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有机碘试剂作用下的吲哚的偶联反应及钯催化下的环化偶联反应的研究

作　者: 王大伟
导　师: 谷永红
学　校: 中国科学技术大学
专　业: 有机化学
关键词: 吲哚苯甲醚苯并呋喃有机碘试剂氧化偶联钯催化喹诺酮合成
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

杂环化合物是一类重要的有机化合物,吲哚、呋喃、喹啉结构是自然界中分布十分广泛的杂环结构,这些基本的杂环结构广泛存在于各种天然产物中,这类化合物中有些具有很强的生物活性,能够调节动植物的生理活动,在医药和农业方面具有重要的应用价值。近年来,高价有机碘试剂在有机新反应中的应用研究迅速展开。作为一种环保的无金属氧化剂,有机碘试剂在有机合成中体现出重要的应用价值。我们使用高价有机碘试剂(PIFA)做氧化剂,实现了N-乙酰基吲哚与芳香化合物的直接偶联反应,得到了吲哚3号位高选择性的偶联产物。与重金属催化偶联相比,本反应的优点在于反应选择性好,反应体系毒性小,反应条件温和,室温下就能完成反应。钯催化的有机化学反应也是当今研究的热点问题。我们研究了钯催化下取代吲哚与邻甲氧基苯乙炔溴发生的环化偶联反应。这是一种高效的新型反应,产物的分子结构比较复杂,在反应过程中不但实现了分子间的偶联,而且发生了分子内的环化反应产生新的苯并呋喃结构。该反应的实验条件温和、操作简单,我们的工作为合成具有类似结构的杂环化合物提供了一种很好的途径。喹诺酮类药物是一类被广泛使用的抗生素药物。我们要合成的目标分子是从青霉菌的代谢产物中提取出来的天然产物,它的分子中具有喹诺酮的基本结构,有良好的杀虫、杀菌活性。我们从结构简单、价格低廉的原料开始,完成了多步合成,用两条路线合成出了重要的中间体。同时我们也对下一步目标产物的合成进行了大量的尝试,为目标产物的合成积累了经验。

全文目录

中文摘要  6-7
英文摘要  7-9
第一章有机碘试剂氧化下吲哚与芳环的偶联反应  9-36
  1.1 吲哚化合物概述  9-10
  1.2 吲哚类化合物合成的研究进展  10-14
  1.3 高价有机碘试剂的应用及研究进展  14-18
  1.4 实验部分  18-24
    1.4.1 实验设想和创新意义  18
    1.4.2 原料的制备  18-20
    1.4.3 反应条件的探索  20-21
    1.4.4 反应适用范围的拓展  21-24
  1.5 反应机理的研究  24-25
  1.6 循环伏安法性质测试  25-27
    1.6.1 循环伏安法简介  25-26
    1.6.2 N-乙酰吲哚和苯甲醚的循环伏安法测试  26-27
  1.7 本章结论  27-28
  1.8 部分化合物的数据  28-34
  参考文献  34-36
第二章钯催化下吲哚与邻甲氧基苯乙炔溴的环化偶联  36-52
  2.1 引言  36
  2.2 吲哚与炔类化合物在钯催化下偶联的研究进展  36-39
  2.3 金属催化下炔键分子内环化反应的研究进展  39-41
  2.4 实验部分  41-46
    2.4.1 实验背景介绍  41-42
    2.4.2 原料的合成  42-44
    2.4.3 吲哚与邻甲氧基苯乙炔溴反应条件的选择  44-45
    2.4.4 实验操作步骤  45
    2.4.5 反应适用范围的拓展  45-46
  2.5 反应机理的研究  46-47
  2.6 本章结论  47-48
  2.7 部分化合物的数据  48-51
  参考文献  51-52
第三章天然产物Yaequinolones 骨架的合成  52-64
  3.1 引言  52-53
  3.2 喹诺酮类药物概述  53-54
    3.2.1 喹诺酮类药物的分类  53
    3.2.2 喹诺酮类抗菌药的作用机理  53
    3.2.3 喹诺酮类药物的最新合成进展  53-54
  3.3 实验部分  54-60
    3.3.1 研究的目的和方法  54-55
    3.3.2 逆合成路线分析  55
    3.3.3 合成路线设计  55-56
    3.3.4 实验操作步骤  56-60
  3.4 其他合成路线探索  60-62
  3.5 本章结论  62-63
  参考文献  63-64
附录 1 部分化合物的核磁谱图  64-78
附录 2 主要仪器  78-79
附录 3 主要试剂及纯度  79-83
附录 4 研究生期间发表的研究论文  83-84
致谢  84

有机碘试剂作用下的吲哚的偶联反应及钯催化下的环化偶联反应的研究

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