学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

FeCl_3作用下α-芳基酮的分子内关环合成苯并呋喃衍生物的研究

作　者: 梁志丹
导　师: 赵康
学　校: 天津大学
专　业: 药物化学
关键词: 单电子氧化剂三氯化铁（Fecl3）分子内环台 c-H官能团化苯并呋喃
分类号: O626.11
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 34次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

Fecl₃作为单电子氧化剂，具有简单易得，对环境污染少，反应后处理简单的特点。本课题组致力于研究将a．芳基酮苯环侧链的杂原子在反应的最后一步在单电子氧化剂Fecl₃作用下，经高反应活性中间体，直接构建芳环sp。碳．杂原子键（芳环cH的直接官能团化）来合成杂环化台物的研究，并成功的应用此策略合成了吲哚类化台物。本课题在此基础上，将此策略应用于苯并呋喃类化台物的合成研究中，研究单电子氧化剂Fecl₃的反应活性和此类反应的反应机制。以取代芳腈和酯为原料，合成了a．芳基-p-酮腈，a-芳基-p-羰基羧酸酯及烷基．B．二酮类底物。设计合成具有不同位置和不同类型取代基团的底物，来探索适用的底物范围。另外，为了研究底物中苄位的吸电子基团如氰基在环台反应中的作用，本论文设计合成了其它类型的底物作对比实验。在单电子氧化剂无水三氯化铁作用下，以1，2．二氯乙烷为溶剂，a-芳基-B-酮腈，a-芳基-p-羰基羧酸酯和烷基-p-二酮类底物含氧侧链上的氧原子直接与苯环sp碳成键，通过分子内环台生成苯并呋喃类化台物。此类反应条件温和，后处理简单，收率中等。在此反应条件下，苯环上的取代基对环台反应的影响很大，实验结果表明，苯环上有供电性的甲氧基取代基可以促进环台反应的进行，且对位甲氧基取代比间位更为重要。同时通过对比实验表明，苄位的吸电子基团对于环台反应是必需的。本文应用此方法制备得到了一系列苯并呋喃衍生物，化台物的结构得到了核磁氢谱、碳谱、质谱的表征。并对可能的反应机理进行了探讨。

全文目录

中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章文献综述  7-27
  1.1 化学氧化还原试剂与电化学方法的比较  7-8
    1.1.1 化学氧化还原试剂的优点  7-8
    1.1.2 化学氧化还原试剂的缺点  8
  1.2 常见的单电子氧化剂及其应用  8-24
    1.2.1 无机单电子氧化剂  8-19
    1.2.2 有机单电子氧化剂  19-24
  1.3 我们课题组主要研究的单电子氧化剂  24-27
第二章课题设计  27-32
  2.1 引言  27
  2.2 选题依据  27-30
  2.3 研究内容  30-31
  2.4 本章小结  31-32
第三章实验药品和仪器  32-34
  3.1 药品来源及规格  32-33
  3.2 验分析方法与仪器  33-34
第四章底物的带  34-48
  4.1 引言  34
  4.2 底物α-芳基-β-酮腈类底物的制备  34-44
    4.2.1 取代苯乙腈的制备  34-39
    4.2.2. 二甲氧基苯乙腈的制备  39
    4.2.3 4-臭-3-甲氧基苯乙腈的制备  39-40
    4.2.4 α-芳基-β-酮腈的制备  40-44
  4.3 α-芳基-β-羰基羧酸酯类底物的制备  44-45
  4.4 烷基-β-二酮类底物的制备  45-47
  4.5 本章小结  47-48
第五章苯并呋喃衍生物的制备  48-60
  5.1 引言  48
  5.2 反应条件的优化  48-49
  5.3 FeCl_3作用下通过分子内环合制备苯并呋喃衍生物  49-53
  5.4 结果与讨论  53-56
    5.4.1 实验结果分析  54-56
    5.4.2 可能的反应机理  56
  5.5 将氧原子换为硫原子的初步研究  56-59
  5.6 本章小结  59-60
第六章论文结论  60-61
参考文献  61-67
发表论文情况  67-68
附录部分代表性化台物的NMR谱图  68-82
致谢  82

FeCl_3作用下α-芳基酮的分子内关环合成苯并呋喃衍生物的研究

内容摘要

全文目录

相似论文