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2-甲基-1-丁烯-3-炔对醛的不对称加成反应研究

作　者: 胡国文
导　师: 王锐
学　校: 兰州大学
专　业: 生物化学与分子生物学
关键词: 醛酮 2-甲基-1-丁烯-3炔不对称催化 β-磺酰胺基醇
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 42次
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内容摘要

末端炔对羰基化合物的不对称加成反应是一种非常重要的构建手性炔丙醇的方法,其产生的手性炔丙醇是很多天然产物、手性药物的重要中间体。近年来,末端炔对羰基化合物的不对称加成反应取得了很大的进展,但研究主要集中在苯乙炔对羰基化合物的加成反应上。而含有官能团的炔对羰基化合物的加成除了含有羟基和炔基这两个很重要的官能团之外,还含有新的官能团,所以在天然产物和手性药物等有机分子合成中有着更广泛的应用前景。这也是当前和以后一段时间内,该领域研究热点之一。该论文主要论述了2-甲基-1-丁烯-3炔对醛的不对称加成反应研究。2-甲基-1-丁烯-3炔分子中的双键,在化学反应中能够发生多种化学转化,其对羰基化合物的催化不对称加成产物有着很高的应用价值。另外,2-甲基-1-丁烯-3炔与苯乙炔相比,其酸性不同,分子也小一点,这就导致了它们与羰基化合物加成反应与苯乙炔的不同。我们从天然L-苯丙氨基酸出发,经过简单步骤,合成出β-磺酰胺基醇配体L1,并将其应用于2-甲基-1-丁烯-3炔对醛的不对称加成反应,对醛的加成反应产率最高达到78%,ee值最高达到86%。

全文目录

中文摘要  6-7
Abstract  7-8
第一章末端炔对醛和酮的不对称加成反应研究进展  8-42
  1.1 前言  8-9
  1.2 末端炔对醛的不对称加成反应研究进展  9-28
  1.3 杂炔对羰基化合物的不对称加成反应研究进展  28-37
  参考文献  37-42
第二章磺酰胺基-钛复合物催化的2-甲基-1-丁烯-3-炔对醛的不对称加成反应研究  42-58
  2.1 前言  42-45
  2.2 立题依据  45-48
  2.3 结果和讨论  48-51
  2.4 结论  51
  2.5 实验过程  51-54
    2.5.1 仪器和试剂  51
    2.5.2 磺酰氨基醇的一般合成过程  51-53
    2.5.3 2-甲基-1-丁烯-3-炔对醛加成的一般过程:  53-54
  参考文献  54-58
附录一:化合物谱图  58-62
附录二:在读期间发表的论文  62-64
致谢  64

2-甲基-1-丁烯-3-炔对醛的不对称加成反应研究

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