  4-6
摘要  6-11
1 文献综述  11-22
  1.1 杀菌剂的开发背景  11-12
    1.1.1 天然药物阶段  11
    1.1.2 无机合成化合物阶段  11
    1.1.3 有机合成保护性杀菌剂阶段  11-12
    1.1.4 有机合成内吸性杀菌剂阶段  12
  1.2 新型杀菌剂开发的特点和趋势  12-13
  1.3 新型抑菌物质芳香二脒类化合物的开发及研究现状  13
  1.4 防治植物灰霉病菌杀菌剂研究背景及现状  13-14
  1.5 内吸性杀菌剂丙烷脒及国内外发展现状  14-15
  1.6 烷基脒类化合物作用机理研究  15-16
  1.7 丙烷脒对灰霉病菌的作用机制  16-17
  1.8 本课题研究的背景情况、研究的目的及意义  17-20
    1.8.1 丙烷脒的研究背景情况  17-18
    1.8.2 丙烷脒的研究目的、理论意义和实际应用价值  18-20
  1.9 论文的研究思路  20-22
2 实验部分  22-39
  2.1 实验原理  22-28
    2.1.1 对氟苯甲腈的合成  22-24
    2.1.2 对氟苯甲脒的合成  24-26
    2.1.3 醚化中间体1,3-二(4-腈基苯氧基)丙烷的合成原理  26-28
  2.2 试剂的选择  28-32
    2.2.1 起始原料的选择  29
    2.2.2 溶剂的选择  29-30
    2.2.3 氟化剂的选择  30-31
    2.2.4 催化剂的选择  31
    2.2.5 缚酸剂的选择  31-32
  2.3 主要仪器及试剂  32-33
    2.3.1 实验药品  32
    2.3.2 实验仪器  32-33
  2.4 合成实验步骤  33-35
    2.4.1 第一步中间产物化合物——对氟苯甲腈的合成  33
    2.4.2 脒基化中间产物化合物  33-35
    2.4.3 醚化中间产物的合成研究的合成  35
  2.5 实验反应流程图  35-38
    2.5.1 第一步合成工艺流程及物流图  36
    2.5.2 第二步合成工艺流程及物流图  36-37
    2.5.3 醚化中间产物合成工艺流程及物流图  37-38
  2.6 实验结果测定  38-39
3 结果分析与讨论  39-55
  3.1 对氟苯甲腈的合成研究  39-44
    3.1.1 对氟苯甲腈的检测结果  39-40
    3.1.2 对氟苯甲腈的合成工艺研究  40-44
    3.1.3 小结  44
  3.2 脒盐的合成研究  44-51
    3.2.1 对氯苯甲脒的合成研究  44-47
    3.2.2 对氟苯甲脒的合成研究  47-50
    3.2.3 小结  50-51
  3.3 醚化中间产物1,3二(4-腈基苯氧基)丙烷的合成研究  51-55
    3.3.1 KOH加入量的确定  51-52
    3.3.2 反应时间的确定  52
    3.3.3 反应温度的确定  52-53
    3.3.4 反应原料的回收  53
    3.3.5 小结  53-55
4 结论  55-57
参考文献  57-65
攻读硕士期间发表的论文及所取得的研究成果  65-66
致谢  66

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