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二苯并呋喃衍生物的合成及抑菌活性研究

作　者: 徐琰
导　师: 杜振亭
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 化学生物学
关键词: 二苯并呋喃 Ullmann反应氟硼酸重氮盐金属催化生物活性
分类号: O626.11
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

二苯并呋喃不仅广泛应用于医药化工领域,还具有多种生物活性。我们对其衍生物的合成进行了研究,发现了一种新的简便合成方法,完成了目标化合物的合成并对合成条件进行了优化,并通过实验得出以下主要结论:1以醋酸钯为催化剂、乙醇作溶剂、在加热回流条件下进行反应,该方法不仅能达到理想的产率,降低了反应温度,相对于传统水蒸气蒸馏方法而言,还具有条件温和,反应后处理操作简单及反应时间短等优点。2以邻位取代卤素硝基苯和酚类化合物为起始原料,经过Ullmann醚化反应,在碱性条件下,铜催化生成二苯醚,再经过硝基还原及重氮化得到芳香氟硼酸重氮盐晶体,最后关环生成8个含有二苯并呋喃骨架的化合物,其中包括多个位置取代的,包括给电子取代基和吸电子取代基衍生物,并通过氢谱和碳谱确证其结构。3对8种目标化合物进行抗真菌活性测定。我们以番茄早疫病菌(Alternaria solani)、苹果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioide)、水稻瘟疫病菌(Pyricularia grisea)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、马铃薯干腐病菌(Fusarium solani)为供试病原菌,丙酮作为空白对照,采用生长速率法测其抗菌活性。其中化合物4a,4b,4c对五种供试病菌均有良好的抑制作用,其抑制率均达50%以上,而具有二苯并呋喃骨架的8种化合物对番茄灰霉病菌均有良好抑制作用,其抑制率均达69%以上。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-8
第一章文献综述  8-25
  1.1 前言  8-9
  1.2 合成研究历史  9-18
    1.2.1 联苯二酚为底物合成法  10-11
    1.2.2 二苯醚骨架化合物为底物合成法  11-16
      1.2.2.1 二苯醚直接偶联合成  11-12
      1.2.2.2 卤素取代二苯醚合成法  12-14
      1.2.2.3 氨基取代二苯醚合成法  14-16
    1.2.3 其他合成方法  16-18
  1.3 二苯并呋喃的化学性质  18-19
  1.4 生理活性及用途  19-23
  1.5 本实验研究的目的和意义  23-25
第二章实验内容  25-31
  2.1 主要实验仪器及化学试剂  25
    2.1.1 实验仪器  25
    2.1.2 化学试剂  25
  2.2 目标化合物及合成路线  25-27
    2.2.1 化合物1a-1h 及其合成路线  25-26
    2.2.2 化合物2a-2h 及其合成路线  26-27
    2.2.3 化合物3a-3h 及其合成路线  27
  2.3 目标化合物及其合成路线  27-28
    2.3.1 用3a 优化反应条件  27-28
    2.3.2 化合物4a-4h 及其合成路线  28
  2.4 实验过程  28-31
    2.4.1 中间体的合成  28-29
    2.4.2 目标化合物的合成  29-31
第三章结果与解析  31-36
  3.1 目标化合物结构、产率、物理性质及波谱数据  31-33
  3.2 化合物的抑菌活性研究  33-36
    3.2.1 供试化合物  33
    3.2.2 供试病菌  33
    3.2.3 实验过程  33
    3.2.4 抑菌活性统计  33-34
    3.2.5 抑菌活性结果  34-36
第四章讨论  36-38
  4.1 目标化合物合成  36-37
    4.1.1 反应条件的探索  36
    4.1.2 反应条件的优化及目标化合物合成  36-37
  4.2 抑菌活性  37-38
第五章结论  38-39
参考文献  39-43
附图  43-45
致谢  45-46
个人简介  46

二苯并呋喃衍生物的合成及抑菌活性研究

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