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吡唑啉类荧光化合物的合成与表征

作　者: 唐鑫
导　师: 李东风
学　校: 长春工业大学
专　业: 有机化学
关键词: 荧光化合物苯并噻唑咔唑吡唑啉
分类号: O626.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

目前为止光致发光已经是一种相当重要和普遍的现象,无机物发光的研究和应用有较长的历史,但是无机发光材料存在一些难以克服的缺点,而有机发光材料可以满足各种不同的用途,在发光领域也日益受到人们的重视。已有的荧光化合物中,有机荧光化合物占有很大的比重,普遍应用于有机荧光颜(染)料、涂料、塑料、光学增白剂、荧光源等领域,随着合成与组装技术的更新与发展,有机发光材料也不断被应用到电致发光领域中。本文依据Schellhammer经验中化学结构与荧光性关系,在吡唑啉的1-位引入苯并噻唑基,3-位引入N-乙基咔唑基,使其具有荧光性,5-位引入苯基衍生物作为助色团,增强其荧光性,设计并合成了几种咔唑-吡唑啉类荧光化合物,通过红外光谱、质谱、1HNMR、元素分析等对该类化合物进行了结构表征,检测了其荧光性能。实验以苯胺、芳醛、咔唑为原料,采用无溶剂法合成了一系列新型的含有咔唑基团的α,β-不饱和酮,经肼基苯并噻唑和α,β-不饱和酮在碱性条件下成环反应合成了该系列化合物,并对其光致发光性能做了研究和分析。本文共合成了八种新的苯并噻唑基-咔唑基-吡唑啉类荧光化合物,实验结果表明该类化合物的最大吸收波长在350m的左右,荧光最大发射波长在430-450nm之间,呈蓝紫光且具有良好的荧光性。苯并噻唑基苯环上的取代基对其荧光最大发射波长的影响和荧光强度的影响较大,吸电子基团使之蓝移,荧光相对强度增高；共轭体系增大,荧光发射波长红移,荧光强度变高,另外实验表明荧光强度与荧光量子产率并不一定成正比关系。

全文目录

摘要  2-3
Abstract  3-6
第一章绪论  6-25
  1.1 课题的来源及研究意义  6
  1.2 荧光材料概述  6-9
  1.3 有机化合物发光过程  9-11
    1.3.1 有机化合物光致发光过程  9
    1.3.2 分子激发态的衰变(decay)  9-10
    1.3.3 辐射跃迁  10
    1.3.4 非辐射跃迁  10-11
  1.4 有机荧光化合物  11-16
    1.4.1 有机荧光化合物的结构  11-13
    1.4.2 有机荧光化合物荧光原理  13-14
    1.4.3 荧光光谱和Stokes位移  14
    1.4.4 荧光强度  14-16
    1.4.5 荧光量子产率  16
  1.5 吡唑啉类荧光化合物分子结构与发光行为  16-19
  1.6 有机荧光化合物的应用进展  19-22
    1.6.1 荧光分子探针  19-21
    1.6.2 水处理剂  21
    1.6.3 有机染(颜)料  21-22
    1.6.4 荧光增白剂  22
  1.7 课题国内外发展现状  22-24
  1.8 论文研究的主要内容  24-25
第二章吡唑啉类化合物的合成  25-33
  2.1 实验材料及仪器  25-26
    2.1.1 实验材料  25
    2.1.2 实验仪器  25-26
  2.2 各种肼基苯并噻唑的合成  26-27
    2.2.1 2-氨基苯并噻唑的合成  26
    2.2.2 6-溴-2-氨基苯并噻唑的合成  26-27
    2.2.3 2-肼基苯并噻唑合成  27
  2.3 各种不饱和酮的合成  27-28
    2.3.1 N-乙基咔唑的合成  27
    2.3.2 N-乙基-3-乙酰咔唑的合成  27
    2.3.3 α,β-不饱和酮的合成  27-28
  2.4 目标产物的合成  28-33
第三章实验结果及分析  33-41
  3.1 中间体及目标产物的合成数据  33-34
  3.2 中间体及目标产物的结构表征  34-38
    3.2.1 红外光谱分析  34-36
    3.2.2 质谱和元素分析  36-37
    3.2.3 ~1HNMR谱分析  37-38
  3.3 荧光性能分析  38-41
    3.3.1 目标产物的荧光光谱  38-39
    3.3.2 溶液极性对荧光性能的影响  39-41
结论  41-42
致谢  42-43
参考文献  43-46
附录1  46-49
附录2  49-51
攻读硕士学位期间研究成果  51-52

吡唑啉类荧光化合物的合成与表征

内容摘要

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