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芳基吡啶类荧光探针的设计合成与性能研究

作　者: 张荣
导　师: 向建南
学　校: 湖南大学
专　业: 有机化学
关键词: 荧光探针金属离子 2-甲基吡啶胺 2-芳基苯并噻唑二苯乙烯胺
分类号: O626.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 212次
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内容摘要

由于荧光分子探针具有高灵敏度和选择性及低检测下限,在检测操作和方法上简便易行等优点,因而被广泛应用于生物体系和环境样品中金属离子的检测与跟踪。根据荧光探针的合成设计原理,我们选择了水溶性好、与过渡金属离子配位能力强的吡啶衍生物——N-(2-甲基吡啶)氨作为识别基团,与不同的荧光团连接,合成了一系列检测过渡金属离子的荧光分子探针。基于2-芳基苯并噻唑衍生物优异的荧光性能,我们设计合成了以2-芳基苯并噻唑衍生物为荧光团的探针分子A1-A4,用1 H-NMR等分析方法进行了结构确证。这部分工作主要包括以下两个方面的内容：(1)本文第二章中,将2-溴甲基苯基苯并噻唑与亚磷酸三乙酯反应生成Wittig-Horner试剂,然后与4-N,N-双(2-甲基吡啶)苯胺醛发生成双键反应得化合物A1。通过将硫代酰胺化合物用Jacobson法环合、或是利用对硝基苯甲酰氯与邻氨基苯硫酚反应,得到含不同苯并噻唑基团的对硝基苯,在SnCl2作用下,将硝基还原为氨基,然后在氨基位取代2-氯甲基吡啶,合成了探针分子A2-A4。(2)通过对化合物A1-A4金属离子识别性能的检测,我们发现：化合物A4可在较大浓度范围内对Sn2+和Fe3+进行同步检测。A4与过量的Sn2+结合后,荧光强度减小12倍,荧光淬灭率为92%,可在0.15-1.1μM的线性范围内对微摩尔级的Sn2+进行定量检测。与1倍量的Fe3+结合后,荧光强度减小19倍,荧光淬灭率为95%,可在0.15-1.3μM的线性范围内对Fe3+进行定量检测。根据荧光探针的ICT原理,以具有强的推拉电子共轭体系的反式二苯乙烯作为荧光团,设计合成了探针分子B1、B2,用’H-NMR、IR和MS谱对化合物结构进行了确证。这部分研究内容包括以下两个方面：(1)在第三章中,用对氰基溴苄与对硝基苯甲醛经Wittig反应形成反式硝基苯乙烯基苯氰,然后将硝基还原为氨基,在氨基位取代一个或两个2-氯甲基吡啶得到化合物B1和B2。(2)性能检测实验表明：化合物B2能以不同的荧光淬灭率和吸收光谱移动值分别识别铜离子、汞离子。B2与1eq Cu+作用后,紫外吸收光谱由351 nm移动到293 nm,荧光强度减小为原来的5%；与1eq Hg2+结合后,荧光强度减为原来的16.4%；B2体系中加入1eq Cu2+之后,紫外吸收光谱从357 nm移动到314 nm,荧光强度减小为原来的3.5%。B2对Cu2+定量检测的线性工作范围在0.01～0.50μM之间,且对Cu2+的检测下限达到了25 nM。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第1章绪论  10-26
  1.1 概述  10-11
  1.2 荧光探针分子的设计  11-24
    1.2.1 荧光探针分子连接臂的传递机制和设计  11-18
    1.2.2 荧光探针分子受体设计  18-21
    1.2.3 荧光探针分子荧光团设计  21-24
  1.3 本论文的研究思路  24-26
第2章苯并噻唑类吡啶荧光探针的合成与性能研究  26-38
  2.1 铁离子荧光探针文献回顾  26-27
  2.2 本章研究内容  27-38
    2.2.1 铁离子荧光探针的设计思路  27-29
    2.2.2 结果与讨论  29-32
    2.2.3 实验部分  32-38
第3章二苯乙烯类吡啶荧光探针的合成与性能研究  38-45
  3.1 铜离子荧光探针文献回顾  38-39
  3.2 本章研究内容  39-45
    3.2.1 铜离子荧光探针的设计思路  39-40
    3.2.2 结果与讨论  40-42
    3.2.3 实验部分  42-45
第4章化合物A1-A4、B1-B2的金属离子识别性能研究  45-61
  4.1 化合物A1的性能检测  45-46
    4.1.1 化合物A1在不同溶剂中的紫外荧光数据解析  45
    4.1.2 化合物A1对不同金属离子的识别  45-46
  4.2 化合物A2的性能检测  46-47
    4.2.1 化合物A2在不同溶剂中的紫外荧光数据解析  46-47
    4.2.2 化合物A2对不同金属离子的识别  47
  4.3 化合物A3的性能检测  47-49
    4.3.1 化合物A3在不同溶剂中的紫外荧光数据解析  48
    4.3.2 化合物A3对不同金属离子的识别  48-49
  4.4 化合物A4的性能检测  49-54
    4.4.1 化合物A4在不同溶剂中的紫外吸收及荧光发射光谱数据解析  49
    4.4.2 化合物A4对不同金属离子的识别  49-54
  4.5 化合物B1的性能检测  54-55
    4.5.1 化合物B1在不同溶剂中的紫外吸收及荧光发射光谱数据  54-55
    4.5.2 不同金属离子对化合物B1荧光强度的影响  55
  4.6 化合物B2的性能检测  55-59
    4.6.1 化合物B2在不同溶剂中的吸收光谱和荧光光谱数据分析  55-56
    4.6.2 化合物B2对不同金属离子的识别  56-59
  4.7 本章小结  59-61
结论与展望  61-63
参考文献  63-71
附录攻读学位期间所发表的学术论文  71-72
致谢  72

芳基吡啶类荧光探针的设计合成与性能研究

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