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新型N-咪唑咔唑类化合物的合成及抗菌活性研究

作　者: 段文生
导　师: 崔建兰
学　校: 中北大学
专　业: 环境工程
关键词: 咔唑咪唑 9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑 3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑抗菌活性
分类号: O626.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

咔唑环和咪唑环是具有生理活性的环系,用咪唑杂环化合物修饰咔唑有可能获得抗菌活性良好的潜在药物和医药中间体。本文研究了两种新型N-咪唑咔唑类化合物9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑、3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成,产物结构经红外光谱和核磁共振氢谱得到了确证,并对其进行了抗菌活性测试。以2-甲基咪唑和1,2-二氯乙烷为原料经N-烷基化反应合成1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑,通过正交实验得出较佳工艺条件为1,2-二氯乙烷、2-甲基咪唑的物质的量之比为1:1.2,反应温度70℃,反应时间9h,溶剂用量15mL;在此条件下最高收率为43.2%。最后以咔唑和1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑为原料经N-烷基化反应合成新化合物9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑。通过对咔唑与1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的反应进行正交实验,得出较优反应条件为:咔唑、1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的物质的量之比为1:1.5,反应温度15℃,反应时间6h,溶剂用量40mL,在此条件下最高收率为71.12%。以3,6-二氯咔唑与1-(2-氯乙基)-2-乙基咪唑,进行N-烷基化反应合成了3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑化合物。通过正交实验确定了合成3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的较佳反应条件为:3,6-二氯咔唑、1-(2-氯乙基)-2-乙基咪唑的物质的量之比为1:1.5,反应温度20℃,反应时间6.5h,溶剂用量45mL。在此反应条件下最高收率为73.52%。通过分析两种新合成的N-咪唑咔唑类化合物对大肠杆菌的抗菌活性结果表明:3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑无抗菌活性;9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的抗菌活性较强,其最小抑菌浓度(MIC)为0.15mg/mL。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-10
1 绪论  10-16
  1.1 本课题的目的和意义  10-11
  1.2 本课题的研究现状  11-13
  1.3 本课题的研究内容  13-16
    1.3.1 9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑  14-15
    1.3.2 3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑  15
    1.3.3 抗菌活性研究  15-16
2 实验原理  16-19
  2.1 N-烷基化反应原理  16-17
  2.2 N-烷基化反应的影响因素  17-19
3 9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成研究  19-38
  3.1 实验仪器与药品  19-20
  3.2 实验内容  20-22
    3.2.1 1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的合成  20-21
    3.2.2 9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成  21-22
  3.3 结果与讨论  22-36
    3.3.1 1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的表征  22-23
    3.3.2 9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的表征  23-27
    3.3.3 1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的合成工艺条件的确定  27-28
    3.3.4 实验验证  28
    3.3.5 单因素实验  28-31
    3.3.6 9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成工艺条件的确定  31-33
    3.3.7 实验验证  33
    3.3.8 单因素实验  33-36
  3.4 本章小结  36-38
4 3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成研究  38-50
  4.1 实验仪器与药品  38-39
  4.2 实验内容  39-40
    4.2.1 3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成  39-40
  4.3 结果与讨论  40-48
    4.3.1 3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的表征  40-44
    4.3.2 3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成工艺条件的确定  44-45
    4.3.3 验证实验  45
    4.3.4 单因素实验  45-48
  4.4 本章小结  48-50
5 抗菌活性测试  50-62
  5.1 实验原理  50-52
    5.1.1 测定抗菌活性  50-51
    5.1.2 抗菌试验的影响因素  51-52
  5.2 实验仪器与药品  52-53
  5.3 实验内容  53-57
    5.3.1 培养试验菌  53-54
    5.3.2 抑菌实验  54-57
  5.4 结果与讨论  57-61
    5.4.1 药物抗菌活性的比较  57-59
    5.4.2 抗菌药物的MIC 值  59-61
  5.5 本章小结  61-62
6 结论  62-64
参考文献  64-69
攻读硕士学位期间所取得的研究成果  69-71
致谢  71

新型N-咪唑咔唑类化合物的合成及抗菌活性研究

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